一、命名或写出结构式（本题满分5分，每小题1分）
CH 3
CH(CH 3)2
1.
CH 3C C-CH-CH=CH-CH 3
CH 3
2.
4. 写出（2Z,4Z ）-3-甲基-4-氯-2，4-庚二烯的结构式。

5. 写出顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷的稳定构象。

二、完成下列各反应式（带*的题目要标明原料或产物的立体构型）（每题2分，共26分）。

C
H 3
3
CH(CH 3)2Br H +
1.
Br 2
CCl CH 3
CH
3
H
Br Br H
*
2.（
CH 3
+
3.*
（ ）
CH 2=CH-CF 3
4.
+
C C
H
CH 2CH 3H
C H 34
-OH +冷，稀
）5*.
）（ ）
Br
2
CH 3
+
6.
CH 3
B H 22(1)(2)-
*
7.+（ ）
（ ）
（写出稳定构象式）
CH 2C
CH
8.
CH 2=CHCH 2C CH CH 3OH
CH 3ONa
9.
CH
3
10.
(1) O 3(2) Zn/H 2
O
( )
C H 2
CH-CH 2-C CCH 3
12.
CH
2=CHCH(CH
3)2
Cl
CH 3
CH 2
三、选择题（本题满分16分，每小题2分）
1. 下列化合物沸点最高的是（）；沸点最低的是（）。

A、己烷
B、2-甲基戊烷
C、2，3-二甲基丁烷
D、2，2- 二甲基丁烷
2. 下列自由基最稳定的是（）；最不稳定的是（）。

CH
2CH
3
CH
2
CH
.
..
.
3. 下列化合物催化加氢反应活性最高的是（）。

CH
2
=CH
2
CH
3
CH=CHCH
3
CH
3
CH=CH
2
C
H
CH
4. 下列化合物有顺反异构体的是（）。

C CCH
3
CH
3
-CH=CH-COOH(CH3)2C=CHCH2CH=CH2 CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
C=CHCHO
C
H
3
A. B. C.
D.
5. 1,2,3-三氯环己烷的下列四种异构体中，最稳定的异构体是（）。

6. 下列正碳离子最稳定的是（），最不稳定的是（）。

CH
3
CHCH(CH
3
)
2
(CH
3
)
2
C-CH(CH
3
)
2
CH
2
CH
2
CH(CH
3
)
2
A. B. C. D. CH
3
CH=CHCHCH
3 ++++
7. 下列化合物与Br2加成反应的活性最低的是（）
A．(CH3) 2C=CHCH3B．CH3CH=CH-Cl C．CH3CH=CH2
8.下列烯烃最稳定的是（）。

CH
2
=CH
2
CH
2
=CHC
2
H
5
C
H
3
CH
3
H
H
H
CH
3
C
H
3
H
四、简答题（共14分）
1. 写出下列化合物的最稳定构象式（写Newman投影式）。

（4分）
A．HOCH2CH2OH B. 2，3-二溴丁烷
2. 顺-1,2-二氯乙烯的沸点比反-1,2-二氯乙烯的高，但其熔点却比反-1,2-二氯乙烯的低，为什么？（4分）
3. 指出下列分子或离子中各存在哪些类型的共轭体系（6分）
CH
3
-CH=CH-C CH
CH
2
=CH-CH-CH
3
CH
3
-CH-Cl
+
+
五．推导结构（本大题共10分）
1. 有3个化合物A、B和C，分子式均为C6H12，均可使高锰酸钾溶液褪色，催化加氢均生成3-甲基戊烷。

A有顺反异构体，B和C没有顺反异构体。

试推断A、B和C的结构式。

（4分）
2. 某化合物A，分子式为C5H8，在液氨中与氨基钠作用后，再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C8H14
的化合物B；用高锰酸钾氧化B得到分子式为C4H8O2的两种不同的羧酸C和D。

A在硫酸汞存在
下与硫酸水溶液作用，可以生成酮E（C5H10O）。

试推断化合物A~E的结构式。

（6分）
六、用化学方法鉴别下列化合物（本题满分4分）
CH
3CH
2
CH=CH
2
CH
3
CH
2
C CH CH3
3
CH
3
A. B. C.
七、以C4及C4以下烯烃、炔烃为原料合成下列化合物,无机试剂任选（本题满分15分，每
小题5分）。

CH 2=CHCH
2
CH 2CH 2CH 2CH 3
H
C
2H 5
C 2H 5
OH
H
H
O H
CH
32CH 3
八、写出下列反应机理（本题满分10分，每小题5分）
1. 试为下述反应提出一个包含正碳离子中间体的反应机理：
H 2SO 4
C=CH 2CH 3
2. 写出反应历程，并说明为什么几乎不会生成PhCH 2CBr(CH 3)2。

CH 2CH(CH 3)2
Br 2
CHCH(CH 3)2Br
+。