２０１２年第６期 粮食与油脂
芝麻木脂素研究进展
陈凤香，曹文明，曹国武，薛斌，袁超。曹洁 （１．上海市粮食科学研究所， 上海２００１３６； ２．舟山中海粮油工业有限公司， 浙江舟山３１６０００）
摘要：芝麻木脂素类物具有优越抗氧化性和多种生理功能，在食品、化妆品及医药等领域具有良
好应用前景。该文综述芝麻木脂素类物及其化学结构、生理功能、含量及相互转化、提取、检测方法； 以期为芝麻木脂素产品开发利用提供参考。
关键词：芝麻；木脂素；功能性食品
Ｒｅｓｅａｒｃｈ ｐｒｏｇｒｅｓｓ ｏｎ ｓｅｓａｍｅ ｌｉｇｎａｎｓ
ＣＨＥＮ Ｆｅｎｇ－ｘｉａｎｇ，ＣＡｏ Ｗｅｎ－ｍｉｎｇ，ＣＡｏ Ｇｕｏ－ｗｕ，ＸＵＥ Ｂｉｎ，ＹＵＡＮ Ｃｈａｏ，ＣＡＯ Ｊｉｅ
（１．Ｓｈａｎｇｈａｉ Ｃｅｒｅａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ，Ｓｈａｎｇｈａｉ ２００１３６，Ｃｈｉｎａ；
２．Ｚｈｏｕｓｈａｎ Ｚｈｏｎｇｈａｉ Ｇｒａｉｎｓ＆Ｏｉｌｓ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．。Ｚｈｏｕｓｈａｎ ３１６０００，Ｚｈｅｊｉａｎｇ，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｓｅｓａｍｅ ｌｉｇｎａｎｓ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｈａｖｅ ｓｕｐｅｒｉｏｒ ｏｘｉｄａｔｉｏｎ ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ ａｎｄ ｖａｒｉｏｕｓ ｐｈｙｓｉｃａｌ ｆｕｎｃｔｉｏｎ，ｗｈｉｃｈ ｈａｖｅ ａ ｇｏｏｄ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｐｒｏｓｐｅｃｔ ｉｎ ｆｏｏｄ，ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ ａｎｄ ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ ｉｎｄｕｓｔｒｙ．Ｔｈｉｓ
ｐａｐｅｒ ｒｅｖｉｅｗｓ ｔｈｅ ｔｙｐｅ ｏｆ ｓｅｓａｍｅ ｌｉｇｎａｎｓ ａｎｄ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，ｃｏｎｔｅｎｔ ａｎｄ ｍｕｔｕａｌ ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎ， ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ ａｎｄ ｄｅｔｅｃｔｉｏｎ，ａｎｄ ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ，ｉｎ ｏｒｄｅｒ ｔｏ ｆｕｒｔｈｅｒ ｓｔｕｄｙ ｏｎ ｔｈｅ ｂｉｏａｃｔｉｖｉｔｙ ｍｅｃｈａｎｉｓｍ，
ｗｈｉｃｈ ｗｉｌｌ ｐｒｏｖｉｄｅ ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ ｆｏｒ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ ｕｔｉｌｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ ｓｅｓａｍｅ ｌｉｇｎａｎｓ． Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：ｓｅｓａｍｅ；ｌｉｇｎａｎｓ；ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｆｏｏｄ
中图分类号：ＴＱ６４５．９＋９ 文献标识码：Ａ 文章编号：ｌ００８—９５７８（２０１２）０６—０００１—０６
芝麻是世上最古老油料作物之一，其具有很高
营养价值，及很多生理活性功能。近年，芝麻含有木
脂素类物引起世人极大关注，特别其具有优越抗氧
化性及令人瞩目保健功效；如促进乙醇代谢或肝解
毒功能、调节血脂及抗癌等。为此，近年来，韩国、
日本等国在芝麻木脂素研究方面开展大量工作，并
取得较大进展。本文将对有关芝麻木脂素类物研究
进展进行综述，以期为今后相关研究、开发利用提供
参考。
１芝麻木脂素及其化学结构
芝麻木脂素类包含多种物质，主要有芝麻素
（Ｓｅｓａｍｉｎ）和芝麻林素（Ｓｅｓａｍｏｌｉｎ）；在制油过程
形成芝麻酚（Ｓｅｓａｍｏ１）、细辛素（Ａｓａｒｉｎｉｎ）、芝麻素
酚（Ｓｅｓａｍｉｎｏ１）、芝麻林素酚（Ｓｅｓａｍｏｌｉｎｏ１）及其异
构体、低聚物等，呈脂溶性¨ｑ ，其化学结构如图１
所示。
ＯＨ 芝麻素 细辛素 芝麻林素 芝麻林素酚
收稿日期：２０１２－０５—０８ ０ＶＯ 芝麻素酚 ＨＯ
ｌ
ＯＣＨ０ 松脂醇 芝麻酚 Ｈ
图Ｉ芝麻木脂素类
芝麻木脂素是芝麻主要生理活性物质，也是非常
优越天然抗氧化剂，占芝麻籽质量０．５％～１％。芝麻
素和芝麻林素是芝麻主要木脂素，其质量分数分别为 总木脂素含量０．２％～０．５％和０．１～０．３％Ｂ 。部分木
脂素类物以配糖体形式存在，为水溶性。芝麻木脂素
类物及其功能参见表１ 。
表１芝麻木脂素类物及功能
ａ：以糖苷形式存在于种籽。 ８。
２ 粮食与油脂 ２０１２年第６期
２芝麻素生理功能
２．１抗氧化作用
无论是焙炒芝麻油（ＲＳＯ），还是芝麻色拉油
（ＲＵＳＯ）氧化稳定性均比其它植物油为高，特别是
焙炒芝麻油。图２为不同食用植物油在６０℃下自
动氧化对比。大豆油、菜籽油、葵花籽油及玉米油在
经５～２０ ｄ诱导期后开始氧化，芝麻色拉油经３５ ｄ诱
导期后开始氧化，而焙炒芝麻油甚至经５０ ｄ诱导期
后仍保持不变，并没发生氧化现象 。
—＿一 一大豆油 —扣菜籽油 －－ｔ：１－－玉米油 －－－ｏ－－芝麻色拉油 —．＿焙炒芝麻油
氧化诱导期／６０ ｃｃ，ｄ
图２不同食用植物油抗氧化性
现已研究明确，芝麻油良好稳定性主要与其所含
木脂素物抗氧化活性有关；与芝麻林素分解为强抗氧
化物质芝麻素酚相关 。
芝麻木脂素不仅表现出较好体外消除自由基或
防低密度脂蛋Ａ（ＬＤＬ）过氧化活性 ；且也具有相
当强的体内抗氧化活性。
Ｐａｒｋｅｒ等 研究发现，芝麻素不仅可提高鼠组织
生育酚浓度，且ＨｅｐＧ２／Ｃ３Ａ细胞还强烈抑制生育酚
代谢（１．０ ｇｍｏｌ／Ｌ）。该研究表明，芝麻素可通过抑制
生育酚代谢，从而起到提高组织的生育酚浓度效果，
这至少在一定程度上可用以解释芝麻素增强体内抗
氧化能力机理。
以芝麻素与其同分异构体细辛素为例，这二种木
脂素物虽均无抗氧化活性基团；但大量研究表明，其
具有很强抗氧化活性，且通过大鼠肝细胞脂肪酸氧化
Ｑ ｌ — ｌ
Ｈ３ＣＯ ｝Ｈ３ｃ。
图３芝麻素在肝脏转换为儿茶酚体 试验，表明细辛素具有比芝麻素更强抗氧化活性。
Ｎａｋａｉ等鸭 对芝麻素和细辛素代谢途径研究时发现，
芝麻素甲二氧苯基在肝脏酶作用下会开裂，转换为带
有二个羟基的儿茶酚体，如图３所示。此儿茶酚体芝
麻素经试管内试验，表明具有较强消除活性氧及抑制
过氧化脂质生成效果。芝麻素和细辛素可通过其代谢
产物而充分发挥其抗氧化作用。
２．２调节脂质、胆固醇代谢
芝麻素对脂质代谢影响主要体现在抑制△５一
脱氢酶活性，降低羟甲基戊二酸单酰酶Ａ还原酶
（ＨＭＧ－－ＣｏＡ）活性，减少芝麻素在肠道内吸收，加大
胆固醇排泄物进入胆汁，抑制培养肝细胞内的酰基
辅酶Ａ：胆固醇酰基转移酶（ＡＣＡＴ）活性，稍微增强
７一 一羟化酶活性。这些结果表明，芝麻素通过抑制胆
固醇合成限速酶ＨＭＧ－ＣｏＡ活性，以降低血清胆固醇
水平，也可能是通过改变胆固醇酯和游离胆固醇对肝
脏ＡＣＡＴ活性抑制量，降低血清胆固醇水平。因此，
芝麻素能降低血清胆固醇水平，尤其是降低动脉硬化
危险因子ＬＤＬ—Ｃ水平 。
Ｈ￣ｏｓｅ等 们将白鼠连续４周喂食添加０．１％４０．５％
芝麻素的高胆固醇饲料，使白鼠血清和肝脏胆固醇浓
度都得到一定抑制。如芝麻素与０【一生育酚混合食用，
将增强对白鼠血清中胆固醇抑制效果。实验还证实，
芝麻素能降低胆固醇在胆汁酸胶束中溶解性，从而具
有阻碍从肠管吸收胆固醇作用。
Ｋｕｓｈｒｉｏ等 ”进一步比较芝麻素和细辛素对鼠
肝脂肪酸氧化、合成酶类活性及基因表达影响；结果
发现，细辛素效果显著优于芝麻素。如芝麻素增强线
粒体及过氧化酶活性分别为１．７倍和１．６倍；而细辛
素可分别达２．３倍和５．１倍。这些结果表明，以前大
多研究采用芝麻素制品所表现生理活性主要系由细
辛素所贡献，并不是芝麻素；因为此类芝麻素制品都
含有等量芝麻素和细辛素。
２－３促进乙醇代谢及保护肝脏
日本学者设计芝麻素饲喂乙醇肝障碍大鼠模型，
通过血清分析、组织病理学检查，分析芝麻素对肝功
能影响。结果显示，摄食芝麻素组转氨酶活性、甘油
三酯等指标与正常膳食组几乎没有差别；但肝脂肪蓄
积量减少，具有抑制脂肪肝形成作用；同时还确认芝
麻素具有修复四氯化碳引起肝脏损伤作用。过量摄入
乙醇会引起脂肪酸代谢障碍，导致肝脏内脂肪蓄积，
肝脏中芝麻素能调节乙醇和脂肪代谢酶活性，具有促
进乙醇代谢及促进脂肪酸Ｂ氧化效果，故能起到抑制
乙醇损害、保护肝脏作用“ 。
Ｍｉｚｕｋｕｃｈｉ等 引研究芝麻素对乙醇引起Ａ鼠肝
障碍改善效果，结果显示，芝麻素摄取组血清中ＧＯＴ，
ＧＰＴ，ＴＧ及Ｔ－ＢＩＬ等明显受到抑制、且其脂肪蓄积量 ２０１２年第６期 粮食与油脂 ３
也减少。另外，还确认芝麻素具有改善四氯化碳等引
起肝功能损伤效果。
２．４抗癌作用
肠内酯和肠二醇在生物体内具有植物雌激素样
作用，可预防慢性疾病，如肿瘤（乳腺癌）和冠状动脉
粥样硬化等心脏病。通过体外和体内实验发现，芝麻
素是哺乳动物木脂素一肠内酯主要前体，在人体肠道
微生物作用下，芝麻素可转变为肠内酯，发挥其预防
癌症功能“ 。细辛素是芝麻素立体异构体，芝麻素在
提取及酸性处理过程中可转变为细辛素，故细辛素也
是肠内酯前体；但转化率低于芝麻素。
２．５抗高血压、降血糖
据白鼠实验发现，芝麻素具有抗高血压效果。摄
食普通膳食鼠群血压随实验进程逐渐上升，而对于芝
麻素摄取群，这种升势明显受到一定抑制；且普通食
群中所观察到心脏肥大及血管增肥，在芝麻素投予群
中都受到明显抑制。至于芝麻其它物质或其它来源木 脂素物是否都具备这样效果，尚有待进一步确证Ｉ１ ｓ－。
另外，Ｔａｋｅｕｃｈｉ等“ 还首次报道一种芝麻萃取
物可降低遗传糖尿病ＫＫ—ＡＹ小鼠血糖量效果；指出
芝麻萃取物这种效果主要是其延缓对葡萄糖吸收。其
实，有关芝麻降血糖效果，在我国一些民间药方都有
所记载。
３芝麻木脂素含量及相互转化
芝麻籽很多木脂素物都呈脂溶性，从而芝麻油富
集此类物质。不过芝麻油所含木脂素物及含量与芝麻
籽天然存在物质及含量会有所差异，因芝麻油（特别
是色拉油）生产过程可能会发生很多木脂素物转化现
象。例如，芝麻林素在一定条件下可转化为芝麻素酚
等物。
３．１不同加工工艺芝麻油木脂素含量
芝麻油一般有焙炒芝麻油（ＲＳＯ）和芝麻色拉油
（ＲＵＳＯ）之分，前者在东亚国家最为常见，在中国又
分为压榨、压滤和小磨工艺，统称为芝麻香油；后者
在欧洲和美国较为常见，在中国称为成品芝麻油“ 。
此两种芝麻油加工工艺及油中木脂素物含量差异，如
表２所示 引。 ３．２芝麻色拉油木脂素在精制过程中变化
与焙炒芝麻油相似，芝麻色拉油中主要木脂素物
为芝麻素，然而各木脂素成分比例发生较大变化，焙
炒芝麻油含量甚微芝麻素酚，在芝麻色拉油中含量却
有很大提高，可达０．５～１．０ ｍｇ／ｇ。各精炼工序对芝麻
色拉油各木脂素物含量影响结果如表３所示“引。
表３芝麻油木脂素含量在精炼过程中变化
／ｍｇ／１００ ｇ油
精炼工序 芝麻素 细辛素 芝麻林素 芝麻酚 芝麻素酚 毛油８１３．３ ０ ５１０．０ ４．３ ０ 碱炼 ７３０．６ ０ ４６８．０ ２．５ ０ 热水洗 ６７７．８ ０ ４２４．８ Ｏ．７ ０ 脱色 ３７５．５ ２７７．６ ０ ４６．３ ８１．９ 盟塞 ： ！ ： ：： 丝：： 由表３可见，在酸性白土脱色过程中各木脂素物
发生显著变化。其中，约有５０％芝麻素发生异构化反
应，生成细辛素 ，如图４所示。进一步研究揭示，
芝麻林素在无水、存在酸催化剂条件下受热，可转化
生成芝麻素酚，其转化具体机埋如图５所示。首先，
芝麻林素经质子化水解降解为芝麻酚，形成水合氧离
子，然后形成碳一碳键（Ｃ２位），这样芝麻林素就可能
通过分子内构象转化产生芝麻素酚。为验证此机制，
加入芝麻酚竞争剂ｍ一甲酚，结果证实分子存在内转 化 ２］。
芝麻素 细辛素 图４芝麻油芝麻素在白土脱色过程中转化
Ｏ／、０
表２焙炒芝麻油和芝麻色拉油木脂素含量 芝麻林素
注：ｎ．ｄ．为检测不到。 氧 Ｘ
图５芝麻林素转化生成芝麻素酚示意图