NK O
R NH2
5、 酰胺的 Hofmann 降解（ Hofmann重排）
O
R
Br2 / NaOH C NH2
R NH2 + CO2
二、脂肪族仲胺的制备
1、伯胺的烷基化（卤代烷的取代）
RX
R' NH2 碱
R NH R' + HX (碱பைடு நூலகம்收)
2、醛酮的还原胺化（亚胺的还原）
R C
R'
NH2 R" O
2、芳香族卤代物的取代
NaNH2 Ar X
Ar NH2
O2N
R2NH X
O2N
R N
R
3 、酰胺的 Hofmann 降解
O
C
Ar
NH2
X2 / NaOH
Ar NH2 + CO2
例：
O NH3
O O
Cl2 / NaOH
O NaOH
NH
O O
ONa H+
NH2
O ONa NH2
O O
OH
NH2
有机胺的合成方法
主要内容
▪伯、仲、叔胺的制备 ▪芳香胺的制备
一、脂肪族伯胺的制备
1、氨的烷基化（卤代烷的取代，SN2 机理）
R X + NH3
R NH2 + NH4X
2、酰胺、腈、肟、腙的还原
O R C NH2
LiAlH4
H2, Raney Ni
NH3 R CN
LiAlH4
R C
R'
N OH
H2 / Ni 或 LiAH4
H+
R
H2 / Ni
C N R"
R CH NH R"
R'
R'
3、N-取代酰胺的还原
O R C NHR'
(1) LiAlH4 (2) H2O
RCH2NHR'
三、脂肪族叔胺的制备
1、 仲胺的烷基化
RX
"R NH R' 碱
R' RN
R"
+ HX (碱吸收)
"R NH R'
n-BuLi
"R
N Li R'
RX 醚
R' RN
R"
2、通过烯胺的还原
RCH2
HNR"2 RCH
H2 RCH2
CO (H)R'
H+
C NR"2
CH NR"2
(H)R'
Pd / C (H)R'
四、芳香胺的制备
1、硝基的还原
Ar NO2
还原剂
Ar NH2
Fe / HCl ， Sn / HCl ， SnCl2 / HCl H2 / Ni or Pt or Pd H2S / NH4OH
R C
R'
N NH2
H2 / Ni
H2O
RCH2NH2
R CH2NH2
R CH NH2
R'
3、醛酮的还原氨化
R H2 / Ni
CO
R'
NH3
R C
R'
NH
H2 / Ni
R CH NH2
R'
4、Gabriel 伯胺合成法
O KOH
NH or K2CO3
O
O NR
NH2NH2
O
O R X 或 R OTs