专题06 有机化学基础1．天然食用香料X是芳香族化合物，可以从某些植物中提取。

由X合成H的路线如下：已知：①A的核磁共振氢谱有6个峰；②H为酯类物质，结构中除苯环外还含有一个六元环；③G的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。

请回答下列问题：（1）A的结构简式为______，检验A中非含氧官能团所用的试剂为_______。

（2）②的反应类型为____________。

反应③的化学方程式为_____________。

（3）F中所含官能团的名称为____________，其同分异构体中，遇FeCl3溶液发生显色反应，且能与碳酸氢钠溶液反应，其苯环上一氯代物只有一种，符合条件的同分异构体数目为________种，写出其中一种结构简式：____________。

（4）设计一条以G为起始原料合成乙二酸的路线______________，无机物任选，注明反应条件。

示例如下：【答案】溴水（或溴的CCl4溶液）加成反应羟基、羧基 2 或H2C CH2BrH2CCH2Br HOCH2CH2OH OHCCHO HOOCCOOH2．链烃A是重要的有机化工原料，由A经以下反应可制备一种有机玻璃：已知以下信息：①核磁共振氢谱表明D只有一种化学环境的氢；②羰基化合物可发生以下反应：（注：R′可以是烃基，也可以是H原子）③E在甲醇、硫酸的作用下，发生酯化、脱水反应生成F。

回答下列问题：（1）A的结构简式为 _____，A生成B的反应类型为_______。

（2）B生成C的化学方程式为_______。

（3）D的结构简式为_____，分子中最多有 __________个原子共平面。

（4）F的化学名称为_______。

（5）F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 ______种（不含立体异构）；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3 : 2 : 2 : 1的是_____； (写出其中一种的结构简式）。

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②能使Br2的四氯化碳溶液褪色（6）聚乳酸（）是一种生物可降解材料，参考上述信息设计由乙醇制备聚乳酸的合成路线 ___________ 。

合成路线流程图图示例如下：【答案】【答题空12-1】CH2=CHCH3【答题空12-2】加成反应【答题空12-3】【答题空12-4】CH3COCH3【答题空12-5】6 【答题空12-6】2-甲基丙烯酸甲酯【答题空12-7】8 【答题空12-8】CH2=C(CH3)CH2COOH或【答题空12-9】点睛：解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口；本题主要涉及知识点为烯烃的加成与加聚、卤代烃的水解及醇的催化氧化与酯化。

3．聚酯类废品的综合利用具有重要的意义。

下面是以聚酯类废品的生物降解产物 A （CH2OHCOOH）为原料合成食用香料香兰素 E 及聚酯类高分子化合物 H 的路线：回答下列问题：（1）下列关于高分子化合物的说法正确的是________。

（填标号）a．蛋白质的盐析过程是物理变化b．淀粉和纤维素的分子式均为(C6H10O5)n，它们互为同分异构体c．制备聚乙烯、酚醛树脂的反应都属于聚合反应d．油脂和蛋白质都属于天然高分子化合物（2）A 中的官能团名称为__________。

（3）B 生成 C 的反应类型为__________，F 生成 G 的反应类型为__________。

（4）F 的化学名称是__________，由 G 生成 H 的化学方程式为_________。

（5）苯环上含有两个取代基的化合物 W 是 E 的同分异构体，W 可以发生水解反应，也可与 FeCl3溶液发生显色反应，则 W 共有______种（不含立体异构），写出其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式：__________。

（6）参照上述合成路线，以 CH2OHCH2COOH 和为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线__________【答案】ac 羟基，羧基加成反应取代反应乙二酸或草酸或9。

为，苯环上含有两个取代基的化合物 W 是 E 的同分异构体，W 可以发生水解反应，说明属于酯类，也可与 FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，则 W 的结构有(包括邻位、间位、对位3种)、(包括邻位、间位、对位3种)、(包括邻位、间位、对位3种)，共9种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为，故答案为：9；；（6）以 CH2OHCH2COOH 和为原料制备。

根据题干流程图的信息，可以将CH2OHCH2COOH用二氧化锰氧化生成，在与反应生成，最后发生消去反应生成，合成路线为，故答案为：。

4．阿托酸甲酯A(C10H10O2）是一种用于辅助胃肠道痉挛及溃疡的药物，其合成路线如下图所示：请回答下列问题：（1）试剂X是甲醇，则B的名称是_____，B中含有的官能团的名称为_______。

（2）写出反应②的化学方程式：____________。

（3） C的分子式为_____，写出C的最简单同系物的名称______。

G的结构简式为___________。

（4） A的同分异构体中，能使溴的四氯化碳溶液褪色、能水解、能发生银镜反应、含有苯环且只有一个取代基的同分异构体有______种。

写出其中核磁共振氢谱吸收峰最多的一种______（写结构简式）。

(5）写出以甲基丙烯（）为原料制备甲基丙烯酸（）路线图（无机试剂任选）:_____________。

合成反应流程图表示方法示例如下：【答案】阿托酸羧基、碳碳双键C9H10苯乙烯8 或或。

体中，能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键、能水解说明含有酯基、能发生银镜反应说明含有醛基，因此属于甲酸酯、含有苯环且只有一个取代基的同分异构体有、、、、、、、，共8种，其中核磁共振氢谱吸收峰最多的一种后将羟基消去即可，合成路线为，故答案为：。

点睛：本题考查了有机合成与推断。

本题的难点是（4）中同分异构体的书写和数目判断。

书写时，要尽量把主链(包括苯环)写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，防止重写、漏写。

5．合成具有良好生物降解性的有机高分子材料是有机化学研究的重要课题之一。

聚醋酸乙烯酯(PVAc)水解生成的聚乙烯醇(PVA)，具有良好生物降解性，常用于生产安全玻璃夹层材料PVB。

有关合成路线如图(部分反应条件和产物略去)。

已知：Ⅰ.A为饱和一元醇，其氧的质量分数约为34.8%Ⅱ.Ⅲ.请回答：（1）C中官能团的名称为___________，写出C的反式异构体的结构简式___________，该分子中最多有___________个原子共平面。

（2）D与苯甲醛反应的化学方程式为___________。

（3）③的反应类型是___________________________。

（4）PVAc的结构简式为_______________________。

（5）写出与F具有相同官能团的所有同分异构体中的其中二种的结构简式________________________。

（6）参照上述信息，设计合成路线__________________以溴乙烷为原料(其他无机试剂任选)合成【答案】碳碳双键，醛基 9CH3CH2CH2CHO ++ H2O 加成反应6．有机化合物I是以种重要的化工原科，合成路线如下：已知以下信息：①；②③核磁共振氢谱显示A有2种不同化学环境的氢。

（1）A 的名称是__________。

F的结构简式为____________。

（2）A B的反应类型为_______。

I中存在的含氧官能团的名称是________。

（3）写出下列反应的化学方程式。

D E:______________。

E+H I:_____________。

（4）I的同系物J比I相对分子质量小28，J的同分异构体中能同时润足如下条件的共有_____种（不考虑立体异构）。

①苯环上只有两个取代基；②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2。

（5）参照上述合成路线，以为原料（无机试剂任选），设计制备苯乙酸（）的合成路线：____________。

【答案】2-甲基-2-丙醇（或叔丁醇）消去反应酯基、醛基6。

7．苯并环己酮是合成萘（）或萘的取代物的中间体。

由苯并环己酮合成1-乙基萘的一种路线如下图所示：己知：回答下列问题：（l）萘的分子式为_______；苯并环己酮所含官能团是_______（填名称）。

（2）Y的结构简式为________。

（3）步骤Ⅲ的反应属于_________（填反应类型）。

（4）步骤Ⅳ反应的化学方程式为____________（标明反应条件）。

（5）苯并环己酮用强氧化剂氧化可生成邻苯二甲酸。

邻苯二甲酸和乙二醇经缩聚反应生成的高分子化合物的结构简式是________。

（6）1-乙基萘的同分异构体中，属于萘的取代物的有_______种（不含1-乙基萘）。

W也是1 -乙基萘的同分异构体，它是含一种官能团的苯的取代物，核磁共振氢谱显示W有三种不同化学环境的氢原子，且个数比为1:1:2,W的结构简式为_________。

（7）仍以苯并环己酮为原料，上述合成路线中，只要改变其中一个步骤的反应条件和试剂，便可合成萘。

完成该步骤：__________（表示方法示例：A B）。

【答案】C10H8羰基（或酮羰基）取代反应；（1分）；11；8．抗痫灵(G)具有抗癫痫、抗惊厥、抗抑郁等功效，其合成路线如下图所示（某些反应条件和副产物已略）：（1）A中含氧官能团名称是______；简述证明A含有该官能团的实验方法：_________。

（2）若以醛基为母体，则B的系统命名法的名称为_______；①~⑥的反应中属于加成反应的是____ （填序号）。

（3）芳香化合物H是C的同分异构体，H的相关信息如下：a．可发生银镜反应； b．可与NaHCO3溶液反应生成气体；c.苯环上的一溴代物有2种，则H的结构简式为__________。

（4）写出反应⑥的化学反应方程式：_____________。

（5）（）的单体是薰衣草的调和香料，以苯甲醛（）为起始原料（其余有机、无机原料任选），参照G的合成，设计并补充完成下列合成路线图：__________（空格内有几步，写几步。

）【答案】（酚）羟基用一支洁净的小试管取A试液少许，用滴管滴几滴FCCl3溶液，若溶液变紫色，则证明A分子中含酚羟基3，4-二羟基苯甲醛③始原料合成，首先要合成单体，而合成，根据题干G的合成路线中的反应③、④、⑤，需要合成，再合成，因此合成路线为，故答案为：。

9．有机物H为芳香酯，其合成路线如下：已知以下信息：①A—H均为芳香族化合物，A的苯环上只有一个取代基，B能发生银镜反应，D的相对分子质量比C大4，E的核磁共振氢谱有3组峰。