收稿日期:2002-11-25.作者简介:陈静威(1967-),女,硕士,黑龙江大学化学化工学院教师,研究方向:天然药物化学.留兰香挥发油化学成分的研究陈静威,吴 振,闫鹏飞,王玉玲(黑龙江大学化学化工学院,黑龙江哈尔滨150080)摘 要:利用气相色谱P 质谱对留兰香的挥发油成分进行了研究,共鉴定出了66种组分.其中主要组分为:香芹酮、柠檬烯、二氢香芹酮、桉油素、B -蒎烯、香芹乙酸酯、A -蒎烯、反-石竹烯、顺式香芹酮、B -水芹烯、香芹醇、B -波旁烯、A -萜品醇等。
其中香芹酮的含量最高,占挥发油总量的59.58%,柠檬烯含量为13.31%,二氢香芹酮含量为8.85%。
三种成分占总挥发成分的81.74%。
检出成分占挥发油总量的95.48%。
关键词:留兰香;挥发油;气相色谱P 质谱;香芹酮中图分类号:O65612 文献标识码:A 文章编号:1672-0946(2003)01-0072-03Study on chemical constituents of essential oil from Mentha s picata L .CHEN Jing-wei,W U Zhen,YAN Peng-fei,W ANG Yu-ling(School of Chemistry and Chemical Engineering,Heilongjiang University,Harbin 150080,China)Abstract :Studied the chemical constituents of essential oil from Mentha spicata L .by GC P MS,and identified 66components.The main components parts of essential oil were carvone,limonene and dihydrocarvone.Key words :Mentha s picata L .;essential oil;carvone;GC P MS留兰香(Mentha s picata L .)为唇性科薄荷属植物留兰香的叶、嫩枝、或全草,异名绿薄荷(广西、广东)、香花菜(广东、云南)、土薄荷(云南、贵州)。
原产南欧、加耶利群岛、马德拉群岛和前苏联。
我国新疆有野生,河北、江苏、浙江、广东、广西、四川、贵州、云南等地有栽培。
本品味辛甘、性微温,为辛凉解表之品,具有疏风、理气、止痛之功效[1]。
主要以香料用于糖果、饮料和牙膏和药品中,做驱风及芳香兴奋药[2]。
叶、嫩枝或全草入药,治感冒、发烧、咳嗽、胃肠胀气、跌打瘀痛、目赤辣痛、乌疔、鸡窝寒、全身麻木及小儿疮疖。
药理研究表明:留兰香具有抗人体病原真菌的活性和抗炎活性[3]。
用于治疗骨质变性,关节炎,粘液囊炎,鼻窦炎等炎症,也有报道其具有抗病毒活性[4]。
国内外对薄荷属植物的化学成分和药理研究比较深入,其中薄荷、欧薄荷的研究报道较多[5,6],对留兰香的研究较少,有关非国产留兰香挥发油成分国外曾有过报道[7]。
国内主要对薄荷的研究较多。
故本文对留兰香的挥发成分进行了分析。
1 实验部分1.1 仪器及材料气相色谱P 质谱联用仪器:美国Agilent Techno-l ogies 的HP 6890N P 5973N 仪器。
本实验所用的留兰香由哈市提供。
1.2 挥发油的提取将干燥的留兰香全草500g,切碎。
用挥发油提取器连续提取6h 。
得淡黄色具有特殊香味的挥发油。
1.3 实验条件第19卷第1期2003年2月哈尔滨商业大学学报(自然科学版)Journal of Harbin University of Commerce Natural Sciences EditionVol.19No.1Feb.2003色谱柱为HP-1(30mm @0.32mm)石英毛吸管柱。
柱温:50e (5min),50~250e (3e P min),250e (10min);气化室温度:280e ;载气:高纯氦气;流速:1mL P min;柱前压:13psi;进样量:1L L;分流比为100:1;离子源温度:230e ;四极矩温度:150e ;电离方式:EI;电离电压:70e V;扫描范围:12~500质量单位;扫描速度:0.3s P 次。
2 结果与讨论2.1 分离及鉴定挥发油气相色谱图总共有103个峰,采用面积归一化法计算各组分的相对含量为定量方法。
组分的鉴定采用相对应的质谱图,经计算机检索及结合文献,共鉴定了66个化合物。
鉴定出的化合物占总挥发油的95.48%。
见表1。
表1 留兰香挥发油中化学成分的定性定量分析Table 1Qualitative and quantitive com position of essential oils from Mentha s picata L .编号t P min 成分分子式含量P %18.2952,5-二乙基四氢呋喃;Furan,2,5-diethyltetrahydro C 8H 16O 0.0129.567香桧烯;(+)-Sabi nene C 10H 160.0239.8501R-A -蒎烯;1R-A -Pinene C 10H 160.94410.506莰烯;Ca mpheneC 10H 160.03511.759B -水芹烯;B -Phellandrene C 10H 160.57611.868B -蒎烯;B -Pinene C 10H 16 1.39713.0113-辛醇;3-OctanolC 8H 18O 0.06813.200伪柠檬烯;Cyclohexane,1-methylene-4-(1-me thylethenyl)-C 10H 160.05913.865A -萜品烯;A -TerpineneC 10H 160.041014.2681,3,8-对孟三烯;1,3,8-p-Menthatriene C 10H 140.041114.680(?)-柠檬烯;(?)-Li monene C 10H 1613.311214.740桉油素;Eucal yptolC 10H 18O 2.631315.048Z-3,7-二甲基-1,3,6-辛三烯;1,3,6-Oc tatri ene,3,7-dimethyl-,(Z)-C 10H 160.141415.540罗勒烯;1,3,7-Octtri ene,3,7-dime thyl-C 10H 160.081515.992S -萜品烯;S -Terpinene C 10H 160.071616.464B -松油醇;B -Terpinol C 10H 18O 0.021717.448蒈烯;(+)-4-CareneC 10H 160.031817.5081-甲基-4-(1-甲基乙烯基)苯;Benzene,1-methyl-4-(1-methylethenyl)-C 10H 120.051918.009对孟-8-烯-1-醇;p-M enth-8-en-1-ol C 10H 18O 0.012018.159芳樟醇;LinaloolC 10H 18O 0.082119.113反-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇;2-Cyclohexen-1-ol,1-methyl-4-(1-methylethenyl)-,trans-C 10H 16O 0.222219.391乙酸-3-辛酯;3-Octanol,acetateC 10H 20O 20.292319.838反式-2,8-孟二烯-1-醇;trans-p-2,8-Menthadien-1-ol C 10H 16O 0.062419.927反式-2,8-孟二烯-3-醇;trans-p-Mentha-2,8-dien-3-ol C 10H 16O 0.192521.2041-甲基-3-亚乙基环戊二烯;Cyclopentene,3-ethylidene-1-methyl-C 8H 120.022621.2792,5,5-三甲基环戊二烯;Cycl opentadiene,2,5,5-tri me thyl-C 8H 120.042721.418(-)-A -萜品醇;(-)-A -TerpineolC 10H 18O 0.282821.860R-(-)-对孟-1-烯-4-醇;p-Menth-1-en-4-ol,(R)-(-)-C 10H 18O 0.232922.992二氢香芹酮;Carvone,dihydro-C 10H 16O 8.853024.867香芹醇;CarveolC 10H 16O 0.44#73#第1期 陈静威,等:留兰香挥发油化学成分的研究3226.0545-甲基-2-异丙基-3-环己烯-1-酮;3-Cyclohexen-1-one,2-isopropyl-5-methyl-C10H16O 1.173326.824顺式香芹酮;Carvone oxide,cis-C10H14O20.61 3427.117龙脑乙酸酯;bornyl acetate C12H20O20.06 3527.401四甲基四氢苯并吡喃;Dihydroedulan IA C13H20O0.09 3627.5303,9环氧-对孟-1,8(10)-二烯;3,9-Epoxy-p-metha-1,8(10)-diene0.03 3728.802香桃木烯乙酸酯;(-)-Myrtenyl acetate C12H18O20.04 3830.2133-烯丙基-6-甲氧基苯酚;3-Allyl-6-methoxyphenol C10H12O20.11 3930.462乙酸香芹酯;Carvyl acetate C12H18O20.96 4030.919A-荜澄茄烯;A-Cubebene C15H240.14 4131.306B-波旁烯;B-Bourbonene C15H240.33 4231.972茉莉酮;Jas mone C11H16O0.054332.230顺-B-石竹烯;Bicyclo[7.2.0]undec-4-ene,4,11,11-tri methyl-8-methylene-,[1R-(1R*,4Z,9S*)]-C15H240.134432.772反-石竹烯;trans-Caryophyllene C15H240.944533.7815-甲基-2-异丙基-9-亚甲基二环[4.4.0]癸-1-烯;Bicyclo[4.4.0]dec-1-ene,2-isopropyl-5-methyl-9-methylene-C15H240.034634.1986,10-二甲基-5,9-十一碳二烯-2-酮;5,9-Undecadien-2-one,6,10-dimethyl-(E)-C13H22O0.114734.342S-杜松(杉)烯;S-Cadinene C15H240.054834.6803-甲基-10-异丙基-7-亚甲基二环[4.4.0]癸-2-烯;Naphthalene,1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-7-methyl-4-methylene-1-(1-methylethyl)-,(1A,4A,8a A)-C15H240.024935.291B-荜澄茄烯;B-Cubebene C15H240.055035.5454-(2,6,6.-三甲基-1-环己烯基)-3-丁烯-2-酮;3-Buten-2-one,4-(2,6,6-tri methyl-1-c yclohexen-1-yl)-C13H20O0.045136.429A-红没药烯;A-Bi sabolene C15H240.01 5236.5732,5-二甲基-1,4-苯二甲醛;1,4-Benz enedicarboxaldehyde,2,5-dimethyl-C10H10O20.04 5336.737B-二氢沉香呋喃;B-Agarofuran,dihydro-C15H26O0.02 5437.006D-杜松烯;D-Cadinene C15H240.05 5539.331B-石竹烯氧化物;B-Caryophyllene oxide C15H24O0.345641.37310,10-二甲基-2,6-二亚甲基二环[7.2.0]十一烷-5B-醇;10,10,-di methyl-2,6-dimethylenebicycl o[7.2.0]undecan-5B-olC15H24O0.145742.670Z-3-十六碳烯-7-炔;Z-3-he xadecen-7-yne C16H280.04 5848.7226,10,14-三甲基-2-十五烷酮;2-Pentadecanone,6,10,14-trimethyl-C18H36O0.02 5952.673正十六酸;n-Hexadecanoic acid C16H32O20.02 6054.928樟脑-10-磺酰胺;Ca mphor-10-sulfonamide C10H17PO3S0.056155.897S-2,3,5,6-四氢-3,3,4,5,5,8-六甲基吲哚-1,7-二酮;S-Indacene-1,7-dione,2,3,5,6-tetrahydro-3,3,4,5,5,8-hexamethyl-C18H22O20.026257.2376-(2-甲酰肼基)-N,N.-二异丙基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺;6-(2-Formylhydrazino)-N,N.-bis(is opropyl)-1,3,5-triazine-2,4-di amineC10H19O70.052.2结果与讨论除表1中鉴定的62个化合物外,还鉴定出苯乙醛、伪柠檬烯、1-甲基-2,4-二(2-丙烯基)环己烷、6,10,14-三甲基-5,9,13-十五碳烯-2-酮(E,E)四个微量成分。