六、 10 分
A. CH 3CH 2CH 2CHOCH(CH 3)2
B. CH 3CH 2CH 2CHO
OCH(CH 3)2
CH 3CO c. (CH 3)2CHOH
Br d. CH 3CH 2CH 2COOH
e. CH 3CH 2CHCOOH OH
f. CH 3CH 2CHO
CH 3CH 2CN
2. 以苯为起始原料 (其它试剂任选 )合成：
COOH
Br
Br
Br
3. 用乙酰乙酸乙酯为原料 (其它试剂任选 )合成： CH 3CO
七、化合物 A 的分子式为 C10H 22O2，与碱不起作用，但可被稀酸水解 成 B 和 C 。 C 的分子式为 C3H 8O，与金属钠作用有气体逸出，能 与 NaIO （次碘酸钠）反应。 B 的分子式为 C4H 8O，能进行银镜反 应，与 K 2Cr 2O7 和 H2SO4 作用生成 D。 D 与 Cl 2/P 作用后，再水 解可得到 E 。 E 与稀 H 2SO4 共沸得 F ，F 的分子式为 C3 ～ F 的构造式。 （10 分）
N
CH 3
CH 3
13.
Cl
O CH 2OH
Cl
= 14. O CH CHCHO
O CH 2CH 2CH 2OH
15. HCHO, HCl,ZnCl 2
CH 2MgBr
CH 2COOH
O COOH
CH 2COOCH 3
三、每小题 2 分（ 2×10）
1. CH 3
CH 2CH 3
2. b ＞ a ＞ c ＞ d
CH 3
COONa
10. HO
=O
CH 2O C CH 3
= 9. CH 2 CH CHO
CH 3 11. CH 3 C CH 3
OMgBr
CH 3
CH 3 C CH 3 OH
CH 3
CH 3 C CH 3 Br
= (CH 3) 2C CH 2
12. CH 3
+ N
I-
CH 3
CH 3
+
OH -
N
CH 3
[
]+[
]
14.
O
CH 3CHO CHO dil. OH -
[
]
H2 / Ni 80℃
[
]
15.
+[
Mg / 醚
]
CH 2Cl
[
]
① CO 2 ② H 3O +
[
]
CH 3OH H+
[
]
三、回答下列问题（ 20 分）：
1. 写出反 1 – 甲基 –4 – 乙基环己烷的优势构象。
2. 下面碳原子稳定性由大到小排列的顺序是：
。
a.
b.
c.
N
N
d.
e. +
S
7．按碱性由强到弱排列的顺序是： （ ）＞（ （ ）。
）＞（ NH 2
）＞
a.
N H
b.
N
c.
d.
N
H
8．下列化合物能发生碘仿反应的是： a. ICH 2CHO b. CH 3CH 2CHO c. CH 3CH 2CHCH 3
OH
。 d. C6H 5COCH 3
e. CH 3CHO
= 9. CH 2
CH
CH 2OH
CrO 3 CH 3COOH
[
10. HO
CH 2OH
CH 3COOH H+
[
11. CH 3COCH 3 CH 3MgBr [
[
] HCN
[
12. N
+ CH 3I
[
CH 3
] H 2O
[
]
]
Ag 2O H 2O
[
]
] ]
] HBr
[
]
13. Cl
O
浓 OH CHO
= CH 2 CH 2 C OC 2H 5
O
=O
CH 2 CH C OC 2H 5
= CH 2 CH 2 C OC 2H 5
OH2
COOC 2H 5
H+ O
COOC 2H 5 OH
五、每小题 5 分（ 5× 5）
COOC 2H 5
O
OC 2H 5
OC 2H 5
COOC 2H 5
=O
COOC 2H 5
CH 3CHCH 2CH 2CH 2CHO OH
COOH
2.
HNO 3 Fe+HCl Br 2 NaNO 2 +HCl
CuCN
H 3O + Br
Br
H 2SO 4
0 ~ 5℃
KCN
(1) EtONa 3. CH 3COCH 2COOE t (2) Br(CH 2 )3Br
-
(1) H 2O/OH (2) H +
CH 3
COOH
c. CH3
CH 3
五、写出下列反应的反应历程（ 10 分）：
H 3C CH 3 1. CH 3 C C CH 3 H +
CH 3 CH 3 C C CH 3
HO OH
=O
CH 2 CH 2 C OC 2H 5 2.
= CH 2 CH 2 C OC 2H 5
O
O CH 3
COOC 2H 5
=O
= 1. (1) CH 2 CH 2 Br 2 NaCN
H 2 / Ni
H2NCH 2CH 2CH 2CH 2NH 2
(2)
ClCH 2CH 2CH 2CHO
(CH 2OH) 2 干 HCl
Mg / 醚
(3) CH 3CH 2COOH NH 3 P2O5 CH 3CH 2CN
(1) CH 3CHO (2) H 3O+
(1) C 2H 5ONa (2) H +
=O
六、合成题（ 25 分） 1．完成下列转化：
= (1) CH 2 CH 2
H2NCH 2CH2CH2CH 2NH2 (1, 4 - 丁二胺）
(2) ClCH 2CH 2CH 2CHO
CH 3CHCH 2CH 2CH 2CHO OH
(3) CH 3CH 2COOH
d. C
4．按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是：
CH 3
Cl
OH
a.
b.
c.
d.
NO 2
e.
5. 按 SN2 反应活性由大到小排列的顺序是： （ （ ）。
CH 3
）＞（ ）＞ CH 3
a. CH3CH 2Br b. CH 3 C CH 2Br
c. CH 3 CH CH 2Br
CH 3
6. 下列化合物或离子中具有芳香性的是：
＞（ ）＞（ ）。
+
a. CH 3 CHCH 3
+
= b. CH 2 CHCH 2
3. 下列化合物有对映体的是 :
（ ）＞（
+
c. CH 3CH 2 CH 2 。
）
+ d. Cl 3 CCHCH 3
a. CH 3
CH 3
H
=C CH 3
= = b. CH 3CH C C(CH 3)2
= = c. C 6H 5CH C CHC 6H 5
f. CH 3CH 2CH 2O
9 ．按沸点由高到低排列的顺序是： ：（ ）＞（ ）＞（ ）。
a. CH 2OH
CH 2OH
b. CH 2OCH 3
CH 2OCH 3
c. CH2OCH 3
CH 2 OH
10．下列羧酸与乙醇酯化速度由快到慢的顺序是： （ ）＞（ ）
＞（ ）。
COOH
a.
COOH
b.
答案
一、每小题 1 分 (1 × 10)
1. 4 - 溴己醛
2. 3, 5 - 二甲基苯酚
3.
6. CH 3COCH 2COOC 2H 5 7. CH 3CHCH 2CHCOOH
CH 2OH
10.
O
CH 3
2,2,4 - 三甲基戊烷
8. CH 3 N CH(CH 3)2
C2H 5
4. 苄基氯或苯氯甲烷
3. c 、 d
4. d ＞ b ＞ a ＞ c ＞ e
5. a ＞ c ＞ b 6. c 、 d 10. a ＞ b ＞ c
7. c ＞ b ＞ d ＞ a
8. a、c、d、 e
9. a ＞ c ＞ b
四、每小题
H 3C 1. CH 3 C
HO
5 分（ 2×5）
CH 3 C CH 3
H+
H 3C CH 3 C
9. (CH 3CH 2CO)2O
OH
二、每空 1 分 (1 × 25)
1. CH 3CHCH 2CH 3
2. CH 3COCH 3
3.
Br
4. COOCH 3 COOCH 3
OCH 3 NO 2
5. Cl
NO 2 OH
CH 3 CH 6.
CH 2OH
OCH 3
OH
H
C 6H 5
7.
C =C
8.
C 6H 5
[
COOCH 3
3.
+
[
COOCH 3
OCH 3
4.
HNO 3 H 2SO 4
[
5. Cl
NO 2
NaOH - H 2O Cl
[
CH 3 CH 6.
CH 2 + CH 3OH
O