教学目的和基本要求 有机化学是综合性大学化学系的基础课之一，也是生物化学、药物化学、医学、高分子化学、农业化学等学科的基础。通过有机化学这门课程的学习，要使学生在有机化学知识上达到掌握烷、烯、炔、二烯烃、芳香烃、卤代烃化合物、醇、酚、醚、醛、酮、不饱和醛酮、取代醛酮、羧酸、羧酸衍生物、不饱和羧酸和取代羧酸、胺及其他含氮、硫、磷化合物的结构、性质，五元、六元杂环化合物的结构、性质，碳水化合物、氨基酸、肽等化合物的结构、性质及用途，周环反应。掌握化合物的构型、构象等立体表达形式，及有关反应的立体专一性。初步了解核磁共振、红外、质谱的基本原理，能对简单的结构进行解析。

目录 1 有机分子的结构与性质 2 饱和脂肪烃 3 不饱和脂肪烃 4 芳香烃 5 立体化学 6 核磁共振、质谱和红外光谱 7 卤代烃 8 醇和酚 9 醚 10 醛和酮 11 不饱和醛酮和取代醛酮 12 羧酸 13 羧酸衍生物 14 不饱和羧酸和取代羧酸 15 胺 16 其他含氮化合物 17 含硫、磷和硅的有机化合物 18 杂环化合物 19 碳水化合物 20 氨基酸、蛋白质和核酸 21 类脂、萜类化合物、甾族化合物和生物碱 22 周环反应 23 有机合成

1 有机化合物的结构和性质 1.1了解有机化学的发展史以及有机化学与生命科学的关系； 1.2 有机分子的结构：共价键、碳原子的特性及有机化合物分子的立体形象； 1.3 有机化合物分子的表示法：实验式、结构式、投影式； 1.4 有机化合物中的共价键：碳原子的杂化轨道；键和键； 1.5 价键理论；分子轨道理论；共振论； 1.6 共价键的属性；键长、键角、键能、极性和极化度； 1.7 酸碱理论：布朗斯特酸碱和路易斯酸碱理论； 1.8 有机化合物结构和物理性质的关系，分子间力(范德华力和氢键)对溶解度、沸点、熔点、比重的影响。

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2 饱和脂肪烃 2.1 烷烃的结构：sp3杂化；同系列；烷基的概念；同分异构现象；伯、仲、叔、季碳原子的概念；烷烃分子的构象：Newman投影式，重叠式与交叉式构象及能垒。

2.2 烷烃的命名：系统命名法及习惯命名法； 2.3 烷烃的物理性质； 2.4 烷烃的化学性质：自由基取代反应、氧化反应及热化学方程式；游离基取代反应历程(均裂反应、链锁反应的概念及能量曲线、过渡态及活化能)

2.5 烷烃的来源和用途； 2.6 环烷烃的分类和命名(单环烷烃、螺环和桥环化合物)； 2.7 环烷烃的化学性质：开环反应、取代反应 2.8 环烷烃的构象：环己烷的椅式和船式构象；直立键、平伏键；优势构象；纽曼投影式； 2.9 构象分析：顺-十氢萘、反-十氢萘；顺、反-取代环己烷的稳定性。 回页首

3 不饱和脂肪烃 3.1 烯烃的结构：sp2杂化、异构现象(结构异构和位置异构)； 3.2 烯烃的命名：顺反异构体的命名；Z、E标记法；次序规则； 3.3 烯烃的物理性质 3.4 烯烃的化学性质：加成反应(加卤素、卤化氢、水、硫酸、次卤酸、硼氢化、催化氢化等)，氧化反应，聚合反应，自由基加成反应，不对称烯烃与极性试剂的加成反应和加成产物的定位；

3.5 亲电加成反应历程，碳正离子的稳定性； 3.6 诱导效应：产生、特点，马氏加成和反马氏加成； 3.7 炔烃的结构和命名、炔烃的物理性质； 3.8 炔烃的化学性质：加成反应 (亲电和亲核加成)；氧化反应，聚合反应，金属炔化物的生成； 3.9 共轭效应：π-π共扼效应，p-π共扼效应，超共轭效应；共振式； 3.10 共轭二烯烃：1,2-加成和1,4-加成；Diels-Alder反应；环戊二烯，二茂铁； 3.11 炔烃的制法； 3.12 累积二烯烃：结构及性质； 回页首 4 芳香烃 4.1 芳香烃的分类和命名 4.2 单环芳烃：苯的结构、苯的稳定性、分子轨道理论对苯的结构和稳定性的解释；共振论的解释；

4.3 单环芳烃的物理性质； 4.4 单环芳烃的化学性质：苯环上的亲电取代反应 (卤代、硝化、磺化、Friedel-Crafts烷基化和酰基化)；芳烃环的氧化反应、加成反应 (加氢、加卤素)；芳烃侧链的反应 (氧化和α-氢的卤代)；

4.5 芳环亲电取代反应历程； 4.6 芳环上亲电取代反应的定位规律及其解释，分速度因素； 4.7 多苯代脂烃：制备及反应； 4.8 稠环芳烃：萘、蒽、菲的结构；稠环芳烃的化学性质：亲电取代、氧化、还原、Diels-Alder反应；

4.9 芳香性与Huckel规则；环多烯； 4.10 有手性的芳烃； 4.11 卤代芳烃及反应，芳环上亲核取代反应及机理，苯炔。 回页首

5 立体化学 5.1 偏振光和旋光性；旋光度和比旋光度 5.2 手性和手性碳原子，对称因素和对称操作，分子的手性与对称性；对映异构体，外消旋体； 5.3 旋光异构体构型表示法，Fischer投影式和透视式，顺序规则，对映体的命名：绝对构型和R、S表示法，相对构型和D、L表示法；

5.4 含两个和两个以上手性碳原子的开链化合物，非对映异构体，内消旋体； 5.5 不含手性碳原子的旋光性化合物，具有手性轴的光学活性化合物：丙二烯型、联苯型化合物的对映异构体；具有手性面的化合物；金刚烷类手性化合物，螺环型手性化合物，三嵌苯型手性化合物。

5.6 动态立体化学：瓦尔登构型转化，外消旋化，加成和消除反应中的立体化学； 5.7 外消旋体的拆分； 5.8 不对称合成。 回页首

6 核磁共振、质谱和红外光谱 6.1 1H核磁共振：基本原理，屏蔽效应和化学位移，自旋偶合和偶合常数，积分比例；核磁共振与构象；

6.2 付里叶核磁共振的原理；13C谱； 6.3 质谱：基本原理，EI电离方法，同位素丰度， 6.4 红外光谱：基本原理，振动的类型，各种官能团的特征吸收频率； 回页首

7 卤代烃 7.1 卤代烷的分类和命名，异构现象，伯、仲、叔卤代烷； 7.2 卤代烷的物理性质；卤代烃的波谱性质； 7.3 卤代烷的化学反应：亲核取代反应 (被亲核试剂如OH、RO、RNH、CN等取代)，消除反应 (脱卤化氢)，与金属的反应 (与金属镁反应生成格氏试剂、与全属锂反应生成锂试剂，有机锌化合物、二烷基铜锂的生成)，还原反应，卤离子交换反应；

7.4 亲核取代反应的机理，SN1、SN2；反应坐标，过渡态和中间体；试剂的亲核性强弱；亲核取代反应的立体化学；

7.5 消除反应的历程，E1，E2；消除方向的查依采夫和霍夫曼规则；消除反应的立体化学； 7.6 消除反应与取代反应的竞争； 7.7 乙烯基型与烯丙基型和桥头碳上卤代烃等卤代烃化学活泼性比较； 7.8 卤代烃制备方法 7.9 重要卤代烃介绍； 回页首

8 醇和酚 8.1 醇的分类、命名和结构； 8.2 醇的物理性质；氢键对醇物理性质的影响；醇、酚的波谱性质； 8.3 醇的化学性质：醇羟基的酸碱性；醇与金属的反应；醇羟基被卤离子取代的反应 (与HX氢卤酸的反应，与卤化磷PX3、PX5的反应，与二氯亚砜的反应)；醇的脱水反应 (分子内、分子间)；醇的酯化反应；醇的氧化反应；

8.4 一元醇的制备；个别化合物：甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇； 8.5 邻二醇：邻二醇氧化；Pinacol重排；聚合成涤纶等聚合物的反应； 8.6 酚的分类、命名和结构；酚的物理性质 8.7 酚的化学性质：酚的酸性；取代基对酚的酸性的影响；苯环上的亲电取代反应；酚的氧化反应；

8.8 个别化合物：苯酚，邻苯二酚，间苯二酚，对苯二酚，苯三酚，萘酚； 8.9 酚的制备 回页首

9 醚 9.1 醚的分类、命名、结构和物理性质； 9.2 醚的化学性质：醚的碱性和 盐的生成；醚键的断裂；Claisen重排； 9.3 环醚的分类和结构； 9.4 环氧化物的开环反应；环氧化合物的制备方法； 9.5 冠醚：命名、合成方法和应用。 回页首

10 醛和酮 10.1 羰基的结构和特点； 10.2 醛酮的分类和命名；醛酮的物理性质；醛酮的波谱性质； 10.3 醛酮的化学性质：羰基的亲核加成反应：与氧亲核试剂的加成 (加水、加醇、缩醛缩酮、加亚硫酸氢钠)；与氮亲核试剂的加成 (肟、腙、缩氨脲和Schiff碱的生成)；与碳亲核试剂的加成 (与有机金属试剂、氰负离子的加成)；α-氢的反应 (羟醛缩合，卤代，卤仿反应)；氧化反应，还原反应，歧化反应；

10.4 亲核加成反应历程，羰基加成反应的立体化学； 10.5 酮-烯醇式互变异构及平衡； 10.6 一元醛酮制备方法； 10.7 个别化合物：甲醛、乙醛、丙酮、环己酮； 10.8 α-和β-二羰基化合物。 回页首

11 不饱和醛酮和取代醛酮 11.1 α,β-不饱和醛酮：1,2-加成和1,4-加成；Michael加成反应；选择性还原； 11.2 醌：分类、命名和结构； 11.3 醌的反应：双键加成，羰基加成，1,4-加成，还原反应； 11.4 醌的合成； 11.5 羟基醛酮：α-，β-，γ-和δ-羟基醛酮的典型反应；羟基醛酮的制法； 11.6 酚醛和酚酮的制备方法。 回页首