云南大学200 -200学年下学期化学科学与工程学院 学科基础课《有机化学（2）》期末考试（闭卷）试卷（3） 满分:100分 考试时间:120分钟 任课教师: ________ 学院： _________ 专业： _______ 学号： ______ 姓名： _______
题号
—
二
三
四
五
六
七
总分
得分
命名或写出结构（注意立体结构）（每题1分，共10分）:
2、下列糖的衍生物中有还原性的是（
Br
2. CH 3CHCH 2COOH
3.
COOH
o
6
厂十 CN(CH 3
)2
・V
7. 己内酰胺 D ・丙氨酸
9.
p-D-ntt 喃葡萄糖
10.
O
CH 2OC CH 3 o
CHOC CH 3
o
CH 2OC CH 3
二、 根据题意回答下列各题（每题2分，共20分）
1、下列竣酸衍生物进行氨解反应的活性由高到低的顺序是：（
COOCH 3
CO
b. |
O CO
3、4、5、
7、8、
B.
H
CH2OH
OH
OH 0
OH
比较下列化合物的酸性最强的是(
COOH
B.
Cl
比较下列化合物的碱性最强的是(
CH3CH2CH2NH2 (CH3CH2CH2)2NH
A. B.
'H列化合物屮可发生碘仿反应的有:
H
OH
(CH3)2CHCOCH(CH3)2 (CH3)2CHCOCH3
OH
NO2
C・
),最弱的是
OH
CH2OH
0 H
OH
),最弱的是
COOH
D.
(
CH3CH2CONH2
C.
CH3CH2OH
A- B. C・
下列化合物与CH3COOH进行酯化反应时，速率最快的是
CH3
A.OH
B.
CH2OH c.
NO2
)
PhNH2
D.
)
o
D.
)
(
CH3
OH
下列按基化合物与HCN反应活性最高的是(
(CH3)2CHCH=O (CH3)2CH-CO-CH(CH3)2 (CH3)3C-CO-CH3
c.
A. B.
),最低的是(
Ph-CO-Ph
D.
下列人名反应被称为:
浓NaOH
< »CHO -------------------------------
o
A、Hofmann 重排
COO'Na+
B、Beckmann 重排
c、Wittig 5L应D、Cannizarro 反应
9、下列化合物称为油脂的是：
CHsOCOCn H23 CH2OCOC11H23
CHOCOSH23 CH2OCOC11H23 CH2OCOC17H35
A. B.CH2OCOC2H5
CHOCOC2H5
CH2OCOC2H5
c.
)
CH2OCOC17H35
CHOCOC17H35
CH2OCOC17H35
D.
10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是:
三、完成下列反应（每空1・5分，共30分）
1) . SOCI2
A
2) . CH3OH
CH3COCI
■ o°
A. I>II> III
COOCH3
B. II > III > I
C. Ill > I > II
D. I> III > II
3、
4、
NaBH 4
KMnO 4
5.
OH
AI(OCH(CH 3)2)
3
CH3COCH3 A
CF3CO3H
OH
CH3OH »
H + » 7. 2 CH3CCH3
Mg(Hg)
C 6H 6
2 HlOy
H 2SO 4
1. CH 3I
2. H3O+
COOCH3 COOCH3
C 2H 5ONa
A
NaNO 2 HCI
1). 5% NaOH
►
2). H+ △
CuCI » NaCI »
O
1) . C 2H 5MgBr
►
2) . H3O+
四、用简单化学方法鉴别或分离下列各组化合物（每题4分，共8分）
1・丙醛
丙酮 环己醇
2•试设计将苯酚、苯胺的混合物分离纯化的实验方案。
五、写出下列反应的历程（每题4分，共8分）
六. 合成（每题4分，共16分）
1、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成CH 3COCH 2CH 2Ph H 3C -CH COOH
2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成
NH?
1、CH 3CH 2COOC 2H 5 SHsON?
CH 3
a CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5
2、
NaNO 2 HCI
O Ph
11 1
• CH3-C-C-CH3 Ph
3、从环己酮出发合成
X
CH2Ph
4、从苯出发合成对氨基苯酚。
七、推测结构（每题4分，共8分）
1、化合物A（C I0H12O3）不溶于水、NaHCOs及稀HC1中，但溶于NnOH溶液，A 与NaOH溶液共热后蒸憎，蒸倔液可发牛碘纺反应，残余物经酸化得白色沉淀B（C7H6O3）, B能溶于NaHCO3溶液，并放出CO?气体，B与FeCb溶液呈现紫色，B 分子内有氢键，试推测A、B结构。
A. B.
2、化合物C （C6H I2O3）, IR谱在1710 cm-1处有一强的吸收，C能发牛碘仿反应, 但不与吐伦试剂发生反应。
若C事先用稀酸水溶液处理，然后再加入吐伦试剂，则在试管中有银镜生成。
化合物C的1H NMR谱：§2・1（3H,单峰）,2.6 （2H,双峰）,3.3 （6H, 单峰）,4.7 （1H,三重峰）。
试推出C的结构。
C.。