500℃
1
2
CH3 CH2
3
4
5
6
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2
CH3
3-甲基-4-乙基己烷
若有相同编号， 则小基团先编号
次序规则： 甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基< 异丁基<异丙基
3）书写命名
a．依次写出取代基的位次、名称、主链名称。
b． 按“次序规则”列出取代基 。
c．相同取代基合并表示。
溶剂； • 密度：比水小。
五、烷烃的化学性质
• 烷烃为非极性分子，C-C和C-H的σ键键能较高， 不易极化，故常温下烷烃不活泼。
• 因其稳定而应用：石油醚做溶剂、凡士林做润 滑剂和药膏，石蜡做药物基质。
1. 氧化反应
1）燃烧 ：激烈氧化 沼气 例： CH4+2O2 点燃 CO2+2H2O+890kJ.mol-1 沼气、天然气、液化气、汽油、柴油的燃烧均数 烷烃的燃烧
CH3(CH2)6CH3
正辛烷
CH3(CH2)10CH3
正十二烷
CH3 , CH3CH2
甲基
乙基
Methyl Ethyl
(Me)
(Et)
, CH3CH2CH2
丙基
Propyl (Pr)
CH3CHCH3
异丙基
Isopropyl (i-Pr)
丁基
仲丁基
叔丁基
2.系统命名法
1）选择分子中最长的碳链为主链，根据主链 所含碳原子数定为“某烷”，将支链作为取 代基。
1
2
3
4
5
6
CH3 CH2 CH CH CH2 CH3
CH3 CH2
CH3
取代基的名称
3-甲基-4-乙基己烷
取代基的位次
母体名称
1
2
3
4 5 CH2C6H2CH73
8
9
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH CH3
CH3
5-丙基-4-异丙基壬烷
9 8 76 5 4
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3
4，4－二甲基庚烷
4－异丙基庚烷
三、烷烃的结构
1.甲烷的立体构型
凯库勒模型 斯陶特模型 四个碳氢键长相等，键角相等（109.5°）
2. 甲烷的分子结构 • 碳原子的电子排布式：1S22S22P2 • 碳原子的电子排布图：1S 2S 2P
↑↓ ↑↓ ↑ ↑
2S上的2个电子已经配对，只有2P上两个 单电子，如何与4个氢原子结合？？
第二章 链烃
概念
烃：由碳、氢两种元素组成的有机化合物 链烃：分子中碳原子连接成链状的烃
烃的主要来源
天然气 甲烷（主要）、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷 石 油 各种烃的混合物：
汽油 C5-11，煤油C11-15， 柴油C15-18, 润滑油C16-20, 石蜡C18-30, 沥青C30-40
煤 芳香பைடு நூலகம்等
不在一条直线上。
CH2
CH3
CH3
丙烷
CH2
CH2
CH3
CH2
CH3
键线式：
戊烷
如：己烷
CH3
构造式：CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CHC3H3 C
H2 C CH3
CH3
简式：CH3CH2CH2CH2CH2CH3 (CH3)3CCH2CH3
C
碳干式：C-C-C-C-C-C
CCCC
C
键线式：
6个碳，4支链 6个碳，2支链
若几条等长时，选择支链较多的
2）从距支链较近一端开始，给主链碳原子编号。
2-甲基丁烷
C H3
4
3
2
1
C H3
CH 3
C 4
C
5
H
2
C
6
H3
5 C2H2 C H3
6 C1H 3
3+绿3+色4=编10号正确3+4+4=11
若主链连有2或2个以 上取代基时，主链序 号应使支链位次尽可 能低；
26
写出5个碳的烷烃的所有名称和结构式（请学生练习）
四、烷烃的物理性质
• 聚集状态：1-4个C的直链烷烃是气体；5-16个C的 直链烷烃是液体，17个以上的是固体；
• 沸点：直链烷烃沸点随分子量增加有规律的升高， 低级烷烃的沸点相差较大；
• 熔点：随分子量增加而增高； • 溶解度：不溶于水，易溶于非极性或弱极性有机
第一节 烷 烃
一、烷烃的定义、同系列和同分异构现象
1. 烷烃的定义、同系列
定义：由碳和氢两种元素组成的饱和链烃称为烷烃 通式：CnH2n+2
同系列：具有同一分子通式和相同结构特征的 一系列化合物
同系物: 同系列中的化合物互称同系物
同系差：相邻两同系物之间的组成差别。烷烃同 系物的系差为CH2
sp3杂化轨道的形成
跃迁
sp3杂化
2p 2s
2p 2s
sp3
每个sp3杂化轨道含1/4 s 成分和 3/4 p成分
sp3杂化轨道形状
• 甲烷分子中，4个氢原子与杂化轨道形成4个 等同的碳氢σ键。
• 由于4个碳氢σ键的组成和性质相同，所以甲 烷分子为正四面体。
3. 烷烃的分子结构
• 含多碳原子的烷烃，所有的碳原子都是sp3杂化； • C-C的键角均在109°左右，故长链烷烃的碳原子
1°CH3
1°CH3
二、烷烃的命名
1. 普通命名法 1）含10个或10个以下碳原子的直链烷烃，
用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸表示碳原子数目，后加“烷”字
2）含10个以上碳原子的直连烷烃，用小写 中文数字表示碳原子数目 如正十二烷
3）对于含支链的烷烃，在“某烷”前加一 个汉字来区别 如:三甲基-戊烷
321
CH3
CHCH2CH3
CH3
3,7-二甲基-4-乙基壬烷
烷烃系统命名的口诀
（1）选主链（最长碳链），称某烷。 （2）编碳位（最小、最多定位），定支链。 （3）取代基，写在前，注位置，短线连。 （4）不同基，简到繁，相同基，合并算。
下列烷烃的系统命名中，哪些应予改正？
3－甲基戊烷
2，3－二甲基戊烷
2. 烷烃的同分异构现象
碳(氢)原子的类型
伯碳(1°)：只与1个其他碳原子直接相连, 一级碳原子 仲碳(2°)：只与2个其他碳原子直接相连, 二级碳原子 叔碳(3°)：与3个其他碳原子直接相连, 三级碳原子 季碳(4°)：与4个其他碳原子直接相连, 四级碳原子
1°CH3 C1°H3—C2°H2—C3°H—C2°H2—C4—°C1H°3
2）控制氧化
某些金属催化剂可将烷烃氧化成有价值的工 业产品，控制条件时，烷烃可部分氧化为烃的 含氧衍生物。
例：
RCH2CH2R’+2O2
石蜡
MnO2
107~110℃
RCOOH+R’COOH
工业上用此反应得到含12~18个C的高级脂肪酸 来代替天然油脂生产肥皂。
2. 裂化
• 烷烃在隔绝空气的条件下加强热，C-C或CH断裂生成较小的分子，这种反应称为热裂 化。