第 1 页 共 8 页……………………………………………装………………………………订…………………………线………………………………………………此处不能书写此处不能书写此处不能书写 此处不能书写此处不能书写 此处不能书写此处不能书写理工大学2012 ～ 2013学年第二学期《有机化学》期中试卷（A ）一、选择题（每小题2分，共50分）【得分： 】 1.下列说法错误的是：（ A ）A.有机化学发展至今已有100多年的历史了B.勒第一个在实验室合成出尿素C.有机化合物就是碳化合物D.迪尔斯和阿尔德获得过诺贝尔化学奖2.下列哪一种性质不是大多数有机化合物的共性：（ B ）A ．容易燃烧 B.在水中的溶解度比较大 C. 密度比水的密度小 D. 反应比较慢3. 下列化合物中的碳为SP 2杂化的是：( B )。
A ：乙烷 B ：乙烯 C ：乙炔 D ：新戊烷4.下列与共轭效应无关的是：（ C ）A ．电子离域 B.键长平均化 C.反应速度加快 D. 产生离域能 5.下列正碳离子的稳定性顺序是：（ D ）CH 3CH 3CH 35-a 5-b 5-cA ．a ＞b ＞c B. a ＞c ＞b C. c ＞b ＞a D. b ＞a ＞c6.某烷烃的分子式为C 5H 12，其一元氯代物有三种，那么它的结构为：( A )。
A ： 正戊烷 B ： 异戊烷 C ：新戊烷 D ：不存在这种物质7.甲基异丁基仲丁基甲烷的结构是：（ B ）ABCD8.化合物8-A 的系统名称是：( C )A. 3-甲基-2-庚烯-5-炔B. 5-甲基-5-庚烯-2-炔C ．（E ）-3-甲基-2-庚烯-5-炔D ．（反）-3-甲基-2-庚炔-5-烯H 8-A9.(R )-1, 3-二溴戊烷的结构式是：（ B ）2BrHHBr EtH CH3313-A 13-B 13-C 13-DA B C D10.5-硝基-2-萘磺酸的结构是：（ C ）23H 3H10-A 10-B 10-C 10-D11.反-1-甲基-3-叔丁基环己烷的最稳定构象是：（ D ）11-A11-C11-D-t -12.12-A 的正确系统名称是：（ C ）A. (E)-1-氯-2-丙基-1-丁烯B. (Z)-1-氯-2-乙基-1-戊烯 C ．(E)-1-氯-2-乙基-1-戊烯 D. 3-氯甲叉基己烷12-ACl H13. 13-A 的正确系统名称是：（ A ）A. 6-甲基-1-氯-1，4-环己二烯B. 1-甲基-2-氯-2，5-环己二烯C ．3-甲基-2-氯-1，4-环己二烯D ．1-氯-2-甲基-3，6-环己二烯14.14-A 的正确系统命称是：（ C ）A.3-磺酸基-4-甲基-1-溴苯B.6-甲基-3-溴苯磺酸C.2-甲基-5-溴苯磺酸D.4-溴-2-磺酸基甲苯13-ACl MeSO 3H BrCH 314-A第 3 页 共 8 页……………………………………………装………………………………订…………………………线………………………………………………此处不能书写此处不能书写此处不能书写 此处不能书写此处不能书写 此处不能书写此处不能书写15.15-A 的正确系统名称是：（ B ）A ．6-异丙基-3-辛炔B ．7-甲基-6-乙基-3-辛炔 C. 2-甲基-3-乙基-5-辛炔 D. 3-异丙基-5-辛炔16.对溴苄基氯的结构是：（ D ）CH 3Br CH 2BrCl CH 3Br ClCH 2ClBr 16-A16-B16-C 16-D17.下列化合物中，同时含有SP 、SP 2、SP 3杂化态碳的是：（ C ） A. CH 3CH 3 B. CH 2=CH-CH=CH 2C. CH 2=C=CH-CH 3D. CH 2=CH-C≡CH 18.下面两个化合物18-a 和18-b 的关系是：（ A ）A. 对映体B. 非对映体C.顺反异构体D. 同一化合物19.下列化合物在稀碱中水解，主要以S N 1历程反应的是：（ C ）A. CH 3CH 2CH 2CH 2BrB. CH 3CH 2CH=CHBrC. CH 3CH=CHCH 2BrD. CH 2=CHCH 2CH 2Br20.按照E1消去反应，下列化合物反应最慢的是：（ B ）A B C D21．下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 （ A ）15-ACH 3HFH HO CH 3CH 3HHOH F CH 318-A 18-BA 、苹果酸B 、丙氨酸C H 3CH COOHNH 2C 、葡萄糖D CH CH 2CHO OH OH22. 按照马氏规则，CH 3CHC ClCH 3与HBr 加成产物是（ A ）A CH 3CH 2CCH 3Cl BrB CH 3CHCHCH 3Cl BrC CH 3CHCHCH 3Br ClD CH 3CHCHCH 3Br Br23.发生S N 2反应的相对速度最快的是（ A ）(a) CH 3CH 2Br, (b) (CH 3)2CHCH 2Br, (c) (CH 3)3CCH 2Br24. S N 1反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（ C ）A. I 、IIB. III 、IVC. I 、IVD. II 、IV 25.下列化合物中最稳定的构象式为：（ D ）A,B,C,3)3ClC(CH 3)3C(CH 3)3ClClC(CH 3)3D.二、填空完成题（每题2分，共12分）【得分： 】1.2Br2.HBrBr第 5 页 共 8 页……………………………………………装………………………………订…………………………线………………………………………………此处不能书写此处不能书写此处不能书写 此处不能书写此处不能书写 此处不能书写此处不能书写3. CH 2Mg/EtOCH 2=CHMgCl33335. HC 6H 5Br C 6H 5H 3CH -E 2PhPh H 3CH6.CH 3CH 2CH 2CH 2Br25CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr CH 3CH 2CH 2CH 3 四、综合简答题（共9分）【 得分： 】(1) 请简要说明S N 1和S N 2反应机理的异同点是什么？（3分） 答： S N 2反应的特点：• ① 一步完成，亲核试剂Nu-与底物RX 协同完成；• ② C －Nu 键的生成与C －X 键的断裂同时进行，二级反应； • ③ 发生Walden 构型翻转，产物为单一的构型翻转结构。
• S N 1的特点：• ①分步进行，正碳离子是中间体，常有重排产物出现； • ②速率决定步为C －X 解离,一级反应； • ③ 产物为外消旋化混合物。
(2) 下列结构中各存在哪些类型的共轭?（3分）Cl CH=CH CH=CH CH 3答：p-π共轭效应、π-π共轭效应 和σ-π超共轭效应(3) 比较顺反1－乙基－4－叔丁基环己烷的稳定性，并说明原因。
（3分） 答：反式1－乙基－4－叔丁基环己烷比较稳定。
（3分）因为反式构像中两个取代基都在平伏键上。
（2分）(4) 以下卤代烷在碱作用下消除，不论碱的体积大小，均为Hoffmann 取向，试给出合理解释。
H 3CC CH CCH 3BrCH 3CH 3CH 3H 3CC CH C2CH 3CH 3CH 3H 3CC CHCCH 3CH 3CH 3CH 3+C 2H 5O CH 3C H 3C CH 3O98%86%14%2%RO(5) 由仲丁醇合成2-氯丁烷的过程中ZnCl 2起何作用，请写出其反应历程(机理)。
五、合成题：（每小题5分，共10分，三个题中任选两题）【得分： 】根据所给原料合成目标化合物，无机试剂可以任选，有机试剂不得超出题目所给原料，三个全做仅按照第一题计分。
1.BrOHBrKOH/EtOH224OH2.CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2OH 22CH 3CH 2CH CH CH 3CH 2CHCH 2ClOH3.(CH 3)2C CH 2(CH 3)3CCOOH第 7 页 共 8 页……………………………………………装………………………………订…………………………线………………………………………………此处不能书写此处不能书写此处不能书写 此处不能书写此处不能书写 此处不能书写此处不能书写(2)/(CH 3)2CCH 2HBr(CH 3)3Mg CO 2H 2O (CH 3)3CCOOH(CH 3)3CMgBrH 2六、写出下列反应的可能机理(每小题5分，共10分，第1，2题中任选一题，第三题为必选题)【得分： 】1. 写出下列反应的可能机理。
CH 3CH 3CH 3CH 3H Br OHHCH 3CH 3Br H HHO+1.CH 3CH 3OH Br BrHOCH 3CH 3Br HO OHBr-+2分 1分 1分 1分2.+CH 2CH 3BrCH 3BrBr H 3CCH 3BrH 3C Br＋CH 3BrCH2CH 3BrCCH 3+aBr CH 3CH 3BrbaCH 3BrCH 3Br3.CCH3CH CH 3BrH 3CC CH 33H 3CH 3+C CH CH 33H 2CH 3C H 3CCH CH3Br3H 3CBrC 3CHCH 3CH 3H 3C~ CH 3CCH 3H 23Br CCCH 33H 3CCH 3CCH CH 33H 2CH 3bb。