2013—2014学年第（二）学期期末考试化学专业《有机合成》试卷年级 班级 姓名 学号题号 一 二 三 四 五 六 七 总分 得分一、单项选择（每题1分，共10分）1．下列各化合物不能发生Cannizzaro 反应的是（ ）2．下列化合物硝化反应速度最慢的是（ ）3．下列化合物酸性最强的是（ ）4．下列化合物进行亲电取代反应活性最高的是（ ）5．下列化合物中具有芳香性的是（ ）ABCDEO NNH6．下列化合物分别与CH 3NH 2反应，其活性从大到小排列正确的是（ ）O A HCHOBCDCOCH 3CHOCHOCl N +H3CH 3ABCDA CH 3CH=CH 2B PhCH=CH 2C CH 2=CHClD MeOCH=CH 2CO 2H CO 2HSO 3HABCDCO 2HOCH 3CH 3NO 2CH 37．下列化合物哪一个能溶于冷的稀盐酸（ ）？A ．吡啶 B. 对甲苯酚 C. 苯甲酸 D. 乙酰苯胺 8．下列化合物能溶于NaHCO 3水溶液的有（ ）A. 苯酚B. 对甲苯酚C. 邻甲苯酚 D . 2，4，6-三硝基苯酚 9．下列结构中能量最高的是（ ）HCH 3CH 3HHCH 3HCH 3CH 3CH 2CH=CH 2CH 2=CH-CH=CH 2AB CD10．下列哪个特征是S N 2反应历程的特征（ ）A. 产物发生Walden 转化B. 主产物为重排产物C. 反应分步进行D. 当溶剂极性增大时反应明显加快二、多项选择（每题1分，共10分。

每题至少有两个正确答案，多选少选均不能得分）1. 下列合成能够进行的是（ ）A. 由苯、乙酸合成C 6H 5C 6H 5CH 2OHB. 由间硝基甲苯合成BrBrCOOHBrC. 由对溴苯甲醛合成 Br CHCH 2CH 3OHD. 由CH 3CH 2COOH 合成CH 3CH 2CH 2COOH 2. 下列化合物有旋光性的有（ ）A ．乳酸 B. 亮氨酸 C. (2R,3R)酒石酸 D. (2R,3S)酒石酸 3. 能发生缩二脲反应的有（ ）A. L-半胱氨酸B. 甘氨酰谷氨酸C. 蛋白质D. 多肽4. 卤代烷与NaOH 在水-乙醇中进行反应，下列现象中，属于S N 1历程的是（ ） A. 有重排产物 B. 增加OH - 浓度，反应速度明显加快 C. 产物构型完全转化 D. 叔卤代烷反应速度明显大于仲卤代烷5. 分子内可以形成共轭体系的必备条件是（ ）A. 共轭体系内的各原子必须在同一平面上B. 共轭体系内各原子必须形成环状O O OCONH 2CO 2CH 3COClABCDC. 共轭体系内具有若干垂直平面的p 轨道D. 共轭体系内原子的p 轨道上具有一定数目的电子6. 苯酚易进行亲电取代反应，下列叙述错误的有（ ）A. 羟基的诱导效应大于共轭效应，使苯环的电子云密度增加B. 羟基的共轭效应大于诱导效应，使苯环的电子云密度增加C. 羟基只有共轭效应D. 羟基只有诱导效应 7. 下列哪些化合物能形成分子内氢键（ ）A. 邻氟苯酚B. 邻硝基苯酚C. 邻甲苯酚D. 对硝基苯酚 8. 下列化合物具有芳香性的有哪些（ ）A. [18]轮烯B. 环庚三烯正离子C.D.9. 下列化合物不发生碘仿反应的是（ ）A. C 6H 5COCH 3B. C 2H 3OHC. CH 3CH 2COCH 2CH 3D. CH 3COCH 2CH 3 10. 可以由乙酰乙酸乙酯合成的产物是（ ）A. B.C. D .三、是非题（每题1分，共10分）1. 由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。

（ ）2. 脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。

（ ）3. 环己烷通常稳定的构象是船式构象。

（ ）4. 化合物CO 2HOHH 2N 的系统名称是5-氨基水杨酸。

（ ）5. 一个化合物的碱性越强，其亲核性就越强。

（ ）6. 尽管D-葡萄糖为醛糖，D-果糖为酮糖，但是它们均能发生银镜反应。

（ ）7. (R)-2-丁醇与苯磺酰氯反应得到苯磺酸酯，所得到的苯磺酸酯在氢氧化钠水溶液中水解得到2-丁醇，其构型为(R)。

（ ）8. 薁（见下图）是仅由碳、氢组成的烃类化合物，因此和苯一样是非极性分子。

（ ）SN9. 羧酸在NaBH 4的作用下能够被还原为相应的醛甚至醇。

（ ）10. 芳香胺在酸性低温条件下，与亚硝酸反应，生成无色结晶壮的重氮盐，称为重氮化反应。

（ ）四、举例解释名词（每题3分，共9分） 1. 霍夫曼规则 2. 重氮化反应 3. 偶联反应五、完成反应式（每题1分，共20分）1.CH 3C CH 3C CH 3H 稀冷KMnO 42.KMnO 4, H +OHOH3.+HNO 3H 2SO 4N OCH 3OCH 34.+(CH 3)2CHCH 2ClAlCl 35.i. 2CH 3Iii. Ag 2O, H 2O iii.NHPh6.+HCHO +C 2H 5OHNH .HClO O7.i. 33%NaOH ii. H 3O +CHOCH328. 9. 10.C O CH 3Cl 2,H 2O NaOH(CH 3CO)2O+OH CH 3CH 2CCCH 3+H 2OH 2SO 4HgSO 411.①O 3②Zn, H 2OCH 2C(CH 3)2HCHO +CH 3C CH 3O12.浓H 2SO 4OCH 3浓HNO 3OCH 3NO 213.+ HBrCH 2CH 3Br14. CH 3CH(CH 2)3CCH 3OHO+ I 2 + NaOHNaOOC(CH 2)3COONa + CHI 315.NaOH/C 2H 5OHCH 2CHCH 2CH 3ClCH CHCH 2CH 316． O + HOCH 2CH 2OH干HClOO17.N 2+Cl -+N(CH 3)2CH 3COOH,H 2O0℃N NN(CH 3)218.CH 3CH CH 2O+ CH 3ONaCH 3OHCH 3CHCH 2OCH 3OH19.HOCOOH + 2SOCl 2ClCOCl20.OOH OHOHOHCH 2OH+干HClOHO OH OOHOH CH 2OH六、指定原料合成（每题5分，共20分）1．以苯和环氧乙烷为原料合成：3-苯基-1-丙醇。

2．以苯为原料合成：3，5-二硝基苯甲酸。

3．以乙醇和丙二酸二乙酯为原料合成：己二酸。

4．以苯为原料合成：间二氟苯。

七、分析并合成（每题7分，共21分）1. 合成：O2．合成：COOHBr3．合成：参考答案一、单项选择（每题1分，共10分）1. B2. C3. C4. D5. C6. D7. A8. D9. C 10. A二、多项选择（每题1分，共10分。

每题至少有两个正确答案，多选少选均不能得分）1. BCD2. ABC3. CD4. AD5. ACD6. ACD7. AB8. ABD9. ABD 10. ABCD三、是非题（每题1分，共10分）1. √2. √3. ×4. ×5. ×6. √7. ×8. ×9. × 10. √ 四、举例解释名词（每题3分，共9分）1. 霍夫曼规则：在霍夫曼消除反应中，较少烷基取代的β碳原子上的氢优先被消除。

如2. 重氮化反应：在低温和强酸水溶液中，芳伯胺与亚硝酸作用生成重氮盐的反应。

如NH 2NaNO 2/HCl 0-50CN 2Cl3. 偶联反应：重氮盐与酚或芳胺作用，共同失去一分子卤化氢，生成偶氮化合ClClOH物。

如五、完成反应式（每题1分，共20分）1.CH 3C CH 3C CH 3H 稀冷KMnO 4CH 3CCH 3OH CHOHCH 32.KMnO 4, H +OHOHOO 3.+HNO 3H 2SO 4N ONOO 2NCH 3OCH 34.+(CH 3)2CHCH 2ClAlCl 3CH 3OCH 3C(CH 3)35.i. 2CH 3I ii. Ag 2O, H 2O iii.NHPhPhN(CH 3)26.+HCHO +C 2H 5OHNH . HClO OONO. HCl7.i. 33%NaOH ii. H 3O +CHOCH 32CH 2OHCH 3CO 2HCH 3+8. 9. 10.11. ①O 3②Zn, H 2OCH 2C(CH 3)2HCHO +CH 3C CH 3O12.C O CH 3Cl 2,H 2O NaOHCOOH+CHCl 3(CH 3CO)2O+OH O C OCH 3CH 3CH 2C CCH 3+H 2OHgSO 4CH 3CH 2CH 2C OCH 3+CH 3CH 2CCH 2CH 3OH 2SO 4浓H 2SO 4OCH 3浓HNO 3OCH 3NO 213.+ HBrCH 2CH 3Br14.CH 3CH(CH 2)3CCH 3OHO+ I 2 + NaOHNaOOC(CH 2)3COONa + CHI 315.NaOH/C 2H 5OHCH 2CHCH 2CH 3ClCH CHCH 2CH 316． O + HOCH 2CH 2OH干HClOO17.N 2+Cl -+N(CH 3)2CH 3COOH,H 2O0℃N NN(CH 3)218.CH 3CH CH 2O+ CH 3ONaCH 3OHCH 3CH CH 2OCH 3OH19.HOCOOH + 2SOCl 2ClCOCl20.O OHOHOH OHCH 2OH+干HClOHO OHOOHOHCH 2OH六、指定原料合成（每题5分，共20分）1.MgEt 2OCl 2/CH 3PhCH 2ClPhCH 2MgClOH 3O +PhCH 2CH 2CH 2OMgCl PhCH 2CH 2CH 2OH2.i.Mg/Et2O ii.CO 2iii.H 3O +Br 2/FeBrCO 2HHNO 3(过量)H 2SO 4/∆O 2N NO 2CO 2H3.Br 2/CCl 4H +/∆CH 3CH 2OHCH 2=CH 2BrCH 2CH 2Br A2CH 2(CO 2Et)22C -H(CO 2Et)2EtONaAi.OH -/∆ii.H +,∆CH(CO 2Et)2CH(CO 2Et)2CO 2HCO 2H4.Fe/HCl HNO 3(过量)H 2SO 4NO 2NO 2NH 2NH 2(过量)i.NaNO 2/HCl/0-5︒C FF ii.NaBF 4/∆七、分析并合成（每题7分，共21分） 1. 采用逆合成分析法，目标产物可由CHCOCH TMH 3COCH 3Ba(OH)2I 2(CH 3)2C3C 6H 5MgBr CuBr O Br 2/NaOHHO OAlCl 3H 2CC(CH 3)2HOO PPA脱水而成，CHCOCH Br HO H 3COCH 3Ba(OH)2I 2(CH 3)2C3C 6H 5MCuB2/NaOH O AlCl 3H 2CC(CH 3)2PPA TM在对位进行傅克反应即得之，而H 3COCH 3Ba(OH)2I 2(CH 3)2CCHCOCH 3C 6H 5MgBrCuBr O Br 2/NaOHHOO AlCl 3H 2C C(CH 3)2HO OPPA TM 可由CH 3COCH 3Ba(OH)2I 2(CH 3)2C CHCOCH 3C 6H 5MgB CuBr Br 2/NaOHHOOAlCl 3H 2C C(CH 3)2PPA缩合后与格氏试剂反应即得。