毕业论文实验方案
实验原料，中间产物，目标产物的物理化学性质：
苯胺:无色油状液体。

熔点－6.3℃，沸点184℃，相对密度1.02 （20/4℃），相对分子量93.128，加热至370℃分解。

稍溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

暴露于空气中或日光下变为棕色。

醋酸酐:无色透明液体。

有强烈的乙酸气味。

味酸。

有吸湿性。

折光率极高。

溶于氯仿和乙醚,缓慢地溶于水形成乙酸。

与乙醇作用形成乙酸乙酯。

相对密度 1.080。

熔点-73℃。

沸点139℃。

折光率1.3904。

闪点54℃。

自燃点400℃。

低毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mG/kG。

易燃。

有腐蚀性。

勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。

有催泪性。

结晶醋酸钠:无色透明结晶或白色颗粒。

在干燥空气中风化，相对密度1.45，熔点58℃。

溶于水，水溶液呈碱性；微溶于乙醇。

浓盐酸:盐酸为无色液体，在空气中冒白雾（由于盐酸有强挥发性，与水蒸气结合形成小液滴），有刺鼻酸味。

粗盐酸或工业盐酸因含杂质氯化铁而带黄色。

乙酰苯胺:乙酰苯胺，学名N-苯（基）乙酰胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。

氯磺酸:氯磺酸（化学式：ClSO2OH）是一种无色或淡黄色的液体，具有辛辣气味，在空气中发烟，是硫酸的一个－OH 基团被氯取代后形成的化合物。

分子为四面体构型，取代的基团处于硫酸与硫酰氯之间，有催泪性，主要用于有机化合物的磺化，制取药物、染料、农药、洗涤剂等。

浓氨水:是氨气的水溶液，无色透明且具有刺激性气味。

易挥发，具有部分碱的通性，由氨气通入水中制得，主要用作化肥。

碳酸钠:碳酸钠，俗名苏打、大大苏打、纯碱、洗涤碱，化学式：Na₂CO₃，普通情况下为白色粉末，为强电解质。

密度为2.532g/cm³，熔点为851℃，易溶于水，具有盐的通性。

对乙酰氨基苯磺酰氯:熔点（℃）149,白色至灰色晶体.不溶于水，溶于苯、乙醚、丙酮、氯仿、二氯化乙烯。

对氨基苯磺酰胺(suifanilamide) 的合成(一)—乙酰苯胺的合成
【反应式】
C6H5NH HCl C
6H5NH3Cl32
CH3CO2Na
C6H5NHCOCH3+CH3CO2H NaCl
+
2
【试剂】苯胺5.5 mL(5.6 g，0.06 mol)，醋酸酐7.3 mL(7.5 g，0.073 mol)，结晶醋酸钠(CH3CO2Na •3H2O)9 g(0.065 mol)，浓盐酸5 mL。

【步骤】在500 mL烧杯中，先加入120 mL水、5 mL浓盐酸，然后在搅拌下加入5.6 g(5.5 mL)苯胺，待苯胺溶解后，再加入少量活性炭(约1 g)，把溶液煮沸5 min 左右，停止加热，趁热滤去活性炭及其它不溶性杂质。

将滤液转移到400 mL 烧杯中，冷却至50 ℃，加入7.3 mL 醋酸酐，摇振使其溶解后，立即加入事先配制好的9 g 结晶醋酸钠溶于20 mL 水的溶液，充分摇振混合。

然后将混合物置于冰浴中冷却，使其析出结晶。

抽滤，结晶用少量冷水洗涤，压紧，抽干。

经干燥后称量，产量约5～6 g，熔点113～114 ℃。

用此法制备的乙酰苯胺已
足够纯净，可直接用于下一步合成。

如需进一步提纯，可用水进行重结晶。

对氨基苯磺酰胺(suifanilamide) 的合成(二)
【反应式】
【试剂】乙酰苯胺(自制)5g(0.037mol)，氯磺酸22.5g(12.5mL，0.19mol)，浓氨水(28％，d=0.9)17.5mL，浓盐酸，碳酸钠或碳酸氢钠。

【步骤】
1. 对乙酰氨基苯磺酰氯的制备
在100mL干燥的锥形瓶中，加入5g干燥的乙酰苯胺，在石棉网上小火加热使之熔化。

瓶壁上若有少量水蒸气凝结，用干净滤纸吸去。

取下锥形瓶放在冰浴中冷却，乙酰苯胺在瓶底上结成一薄层。

迅速倒入12.5mL氯磺酸，立即塞上带有氯化氢导气管的塞子(见图)。

反应很快发生，注意防止倒吸。

若反应过于剧烈，可用水浴冷却。

待反应缓和后，微微摇动锥形瓶以使固体全部反应，然后于温水浴上加热至不再有氯化氢气体产生为止。

冷却后于通风橱中充分搅拌下，将反应液慢慢倒入盛有75mL 冰水的烧杯中，用约10mL 冷水洗涤锥形瓶。

并入烧杯中搅拌数分钟，并尽量使大块固体粉碎形成颗粒小而均匀的白色固体。

抽滤收集固体，用少量冷水洗，压紧抽干。

立即进行下一步反应。

若制备纯品可进行重结晶。

2. 对乙酰氨基苯磺酰胺的制备
将上述粗产物移入烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入17.5mL 浓氨水(在通风橱内)，此时立即产生白色稠状固体。

加完后继续充分搅拌15min，使反应完全。

然后加入10mL 水，在
石棉网上用小火加热10min，以除去多余的氨。

如不能完全将氨赶净，可加入微量的盐酸中和。

得到的混合物可直接用于下一步合成。

3. 对氨基苯磺酰胺的制备
将上述反应物放入圆底烧瓶中，加入3.5mL 浓盐酸，在石棉网上用小火加热回流0.5h。

冷却后，应得一几乎澄清的溶液。

若溶液呈黄色，可加少量活性炭脱色，煮沸10min 后过滤，在滤液中慢慢加入固体碳酸氢钠，并不断搅拌，在快接近中性(即固体磺胺还未析出前)时(约3.5～4g)，慢慢加饱和碳酸氢钠水溶液直至溶液呈中性，此时有固体磺胺析出。

在冰浴中冷却后，抽滤收集固体，用少量冷水洗涤，压干。

粗产物可用水重结晶(每克产物约需12mL 水)，产量3～4g，熔点161～162℃。

纯对氨基苯磺酰胺为白色针状结晶，熔点163～164℃。

【注意事项】
[1]氯磺酸对皮肤和衣服有强烈的腐蚀性，曝露在空气中会冒出大量氯化氢气体，遇水会发生猛烈的放热反应，甚至爆炸，故取用时须加小心。

反应中所用仪器及药品皆需十分干燥。

含有氯磺酸的废液不可倒入水槽，而应倒入指定回收缸内。

工业氯磺酸常呈棕黑色，使用前宜用磨口仪器蒸馏纯化，收集148～150℃的馏分。

[2]氯磺化反应常过分猛烈，难以控制，将乙酰苯胺凝结成块状后再反应，可使反应平稳进行。

[3]在氯磺化过程中，将有大量氯化氢气体放出。

为避免污染室内空气，装置应严密，导气管的末端要与接受器内的水面接近，但不能插入水中，否则会造成倒吸。

[4]加入速度必须缓慢，并要充分搅拌，以免局部过热而使对乙酰氨基苯磺酰氯水解。

这是实验成功的关键。

[5]尽量洗去固体所夹杂和吸附的盐酸。

否则产物在酸性介质中放置过久，会很快水解，因此在洗涤后，应尽量压干，且在1～2 h 内将它转变为磺胺类化合物。

[6]粗制的对氨基苯磺酰氯久置容易分解，甚至干燥后也不可避免。

若制备纯品，可将粗品放人250mL圆底烧瓶内，先加入少许氯仿，加热回流，再逐渐加入氯仿直至固体全部溶解。

然后将溶液迅速移入250mL事先温热的分液漏斗中，分出氯仿层，在冰浴中冷却，即有结晶析出，减压过滤，用少量氯仿洗涤结晶，抽干，称量，熔点149℃。

[7]该反应是由一种固体化合物转变成另一种固体化合物，若搅拌不充分，将会有一些未反应物被产物包在里面。

[8]为了节省时间，这一步的粗产物可不必分出。

若要得到纯品，可在冰水浴中冷却，抽滤，用冰水洗涤，干燥，再用水进行重结晶。

熔点为219～220℃。

[9]对乙酰氨基苯磺酰胺在稀酸中水解成磺胺，后者又与过量的盐酸形成水溶性的盐酸盐，所以水解完成后，反应液冷却时应无晶体析出。

由于水解前溶液中氨的含量不同，加3.5mL 浓盐酸有时不够，因此，在回流至固体全部消失前，应测一下溶液的酸碱性，若不呈酸性，应补加盐酸继续回流一段时间。

[10]中和反应中放出大量二氧化碳气体，故应控制加入速度并不断搅拌。

磺胺是一两性化合物，在过量的碱溶液中也易变成盐类而溶解。

故中和时必须仔细控制碳酸氢钠用量。