第 1 页 环氧丙烷性质 环氧丙烷、概况： 环氧丙烷：无色、具有醚类气味的低沸易燃液体。是除草剂异丙甲草胺的中间体，也是重要的有机合成化工原料。 中文名称：环氧丙烷 英文名称：Propylene oxide 别名：1,2-环氧丙烷、氧化丙烯、甲基环氧乙烷、丙烯氧化物。 分子式：C3H6O 分子量：58

环氧丙烷 、编号系统： 物竞编号：01JR BRN号：79763 PubChem号：24880314 CAS号：75-56-9 MDL号：MFCD00005126 EINECS号：200-879-2 RTECS号：TZ2975000

环氧丙烷 、稳定性： 环氧丙烷在常温常压下为无色透明低沸易燃液体，具有类似醚类气味；环氧丙烷工业产品为两种旋光异构体的外消旋混合物。 凝固点：-112.13℃， 沸点：34.24℃， 相对密度（20/20℃）：0.859， 折射率（nD ）：1.3664， 粘度（25℃）：0.28mPa·S。与水部分混溶［20℃时水中溶解度40.5%（重量）；水在环氧丙烷中的溶解度12.8%(重量)］，与乙醇、乙醚混溶，并与二氯甲烷、戊烷、戊烯、环戊烷、环戊烯等形成二元共沸物。 环氧丙烷化学性质活泼，易开环聚合，可与水、氨、醇、二氧化碳等反应，生成第 2 页

相应的化合物或聚合物。在含有两个以上活泼氢的化合物上聚合，生成的聚合物通称聚醚多元醇。 环氧丙烷常用于制造丙二醇、丙醛、异丙醇胺、聚醚、石油破乳剂、消泡剂、合成甘油、有机酸等，可作为合成树脂、泡沫塑料、增塑剂及表面活性剂等化工原料；亦可作硝酸纤维素、氯乙烯、醋酸乙烯、氯丁二烯等树脂和有机物质的低沸点溶剂等。

环氧丙烷是易燃、易爆化学品，其蒸汽会分解。应避免酸性盐（如氯化锡、氯化锌）、碱类、叔胺等过量会污染环氧丙烷。对金属无腐蚀性，由于对某些橡胶和塑料有作用，应注意选择垫圈和阀门。由于沸点低，挥发性大，易燃，化学性质活泼，应注意防止与电火花、静电、热源、酸、碱等接近。 与水部分混溶[20℃时水中溶解度40.5%（重量）；水在环氧丙烷中的溶解度12.8%（重量），与乙醇、乙醚混溶，并与二氯甲烷、戊烷、戊烯、环戊烷、环戊烯等形成二元共沸物。 化学性质化学性质极其活泼，特别是能与含有活泼氢的化合物反应，生成各种衍生物。例如，与水反应生成1,2-丙二醇；与氨反应生成异丙醇胺；与醇反应生成羟基醚；与脂肪酸反应生成羟基酯；与卤化氢反应生成卤代醇；与丙二醇反应生成聚丙二醇；氧化生成乙酸；与甘油反应生成聚醚三元醇；与羧酸反应生成酯等。在500℃通过浮石时部分发生重排，生成丙酮和丙醛。在无水状态下与氯作用，生成氯代丙酮和1-氯-2-丙醇。氧化时生成乙酸，用钠汞齐还原生成异丙醇。

环氧丙烷 、毒理学，生态学数据： 急性毒性：口服- 大鼠LD50：380 毫克/公斤；口服- 小鼠 LD50：440毫克/公斤。 刺激数据：皮肤- 兔子 415 毫克 中度；眼睛- 兔子 20 毫克 重度。 属低毒类。毒性比环氧乙烷小，但积累性比环氧乙烷强。对皮肤、眼睛、气管黏膜有刺激作用，特别是它的水溶液对皮肤的刺激作用强烈，应避免与湿润的皮肤直接接触。工作场所最高容许浓度50mg/m3（美国）。空气中致死浓度为9488mg/m3。 致突变性：微生物致突变：鼠伤寒沙门氏菌350μg/皿。DNA损伤：大肠杆菌1μmol/L。显性致死实验：大鼠吸入300ppm/5天（间歇）。 细胞遗传学分析：人淋巴细胞1850 ug/L。 姐妹染色单体交换：人淋巴细胞25000 ppm。致畸性：大鼠孕后7～16天吸入最低中毒剂量（TCLo）500 ppm/7H，致肌肉骨骼系统、颅面部（包括鼻、舌）发育畸形。第 3 页

致癌性：IARC致癌性评论：组2B,对人类是可能致癌物。 其他：大鼠吸入最低中毒浓度(TCL0)：500ppm/7小时(孕后7～16天用药)，致胚胎毒性，致肌肉骨骼发育异常。 该物质对水体稍有危害。

环氧丙烷 、用途： 1.环氧丙烷是重要的有机化工原料，为丙烯系的第三大产品，最大用途是制聚醚多元醇，进而制造聚氨酯，在美国和西欧的用途分配中，这方面的用途分别占60%和70%以上。用于制造非离子表面活性剂和丙烯醇、丙二醇、醇醚、碳酸丙烯酯、异丙醇胺、丙醛、合成甘油、有机酸、合成树脂、泡沫塑料、增塑剂、乳化剂、湿润剂、洗涤剂、杀菌剂、熏蒸剂等。环氧丙烷衍生的精细化学品几乎应用于所有工业部门和日常生活中。另外，环氧丙烷还少量用于涂料、刹车液、防冻剂、喷气发动机燃油添加剂、地板抛光剂、印刷油墨、电子化学品、清洁剂、选矿剂、皮革加工、PS版用感光液、短效增塑剂、染料、非离子型表面活性剂、油田破乳剂、阻燃剂、农药乳化剂及润湿剂等行业。也用于有机合成。用作硝酸纤维素、醋酸纤维素、各种树脂的溶剂，氯乙烯树脂和含氯溶剂的稳定剂，硝基喷漆褪色的防止剂等。还用于表面活性剂（润湿剂、洗涤剂、乳化剂等）以及医药、农药、香料、人造皮革的制造。 2.用于制备改性环氧树脂固化剂、合成树脂及作为环氧树脂胶黏剂的活性稀释剂。 3.生产丙二醇、丙烯醇、丙醛、聚醚、异丙醇胺、高级脂肪酸酯类表面活性剂、增塑剂、医药、农药、香料、泡沫塑料产品。也是各种树脂、乙酸纤维素、硝化纤维素等的溶剂及氯乙烯树脂和含氯溶剂的稳定剂、硝基喷漆退色防止剂。 4.还可用作杀菌剂、熏蒸剂、润湿剂等。是一种广谱消毒剂，可以杀灭细菌繁殖体、芽孢、真菌及病毒，一般灭菌浓度为800～2000mg/L。 5.有机合成。硝化纤维素的低沸点溶剂。表面活性剂。

环氧丙烷 、物理性质数据： 性状：无色液体，有类似醚类的气味。 沸点（℃,101.3kPa）：34.23 熔点（℃）：-111.8 相对密度（g/mL,20/20ºC）：0.8304 第 4 页

折射率（5℃）：1.3712 折射率（20℃）：1.3667 黏度（mPa·s,0℃）：0.410 黏度（mPa·s,20℃）：0.327 闪点（℃）：-37 熔化热（KJ/mol）：6.5 燃烧热（KJ/mol）：1886.57 比热容（KJ/(kg·K),15ºC,定压）：1.95 临界温度（℃）：215.3 爆炸下限（%,V/V）：2.4 爆炸上限（%,V/V）：21.5 体膨胀系数（K-1,液体）：0.00213 空气中燃烧范围（ml/100ml）：2.1~2.15 蒸气压（kPa,23.7℃）：53.32 蒸气压（kPa,25℃）：75.86 临界压力（MPa）：5.2 临界密度（g·cm-3）：0.305临界体积（cm3·mol-1）：190 临界压缩因子：0.245 偏心因子：0.271 Lennard-Jones参数（A）：4.8515 Lennard-Jones参数（K）：239.00 溶度参数(J·cm-3)0.5：19.110 van der Waals面积（cm2·mol-1）：4.640×109 van der Waals体积（cm3·mol-1）：34.400 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-1943.34 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-94.68 气相标准熵(J·mol-1·K-1)：281.15 气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-25.1 气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：72.55 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-1915.44 第 5 页

液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-122.59 液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：196.27 液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-28.66 液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：122.5 溶解性：能与乙醇、**混溶，与水部分混溶[20℃水中溶解度为40.5%（重量），水在环氧丙烷中溶解度为12.8%，并与二氯甲烷、戊烷、戊烯、环戊烷、环戊烯等形成二元共沸物。

环氧丙烷 、其他数据： 计算化学数据： 氢键供体数量：0 可旋转化学键数量：0 疏水参数计算参考值（XlogP）：0 表面电荷：0 同位素原子数量：0 确定原子立构中心数量：0 确定化学键立构中心数量：0 不确定化学键立构中心数量：0 共价键单元数量：1 不确定原子立构中心数量：1 氢键受体数量：1 拓扑分子极性表面积（TPSA）：12.5 复杂度：26.5

分子结构数据： 摩尔折射率：15.53 摩尔体积（m3/mol）：64.2 等张比容（90.2K）：144.0 表面张力（dyne/cm）：25.2 极化率（10-24cm3 第 6 页

环氧丙烷 、合成方法： 主要有氯醇法和间接氧化法。 （1）氯醇法：由丙烯和氯气、水在常压和60℃下经次氯酸化生成氯丙醇，再经皂化、凝缩、蒸馏而得。 工艺流程： 1、丙烯次氯酸化 将丙烯和氯气分别通入水中进行气液相反应，反应温度为35-50℃，丙烯与氯气摩尔比为（1.1-1.2）：1。水与氯气首先反应生成次氯酸，然后丙烯再与次氯酸进行加成反应生成氯丙醇。 为减少副反应，避免二氯丙烷的生成，氯丙醇的浓度不宜过高，一般不高于6%-7%；氯气不可过量，除氯气过量将导致副产物二氯乙烷增多外，还有可能引起爆炸的危险性；向反应器通氯气和丙烯时，应尽量避免两种气体的直接接触。一般将氯气入口设在丙烯入口下方，而水的入口设在最下方。 2、氯丙醇脱氯化氢反应 将含水的氯丙醇加入皂化釜中，然后再加10%的石灰乳，搅拌下进行皂化反应，过程中必须注意物料的加入方式，如果将氯丙醇加入到石灰乳中，生成的环氧丙烷处于碱性介质中，会发生水解生成丙二醇厚。因此，对于氯丙醇脱氯化氢反应，必须将碱液加到氯丙醇中，以获得尽可能高的环氧丙烷收率。环氧丙烷生成反应立即蒸出，以避免水解。 3、环氧丙烷的提纯 蒸出的环氧丙烷经冷凝后，送入精馏塔进行精馏即得成品。 （2）直接氧化法：在银催化作用下，由丙烯与氧或空气进行氧化制得； （3）间接氧化法：由乙苯（或异丁烷、异丙苯等）经氧化制成氢过氧化乙苯（或叔丁基过氧化氢、氢过氧化异丙苯等），在环烷酸钼等催化剂存在下，与丙烯进行环氧化反应而得； （4）电化氯醇法：此法利用氯化钠（或氯化钾、溴化钠、碘化钠）的水溶液，经电解生成氯气和氢氧化钠的原理，在阳极区通入丙烯，生成氯丙醇，在阴极区氯丙醇与氢氧化钠作用生成环氧丙烷。 （5）过氧化物法 主要过程为有机过氧化氢的制造，用过氧化物将丙烯氧化。该反应无论是生产有