西维因为广谱触杀药剂，有轻微的内吸作用，兼有胃毒作
用，残效较长。它用于防治水果、蔬多、棉花害虫，也可用于
防治水稻飞虱和叶蝉，以及大豆的食心虫，对人畜低毒，无体 内积累作用。
合成方法：
1、光气法
OH
+ COCl2
OCOCl H2NCH3
O H
OCN CH3
2、异氰酸酯法
OH
+ CH3NCO
O H
OCN CH3
O (C2H5O)2PSNa
3、稻瘟净的合成
O
(C2H5O)2PSNa + ClCH2
O (C2H5O)2PSCH2
13.3 草甘膦
2003年，世界销量第一，2933百万美元。
HO O P
HO CH2NHCH2COOH
N-（膦酸甲基）甘氨酸
纯品为白色固体。熔点:230℃(分解）。难溶于一般有机 溶剂；25 ℃时，在水中的溶解度为1.2％。
13.1 毒死蜱
2003年，世界销量第七，350百万美元。
S Cl (C2H5O)2P
O
Cl N Cl
O，O-二乙基O-(3,5,6-三氯-2-吡啶基)硫(酮)代磷酸酯
毒死蜱纯品为白色或灰白色颗粒结晶，具微弱的硫醇味，熔 点为42.5～43.5℃，可溶于丙酮、苯、氯仿等大多数有机溶剂。
毒死蜱是一种具有广谱杀虫活性的药剂，具有触杀、胃毒、
O
H
H3C
S
CN CH3
O
C
N CH3
1-甲硫基乙醛肟基N-甲基氨基甲酸酯
纯品为白色结晶，稍有硫磺味。熔点：78～79℃，溶解度 为：甲醇100％，丙酮73％，乙醇42％，甲苯3％，水5.8％。 在水溶液中较稳定，在土壤中易分解。
内吸性氨基甲酸酯类杀虫剂，兼有触杀和胃毒作用，能有 效防治多种害虫及其幼虫和卵，残效期短。防治棉铃虫、棉潜 蛾、烟夜蛾，也可防治蚜虫、蓟马、红蜘蛛、卷叶虫、黏虫等 ，土壤处理防治线虫和叶部害虫。
熏蒸等作用，但无内吸性。它可用于防治蚊幼虫和成虫、蝇类、 各种土壤害虫和许多叶类作物害虫，也可防治牛、羊的体外寄生 虫。
合成方法： 1、三氯吡啶酚钠的合成
CCl3COOH + SO2Cl2 NC-CHCl-CH2-CCl2-COCl
CCl3COCl Cl
HCl Cl
H2C CHCN
CuCl Cl Cl
对植物有内吸传导作用，可阻止菌丝生长和孢子形成， 兼有预防和治疗作用。主要用于防治稻瘟病。对水稻苗瘟、 叶瘟和穗颈瘟均有较好防治。
合成方法： 1、O,O-二乙基亚磷酸的合成
2C2H5OH + PCl3
(C2H5O)2PCl H2O (C2H5O)2POH
2、 O,O-二乙基硫代磷酸钠的合成 (C2H5O)2POH + S + NaOH
合成方法：
CH3CH=NOH Cl2
Cl H3CC NOH
CH3SNa
CH3
CH3 N C O
H3CS C NOH
CH3
O H
H3C
S
C
N
O
C
N CH3
14.2 西维因
O H
OCN CH3
1-萘基N-甲基氨基甲酸酯
其纯品为白色结晶，熔点：142℃。30℃时水中的溶解度 为40ppm，易溶于大多数有机溶剂。它对光、热稳定，遇碱迅 速分解。
NO
Na2CO3 或NaOH
Cl
Cl
Cl N ONa
2、毒死蜱的合成
Cl
Cl
S
+ (C2H5O)2PCl Cl N ONa
S Cl (C2H5O)2P
O
13.2 稻瘟净
O (C2H5O)2P SCH2
Cl N Cl
O,O-二乙基-S-苄基硫代磷酸酯
纯品为无色透明液体，工业品为黄色液体，稍有特殊臭味。 沸点：130℃/26.66Pa,折射率nD201.1569。易溶于乙醇、乙醚、 二甲苯、环己酮等有机溶剂，难溶于水。对光稳定，对酸较稳定 ，遇碱性物质易分解，高温易分解。
内吸传导型广谱灭生性除草剂。
合成方法： 方法一：
O
ClCH2
C
ONH4
Ca(OH)2 40~50℃
Ca NH CH2COOCH2COO-
CaCl2
NaSO4
NH C; CH2O
HO O
HO
P
CH2N
CH2COOH CH2COOH
方法二：
70~80℃
第十三章 有机磷类农药的合成
磷是一个与生命过程关系密切的元素，其有机化合物是细 胞原生质的必要组分，对生命的维持起重大作用(如核酸、核 苷酸、辅酶、代谢中间产物及磷脂等)。许多人工合成的有机 磷化合物已广泛用作石油、橡胶、塑料添加剂和稀有金属萃取 剂。有机磷化合物更重要的应用是作为生物活性物质用于农药 和医药领域。在农药方面，它不但可以作为杀虫剂、杀菌剂， 而且也可以作为除草利和植物生长调节剂。
合成方法：
PCl3 + 3 O
H3CH2CO P O H3CH2CO CH2CH2Cl
(ClCH2CH2O)3P
H+
HO O P
HO CH2CH2Cl
第十四章 氨基甲酸酯类农药的合成
氨基甲酸酯类农药的通式：
R1 O
R2
CN
O
R3
其中，与酯基对应的羟基化合物R1OH往往是弱酸性的， R2是甲基，R3是氢或者是一个易于被化学或生物方法断裂的 基团。
氨基甲酸酯类农药主要用作杀虫剂。 氨基甲酸酯类杀虫
剂由于具有作用迅速、选择性高、有些还有内吸活性、没有 残留毒性等优点，到上世纪70年代已发展成为杀虫剂中的一 个重要方面。到目前为止，估计全世界已有近40个商品化品 种，在防治害虫上起着不可忽视的作用。
14.1 灭多威
2003年，世界销量39位，120百万美元
H2SO4
HO O P
HO CH2NHCH2COOH
HO O P
HO CH2Cl
NaOH HO O
H2NCH2COOH
P HO CH2NHCH2COOH
方法三：
O (RO)2P H + CH2O + NH2CH2COOH
H+ HO O P
H2O HO CH2NHCH2COOH
RO O P
RO CH2NHCH2COOH
13.4 乙烯利
HO O P
HO CH2CH2Cl
2-氯乙基膦酸
纯品为白色针状结晶。熔点：74～75℃，易溶于水和酒 精，难溶于二氯乙烷和苯。在PH<3酸性条件下稳定，在PH>3及 碱性条件下放出乙烯，在植物体内放出乙烯和2-羟基膦酸。
可促进各类瓜果，如香蕉、柑橘、番茄、西瓜等早熟， 可促进橡胶、漆树等吐胶，可促进黄瓜早开雌花，多开雌 花，可用于棉花、烟叶的催熟，还有抑制植物生长，使植 物变矮，打破种子休眠等多种作用。