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《有机化学》课程作业
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第一章 结构与性能概论
一、解释下列术语
1、 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
2、 σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键 。
3、 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与
之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
4、 溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
5、 诱导效应：由极性键的诱导作用而产生的沿其价键链传递的电子对偏移（非极性键变成极
性键）效应称为诱导效应。它可分为静态诱导效应和动态诱导效应。

二、将下列化合物按酸性强弱排序

解：1、D>B>A>C
2、D>B>A>C
3、B>C>A>D

三、下列哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？
Cl- Ag+ H2O CH3OH CH2=CH2 -CH3 H+ AlCl3
Br+ ZnCl2 +NO2 +CH3 BF3 Fe3+
解：亲电试剂：H+， AlCl3，Br+，Fe3+，+NO2， +CH3，ZnCl2，Ag+，BF3；
亲核试剂：Cl-，H2O，CH3OH，CH2=CH2， -CH3.

第二章 分类及命名
一、 命名下列化合物
解：1、2、2、4-三甲基戊烷
2、2、2-二甲基-3-己炔
3、环丙基乙烯
4、对羟基苯甲酸
5、4-二甲氨基苯甲酸甲酯
6、2-溴环己酮
7、3-（3、4-二甲氧基苯基）丙烯酸
8、8-二甲基-二环[3，2，2]-2-壬烯

二、 写出下列化合物的结构式
1、3-甲基环己烯
2、二环[2.2.1]庚烷
3、螺[3.4]辛烷
4、2、4-二硝基氟苯
5、六溴代苯
6、叔氯丁烷
7、对甲基苯甲酰氯
8、对羟基苯乙醇
解：
第三章 同分异构现象
一、 命名下列化合物

解：1、（R）-2-甲基-2-羟基丁酸甲酯
2、（S）-2-氯丙酸
3、（2S，3R）-2-溴-3-戊醇
4、（2S，3S）-2-氯-3-溴-戊酸乙酯

二、 请用*标记出下列化合物中的手性碳原子
解：
三、 标明下列分子中手性碳原子的构型
解：
四、 写出下列化合物的稳定构象
1、1,2-二乙基环己烷
2、1,3-二甲基环己烷
解：

第五章 饱和烃
一、比较下列化合物沸点的高低，并说明原因。
1、 CH3(CH2)4CH3 2、(CH3)2CH(CH2)2CH3
3、CH3CH2C(CH3)3 4、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
解：(1)>(4)>(2)>(3)
同碳数的烷烃异构体，含支链越多，分子间作用力越弱，沸点越低。

二、 完成下列反应
解：

第六章 不饱和烃
一、完成下列反应
解：
二、比较下列化合物与HBr反应的活性次序
解：2>4>3>1
三、鉴别下列化合物

解：

第七章 芳香烃
一、完成下列反应
解：
二、比较下列化合物的亲电反应活性

解：
1、C>B>A>D
2、A>D>B>C
三、下列基团或者离子属于第一类定位基的有：（ BCDH ），属于第二类定位基的有（ AEFG ），
能够增加苯环电子云密度的有（ BDH ），能够减少苯环电子云密度的有 （ ACEFG ）

A B C D

E F G H

第八章 卤代烃
一、 完成下列反应

解：
二、鉴别 2-氯丙烯，3-氯丙烯，苄基氯，氯苯
解：

三、比较下列化合物发生SN1亲核取代反应的活性
解：1>3>4>2
四 、下列碳自由基最不稳定的是： （D ）
A B
C D
五、合成

解：
第九章 醇、酚、醚
一、完成下列反应

解：
二、鉴别下列化合物
1、 苯酚，苄氯，环己烯，环己醇，丙炔
解：

2、 1-戊烯，1-戊炔，1-戊醇，1-溴戊烷
解：
三、理化性质
1、 下列化合物不与lucas试剂反应的是：（ A ）
2、 与lucas试剂反应最快的是：（ D ）
3、 与lucas试剂反应最慢的是：（ C ）

A、 B、 C、 D、
四、比较化合物的酸性

解：
2>5>1>4>3
第十章 醛、酮、醌
一、完成下列反应
解：
二、比较化合物与亲核试剂反应的活性
1、
2、
解：
1、2>5>1>4>3

2、1>4>3>5>2

三、鉴别：环戊酮，苯乙酮，苯甲醛，乙醇，苯酚
解：
四、理化性质
1、能够与托伦试剂反应，但是不能与菲林试剂反应的化合物是：（ B）

A、 B、 C、 D、
2、 最难与2，4－二硝基苯肼发生反应的化合物是： ( B )

A、 B、 C、 D、
3、 能够与Br2/NaOH反应生成黄色沉淀的化合物是： ( C )

A、 B、 C、 D、

十一章 羧酸及其衍生物
一、 完成下列反应：
解：
1、
2、（OCH2CH3用OH,NH2，NHCH2CH3代替）

3、
4、
二、 比较下列化合物的的酸性

1、
2、
解：
1、2>5>1>4>3
2、1>4>3>2>5
三、比较下列化合物的亚甲基酸性大小
解：3>4>5>1>2
四、下列化合物中亚甲基的酸性高于乙酸乙酯的有：（ BCDEF ）
A、 B、 C、 D、
E、 F、

第十二章 有机含氮化合物
一、 完成下列反应：
解：
二、鉴别 苯胺，N－甲基苯胺， N,N－二甲基苯胺，苯酚
解：

三、比较下列化合物的碱性大小
解：
1>4>5>2>3
四、合成
解：

第十三章 杂环化合物
一、 命名下列杂环化合物
解：1、4-甲基吡啶
2、2-呋喃甲醛
3、3-乙基吲哚
4、4-甲基-2-氨基吡啶
5、2,5-二甲基呋喃
6、3-吲哚乙酸

二、具有芳香性的化合物是：（ ACE ）
A B C D E F
三、比较下列化合物的亲电取代反应活性及芳香性的大小

解：亲电取代反应活性：2＞3＞1＞4；
芳香性：1＞4＞2＞3