August Kekule，1865
苯的凯库勒结构
H
H
C HC CHC HC CHH CH CHC CH C
H
H
C6H6中六个碳碳键键长相等为1.40×10-10m
C-C键键长：1.54×10-10m
C=C键键长：1.33×10-10m
C6H6中六个碳碳键是介于C-C和C=C之间的 一种特殊的键。
结构式: 1931年，鲍林
比一比，它们是同一种物质吗？
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl Cl
Cl Cl
小试牛刀
1、判断下列说明是否正确： （1）苯的结构是，它有单键，能发生取代反应；
它还有双键，所以可以起加成反应。[ ] × （2）乙烯和苯都能使溴水褪色。[×]
2、能证明苯分子中不存在碳碳单、
双键交替排布的事实是( D )
A.苯的一溴代物没有同分异构体 B.苯的间位二溴代物只有一种 C.苯的对位二溴代物只有一种 D.苯的邻位二溴代物只有一种
3、将下列各种液体分别与溴水混合并 振荡。不能发生反应，静置后溶液分
层，且溴水层几乎无色的是( AC)
A．CCl4 B．己烯 C．苯 D．酒精
4、苯环结构中，不存在单双键交替结构，
我坐下来写我的教科书，但工作没有进展； 我的思想开小差了，我把椅子转向炉火，打起 瞌睡来了。原子又在我眼前跳跃起来，它们盘 旋、旋转、像蛇一样地动着。看！那是什么？ 有一条蛇咬住了自己的尾巴，这个形状虚幻地 在我眼前旋转着，像是电光一闪，我醒 了；……我花了这一夜的其余时间，做出了这 个设想，先生们！让我们学会做梦吧！或许我 们将学到真理。
猜一猜
• 有人说我笨， • 其实并不笨； • 脱去竹笠换草帽， • 化工生产逞英豪。
请打一字：
考考你
• 将盛有苯的两个试管分别插入沸 水和冰水中，将会发现前者 _液_体__沸_腾__且_体__积_不__断_减__少_至__消_失___，
• 后者___形_成__无_色__晶_体_____。
19世纪初科学家就进行了研究。 当时有机化学刚刚发展起来，比 较成熟的理论只有“碳四价学说” 和“碳链学说”，若你是当时的 科学家，请你根据这两种学说写 出苯可能的结构。
CH2 CH C C CH CH2 CH C CH2 CH2 C CH
CH2 CH CH CH C CH
…… CH2 C CH CH C CH2
如果验证你的猜想？
凯库勒与苯环发现
凯库勒是近代化学
史上的一位著名有机化 学家。他1829年9月7 日出生于德国达姆施塔 特。中学时代的凯库勒 已才华初露，他能讲四 门流利的外语。法语、 拉丁语、意大利语和英 语。
可以作为证据的事实是( C )
①苯不能使KMnO4酸性溶液褪色； ②苯中的碳碳键的键长均相等； ③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷； ④经实验测得邻二甲苯仅一种结构； ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取
代反应，但不因化学变化而使溴水褪色。 A．②③④⑤ B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④