第７期（总第２５０期） 农产品加工·学刊 ２０１１年７月 ＡｃａｄｅｍｉｃＰｅｒｉｏｄｉｃａｌ ｏｆＦａｒｍＰｒｏｄｕｃｔｓＰｒｏｃｅｓｓｉｎｇ Ｎｏ．７ Ｊｕ１．
文章编号：１６７１—９６４６（２０１ １）０７—００７４—０３
亚麻籽脱毒工艺研究
李庆仁， 杨宏志，李静
（黑龙江八一农垦大学食品学院，黑龙江大庆１６３３１９）
摘要：考察了超声波辅助溶剂法对亚麻籽中生氰糖苷的去除效率，从经济性、安全性和脱毒效果的综合角度确定ｒ 该系统的最佳工艺参数。 关键词：亚麻籽；生氰糖苷；超声波 中图分类号：ＴＳ２０２．１ 文献标志码：Ａ ｄｏｉ：１０．３９６９／ｊｉｓｓｎ．１６７１—９６４６（Ｘ）．２０１１．０７．０２０
Ｄｅｔｏｘｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ Ｆｌａｘｓｅｅｄ
Ｌｉ Ｑｉｎｇｒｅｎ， Ｙａｎｇ Ｈｏｎｇｒｌａｉ，Ｌｉ Ｊｉｎｇ （ＣｏＨｅｇｅ ｏｆ Ｆｏｏｄ，Ｈｅｉｌｏｎｇｊｉａｎｇ Ｂａｙｉ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｄａｑｉｎｇ，Ｈｅｉｌｏｎｇｊｉａｎｇ １６３３１９，Ｃｈｉｎａ） Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ａｃｃｏｒｄｉｎｇ ｔｏ ｕｌｔｒａｓｏｎｉｃ ａｓｓｉｓｔｅｄ ｍｅｔｈｏｄ，ｔｈｅ ｒｅｓｉｄｕａｌ ｑｕａｎｔｉｔｙ ｏｆ ＣＧｓ ｉｓ ｏｂｔａｉｎｅｄ ｂｙ ｍｅｔｈａｎｏ１．Ｒｅｇａｒｄ ｔｏ ｅｃｏｎｏｍｙ，ｓａｆｅｔｙ ａｎｄ ｌｉｇｎａｎｓ ｒｅｃｏｖｅｒｙ，ｔｈｅ ｏｐｔｉｍａｌ ｐａｒａｍｅｔｅｒｓ ｆｏｒ ｔｈｉｓ ｓｙｓｔｅｍ ａｒｅ ｄｅｃｉｄｅｄ． Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：ｆｌａｘｓｅｅｄ；ｅｙａｎｏｇｅｎｅｔｉｃ ｇｌｙｃｏｓｉｄｅ；ｕｌｔｒａｓｏｎｉｃ ａｓｓｉｓｔｅｄ
生氰糖苷（ｃｙａｎｏｇｅｎｅｔｉｃ ｇｌｙｃｏｓｉｄｅ）亦称氰苷、
氰醇苷，是由氰醇衍生物的羟基和Ｄ一葡萄糖缩合形
成的糖苷，可水解生成高毒性的氢氰酸（ＨＣＮ），对
人体造成危害。含有生氰糖苷的食源性植物有木薯
（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）、杏仁、枇杷和豆类等，主要是
苦杏仁苷（Ａｍｙｇｄａｌｉｎ）和亚麻仁苷（Ｌｉｎａｍａｒｉｎ）。
生氰糖苷的种类很多，迄今已报道的多达７５种。
常见的生氰糖苷有亚麻苦苷（１ｉｎａｍａｒｉｎ）、蜀黍苷
（ｄｈｕｒｒｉｎ，或称叶下珠苷）、百脉根苷（１ｏｔａｕｓｔｒａｌｉｎ）、
巢菜苷（ｖｉｃｉａｎｉｎ，或称野豌豆苷、毒蚕豆苷）、苦杏
仁苷（ａｍｙｇｄａｌｉｎ）等。
生氰糖苷有较好的水溶性，容易水解，水浸可
去除产氰食物的大部分毒性。因此类似杏仁的核仁
类食物及豆类在食用前大都需要较长时间的浸泡和
晾晒。在完整的植物体内，生氰糖苷不会受到水解
酶的作用，所以不会形成游离的氢氰酸Ⅲ；当植物组
织受到损伤或被动物采食咀嚼破碎后，氰苷与其水
解酶接触，遂发生酶促水解反应『２ｌ。 亚麻籽中产生毒性的主要化合物是生氰糖苷和
抗ＶＢ 。抗ＶＢ 可通过添加ＶＢ 而使其毒性得以抑
制。因此，如何降低亚麻籽中生氰糖苷的含量便成
为亚麻籽脱毒的主要目的。 １材料与方法
１．１材料和试剂
亚麻籽产于黑龙江省兰西县，品种为内亚３号，
经筛选去杂后用咖啡磨磨碎，备用；原料粉中生氰
糖苷的质量分数为１５７．６８ ｍｇ／ｋｇ（以ＨＣＮ计）。
甲醇、乙醇、异丙醇、氨水、正己烷等，均为
分析纯。
１．２仪器
家用咖啡磨、ＪＪ一２型增力搅拌器、ｓＨＢ～９５型
循环水式多用真空泵、ＤＺ一３Ｂｃ型真空恒温干燥箱、
ＬＧ１０—２．４Ａ型离心分离机、ＴＨｚ一８２Ａ型恒温振荡
水浴锅、ＪＡ５００３型干分之一电子天平、ＪＹ９２—２Ｄ型
超声细胞粉碎机。
１－３试验方法
１．３．１超声波功率对亚麻籽溶剂法脱毒的影响
以醇类、氨、水和正己烷组成的溶剂系统对亚
麻籽粉进行脱毒，考察超声功率对脱毒效果的影响。
加水量为溶剂量的ｌ０％；亚麻籽粉与溶剂（醇类十
５％氨水＋水）及正己烷的质量比为１００：５００：５００。
设定超声波功率水平分别为１００，２００，３００，４００，
５００，６００，７００ Ｗ，超声辅助提取全程时间为３０ ｍｉｎ，
收稿日期：２０１１－０３—１６ 作者简介：李庆仁（１９７８一），男，黑龙江人，农业推广硕士，研究方向：食品加工与安全。Ｅ－ｍａｉｌ：１３９１ｌ１９２１８＠ｑｑ．ｃｏｒｎ。 为通讯作者：杨宏志（１９６３一），男，教授，硕士生导师，研究方向：农产品加工。
２０１１年第７期 李庆仁，等：亚麻籽脱毒工艺研究 ·７５·
根据所得数据绘制出亚麻籽脱毒与超声波功率的关
系曲线图。
１．３．２超声波处理时间对亚麻籽溶剂法脱毒的影响
其他条件不变，设定超声波波功率为４００ Ｗ，
选取处理时间为１０，２０，３０，４０，５０ ｒａｉｎ，料液比
１：１０，根据所得数据绘制出亚麻籽脱毒与处理时间
的关系曲线图。
１．３．３浸提次数对脱毒效果的研究
考察浸提次数对脱毒效果的影响，试验分５组，
前４组的浸提次数分别为ｌ，２，３，４次（每次浸提
２４ ｈ），第５组提取９６ ｈ（是前４次的总和）。
１ ３．４亚麻籽中ＨＣＮ的测定
用电子天平准确称取２０ ｇ自然干燥的亚麻籽，
用咖啡磨粉碎后移人凯氏烧瓶中，加入２００ ｍＬ水与
样本混合。２ ｈ后对溶液进行蒸馏。蒸馏物收集到１个
装有２０ ｍＬ质量分数为２．５％的ＮａＯＨ溶液（０．５ ｇ
溶于２０ ｍＬ水中）的烧瓶中，直到蒸馏至１００ ｍＬ。
在蒸馏物中加入８ ｍＬ浓度６ ｍｏｌ／Ｌ的氨水和
２ ｍＬ质量分数为５％的ＫＩ，然后用０．０２ ｍｏｌ／Ｌ的
ＡｇＮＯ，进行滴定（用微型滴管）。氢氰酸按照下列公
式进行计算＿３１：
ｍＨｃＮ＝０．０２× 删０３／１．０８． 式中：ｍ 氢氰酸质量，ｍｇ；
ＡｇＮＯ，的滴定体积，ｍＬ。
２结果
２．１超声波功率对亚麻籽溶剂法脱毒的影响
超声波功率对亚麻籽溶剂法脱毒的影响见表ｌ，
超声波功率对亚麻籽溶剂法脱毒的影响见图１。
表１ 超声波功率对亚麻籽溶剂法脱毒的影响
超声功率 Ｐ／Ｗ ＨＣＮ质量分数 ／ｍｇ。ｋｇ－
１００ ２０Ｏ ３００
４００ ５００ ６００ ７００
超声功率Ｐ／Ｗ 图１超声波功率对亚麻籽溶剂法脱毒的影响 由表１和图１可以看出，在超声功率未达到
４００ Ｗ之前，亚麻籽中残余ＨＣＮ的量是随功率的增
大而逐渐降低，但当超声功率超过４００ Ｗ后，亚麻
籽中残余ＨＣＮ的量又逐渐升高，说明过大的功率会
影响ＨＣＮ的溶解程度。所以，选择４００ Ｗ对亚麻籽
进行脱毒。
溶剂系统中加入水可以改善脱毒效果，是因为
生氰糖苷是极性分子，易溶于醇类和水，加水后溶
剂的极性增加，浸出的生氰糖苷量也增加，然后经
氨水解释放出氢氰酸，从而达到脱毒的目的。本试
验采用料液比１：１０，配合超声辅助浸提，可以使更
多的生氰糖苷从亚麻籽中释放出来。
２．２超声波处理时间对亚麻籽溶剂法脱毒的影响
超声波处理时间对亚麻籽溶剂法脱毒的影响见
表２；超声波处理时间对亚麻籽溶剂法脱毒的影响见
图２。
表２超声波处理时间对亚麻籽溶剂法脱毒的影响
处理时间ｔ／ｍｉｎ ＨＣＮ质量分数／ｍｇ·ｋｇ
５ １０
１５ ２０ ２５ ３０
３５ １０４．７５ ７８．６３２
６７．１９２ ６０．８９３ ７０．５９９ ７２．１９１
７７．５４８
图２超声波处理时间对亚麻籽溶剂法脱毒的影响
由表２和图２可见，超声波处理２０ ｍｉｎ，可以
大量将亚麻籽中的ＨＣＮ浸出，２０ ｍｉｎ后略有下降，
这是因为长时间超声波处理，可能会导致亚麻细胞
壁的破碎使得浸出的ＨＣＮ重新浸入到亚麻籽中。
另外，亚麻籽中的高分子多糖溶解度小，主要
浸提小分子低黏度成分，浸提出来的亚麻胶的平均
分子量小，黏度低，因而对生氰糖苷的浸出阻力小；
长时间的超声波处理使得溶剂的温度升高，而随着
温度的升高（高于４０ ｏＣ），高分子多糖的溶解性加
大，亚麻胶多糖的分子量构成逐渐发生变化，平均
分子量增大，表现出黏度逐渐增大 ，导致脱毒效果
哪 ７６· 农产品加工·学刊 ２０１１年第７期
变差。所以，选择超声波处理时问２０ ｒａｉｎ。 加热作为一种导致胶体高分子降解的因素早已
被人们所发现ｆ ￣－６］０一方面，在加热作用下，胶体中
高分子化合物的糖苷键、肽键会因水解而断裂，导
致胶体平均分子量降低，胶体黏度发生不可逆的下
降；另一方面，加热作用还会加剧高分子的氧化降
解。因此加热尤其是长时间高温加热，必然使亚麻
胶中的高分子多糖发生降解，生成小分子多糖化合
物，从而导致黏度降低。
２．３浸提次数对脱毒效果的影响研究
不同浸提次数测得的ＨＣＮ含量见表３。
表３不同浸提次数测得的ＨＣＮ含量
注：ａ浸提时间为９６ ｈ，其他条件相同。表中数据为３次测定 值的平均值。
由表３可知，增加提取次数能增加生氰糖苷的
去除率，浸提３次的总时间为７２ ｈ，去除总生氰糖
苷的 ８８％；连续浸提９６ ｈ，只去除了８３％的生氰
糖苷。这是因为溶剂浸提到一定时间后生氰糖苷的
扩散速率降低，物料系统中的亚麻胶溶出，磷脂沉
积，使生氰糖苷更难浸出。增加浸提次数，可以改
变体系状态，在两次浸提之间使亚麻籽颗粒内部的
生氰糖苷向外自动扩散，从而能达到新的分布形式，
舢 ３｝ ：ｆ ３｝ Ｓ止．Ｓ止 ．喜 舢．ＳＩＬ．Ｓｌ上． 也—Ｓ ．轧 ．址 使下次的提取速率提高。
随着提取次数的增加，亚麻籽中残留的生氰糖苷
含量越来越少，即去除生氰糖苷的总量越来越多，但
每次去除生氰糖苷的数量却越来越少。第１次去除了
总生氰糖苷的５１％，第２次去除了２８％，第３次去
除了９％，第４次只去除了２．３５％。说明随着浸提次
数的增加，生氰糖苷的去除效率也越来越低。在综合
考虑各种因素，浸提次数确定为３次较合适。
３结论
研究表明，溶剂法对于亚麻籽的脱毒具有较为明
显的作用。试验得出最佳浸提参数如下：料液比为
１：１０，超声波辅助浸提功率为４００ ｗ；超声波辅助
脱毒的时间为２０ ｍｉｎ；最佳浸提次数为３次。
参考文献：
［１１ 杨宏志．亚麻籽脱毒和木脂素提取Ｔ艺研究【Ｄ】．北京： 中国农业大学，２００５． 【２］ 于炎湖．合理利用含生氰糖苷的饲料【Ｄ】．武汉：华中农 业大学，２００６．
【３】Ｆｅｎｇ Ｄ Ｙ，Ｓｈｅｎ Ｙ Ｒ，Ｅｄｕａｒｄｏ Ｒ Ｃｈａｖｅｚ．Ｅｆｆｅｃｔｉｖｅｎｅｓｓ ｏｆ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ ｍｅｔｈｏｄｓ ｉｎ ｒｅｄｕｃｉｎｇ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｃｙａｎｉｄｅ ｃｏｎｔｅｎｔ ｏｆ ｆｌａｘｓｅｅｄ『Ｊ１．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ ｆｏｏｄ ａｎｄ ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ，２００３，８３：８３６－８４１． ［４】 谭鹤群．亚麻胶浸提和喷雾干燥工艺研究【Ｄ１．北京：中 国农业大学，２００４．
［５］ Ｏ＇Ｍｕｌｌａｎｅ Ｊ Ｅ，Ｈｙａｔｅｒ Ｉ Ｐ．Ｌｉｎｓｅｅｄ ｍｕｃｉｌａｇｅ ａｓ ｍａｃｏａｄ－ ｈｅｒｅｎｔ ｆｏｒ ｔｏｐｉｃａｌ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ【ＰＪ．ＷＯ９３／１６７０７，１９９３． ［６］ Ｓｕｓｈｅｅｌａｍｍａ Ｎ Ｓ．Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｒｏｌｅ ｏｆ ｌｉｎｓｅｅｄ ｐｏｌｙｓａｃｃｈａｒｉｄ— ｅｓ ｉｎ ｓｔｅａｍｅｄ ｐｕｄｄｉｎｇ ．Ｊ．Ｆｏｏｄ Ｓｃｉ．Ｔｅｃｈｎｏ１．， １ ９８９， ２６： 】６—２Ｏ．
《农产品加工·学 稿约
：｝ ：ｆ《农产品加工·学刊》以从事农产品加工的科研人员、 ：｝大专院校教师、在读博士生和硕士生为主要读者群和作者
群。现向行业内的有识之士征集以下稿件：
：｝ 专题论述对我国农产品（包括粮食、油料、果蔬、肉 ：｝蛋奶、水产等）加工业及生产设备的现状、展望、发展趋 Ｌ—址 — 上．—址－— —
｛：
应用推广适用的农产品加ｊ二新技术在推广普及中的探
索与经验介绍。
学科创新研究新的教学体制，优化专业课程的教学，
采用多种形式、多种方案，培养现代化实用型人才的理论
和经验。 势和发展战略的论述。 行业资讯涉及农产品加＿ｒ行业的最新动态简讯。
：ｆ 试验研究对农产品精深加工科研项目、试验研究的 互动平台反映读者、作者对本刊的意见和建议。
：｝论述。 欢迎从事农产品加工、食品加工及相关学科的的科研、 ｊ 工艺探讨探讨各种新型农产品的生产工艺。 教学和推广应用人员踊跃投稿。
：１ 分析测试分析农产品在生产、保鲜、贮运过程中各种 Ｅ—ｍａｉｌ：ｎｃｐｊｇｘｋ＠１６３．ｃｏｒｎ ：｝因素所产生的变化和对其食品安全性的影响。 在线投稿：ｗｗｗ．ｎｃｐｊｇｘｋ．ｃｏｒｎ
ｊ 技术装备农产品深加工和综合利用新技术、新装备及 ＱＱ：８１７１８８２４ 联系人：蒲晓鸥
：ｌ包装技术的研究开发。 农产品加工学刊编辑部 咕一竹 竹竹 竹竹竹竹竹竹竹竹竹１『 竹竹竹竹竹竹竹竹竹竹竹竹竹竹竹竹竹竹竹竹竹竹竹竹竹竹 竹竹竹—
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