硫辛酸的简介
1.概述
1) 产品简介
药物名称: 硫辛酸
英文名: : thioctic acid
别名: DL-α-硫辛酸;阿尔法硫辛酸;类脂酸;DL-硫辛酸;α-硫辛酸
结构式:
CAS登记号: 62-46-4 1077-28-7
分子式: C8H13O2S2
分子量: 206.3182
熔点: 58-63℃
沸点: 362.5°C at 760 mmHg
闪点: 173°C
蒸汽压: 3.07E-760mmHg at 25°C
性状: 浅黄色澄明液体
用途: 硫辛酸( Thioctic Acid) 又名二硫辛酸, 属于维生素B 类化合物, 是人体内不可缺少的抗氧化剂, 具有极高的医用价
值及抗衰老潜能。

其制剂在临床上主要用于治疗糖尿病的
微血管病变。

自1989年硫辛酸作为一种高效的抗氧化剂
被认识后, 日益受到人们的青睐, 成为提高生活质量、抵
抗衰老、延长寿命不可或缺药品。

资料来源: 化化网、百度搜索
2) 生产方法的选择及生产流程的确定
常见的硫辛酸生产工艺有6,8-二氯辛酸乙酯法、Baryer-Villiger氧化方法、普林斯反应方法、环己酮和乙烯基乙醚法等, 现简介如下:
( 1) 6 , 8 - 二氯辛酸乙酯法
以6, 8 - 二氯辛酸乙酯为起始原料,经过环合反应、碱性水解、盐酸酸化等反应合成外消旋A-硫辛酸。

合成路线如下:
6 , 8 - 二氯辛酸乙酯法-硫辛酸合成路线1
工艺特点: 此路线的总收率接近50%,产品纯度为99% ,工业化成本相对较低,是一条值得推广的工艺路线。

( 2) Baryer-Villiger氧化方法
以环己酮为起始原料, 经烯胺化、加成、过氧化、取代、氧化共5 步反应得到最终产物, 总收率为25%。

合成路线如下:
Baryer-Villiger氧化方法-硫辛酸合成路线2工艺特点: 本法具有反应步骤短, 操作简便, 收率较高的特点, 可是有些反应条件比较苛刻。

( 3) 普林斯反应方法
普林斯( Prins) 反应是一类经典的有机化学反应, 是烯烃与醛在酸性催化剂下的缩合反应。

合成A - 硫辛酸的反应中, 是在酸性介质中, 把甲醛加到烯和炔上, 从而得到1,3 二醇。

合成路线如下:
普林斯反应方法-硫辛酸合成路线3
工艺特点: 用这条合成路线得到混旋 A - 硫辛酸的收率是20%-30 %, 有些反应条件比较苛刻。

( 4) 环己酮和乙烯基乙醚法
以环已酮和乙烯基乙醚为原料,经过自由基加成、Baryer- Villiger氧化、内酯水解、亲核取代、空气氧化四步反应可得到A - 硫辛酸。

合成路线如下:
环己酮和乙烯基乙醚法-硫辛酸合成路线4
工艺特点: 该方法的原料成本低,收率较高,基于乙烯基烷氧醚的收率为45%,反应步骤短,条件要求相对不是非常苛刻。

综合比较以上方法的优缺点, 以及对现代工厂生产的考虑, 本设计选用6,8-二氯辛酸乙酯法作为生产的工艺路线。

3) 生产流程的特点
1、无效体得到合理利用, 避免了浪费, 降低了成本。

2、总收率高, 接近50%
3、原料便宜易得。

6, 8 - 二氯辛酸乙酯为工业品, 反应过程中用到的试剂, 也多是廉价易得的工业品
4、反映路线简单明了
5、反应条件温和。

在整个反应过程中, 最高反应温度不超过80℃, 经过简单的减压蒸馏和萃取就可将产物提纯
本设计采用6,8-二氯辛酸乙酯法, 是以硫化钠、硫磺、6,8-二氯辛酸乙酯等为原料, 经环合、水解、精制等过程制得。

和其它方法相比, 此路线的总收率接近50%,产品纯度为99% ,工业化成本相对较低,是一条值得推广的工艺路线。

资料来源: 中国知网《硫辛酸的合成与精制研究状况》
李伟敏、管小伟、顾正桂顾美娟
( 南京师范大学化学与环境科学学院, 江苏南京210097)
2.主要原辅料的主要技术指标
1) 硫化钠
分子式: Na2S
分子量: 78.046 g/mol
CAS号: [1313-82-2]
密度: 1.86( 无水)
性状: 纯品为无色或米黄色颗粒结晶, 工业品为红褐色或砖红色块状、片状
包装方式: 安瓿瓶外普通木箱; 螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶( 罐) 外普通木箱。

操作注意事项: 密闭操作。

操作人员必须经过专门, 严格遵守
操作规程。

建议操作人员佩戴自吸过滤式防。