3° 2° 1° 1°
1° 3° 3°
CH2 CH2CH3
3°
2° 2° 1°
CH3 CH3
1° 1°
CH3
1° 1° 4°
2°
3° 2° 3° 2°
1°
2°
二、系统命名法
1892年，日内瓦国际化学会议首次拟定了有机化合物
系统命名原则，此后经国际纯粹和应用化学联合会IUPAC
（International Union of Pure and Apllied Chemisty） 多次修订，所以也称为IUPAC 命名法。
n-octane n-nonane n-decane n-undecane n-dodecane n-tridecane n-eicosane
C12
C13
C20
碳原子数为10以上时用大写数字表示
2. IUPAC命名法（系统命名法）
CH3 CH3CHCH3
普通命名法：异丁烷 IUPAC命名法：2-甲基丙烷
这样选取主链 及编号是否合 适？
碳原子和氢原子的类型
伯碳原子（一级碳原子，1°） ---只与1个其他碳原子直接相连。 仲碳原子（二级碳原子，2°） ---与2个其他碳原子直接相连。 叔碳原子（三级碳原子，3°） ---与3个其他碳原子直接相连。 季碳原子（四级碳原子，4°） ---与4个其他碳原子直接相连。
一、碳胳异构
分子式相同，碳原子连接方式不同而产生的同分异构现
象，称为碳链异构，为构造异构的一种。
练习： 1.写出分子式为C7H16的化合物的同分异构体。 2.某烷烃含8个碳，只含有伯氢原子，写出其结构式 。
CH3 CH3 CH3 C C CH3 CH3 CH3
二、烷烃的构象异构
构象是有机化学中存在的最普遍的一类同分异构现 象。它是分子中的原子或原子团围绕单键旋转而产生的 不同空间排列形式。
一些常见的烷基
（烷基） 中文名
甲基 乙基
R
CH3
英文名
methyl ethyl
缩写
Me Et
CH3CH2
CH3CH2CH2 CH3 CH3CH
（正）丙基
n-propyl
n-Pr
异丙基
isopropyl
i-Pr

R
（烷基）
中文名
（正）丁基
英文名
n-butyl
缩写
n-Bu
CH3CH2CH2CH2 CH3 CH3CH2CH
构型异构体
几何异构体
旋光异构体
立体异构体
构象异构体
构造异构体：因分子中原子的连结次序不同或者 键合性质不同而引起的异构体。
碳链异构体：因碳链不同而引起的异构体; 如:
CH3
C4H10
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3
位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的 OH 异构体; 如:
均裂，自由基反应历程。
烷烃的化学性质不活泼。
反应取向： 3oH>2oH>1oH>CH3-H
(一) 卤代反应
★ 反应条件：高温或光照 ★ 反应特点：易发生多卤代 ★ 反应活性： F2>Cl2>Br2>I2 ★ 卤代反应取向 (RH中不同H-的相对活性） 3°>2°>1°>CH3-H ★ 反应机理：自由基取代反应 ★ 自由基的稳定性： 3°>2°>1°>CH3 •
甲烷的氯代反应
反应式
CH4 + Cl2
CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)18CH3
正庚烷
正辛烷 正壬烷 正癸烷 正十一烷 正十二烷 正十三烷 正二十烷
英文名
n-heptane
稳定性：对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式
直链烷烃碳链在空间的排列，绝大多数 是锯齿形，而不是直链，只是为了书写方 便，才将其结构式写成直链。
练习：画出CH3-CH2CH3的典型构象，CH2Cl-CH2Cl 的优势构象和CH2Br-CH2Cl的最稳定构象。
H H H H CH3
H H CH3 H HH
基本方法： 选定一条最长链作为主链（以普通 命名法命名） 其它支链作为主链上的取代基。

取代基（烷基）：烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团
烷烃
烷基
R
H
R
二、系统命名法
系统命名法基本方法：
（一）选主链：选定一条最长链作为主链
（二）定编号
（三） 写名称：取代基的位置、数目、名称，官能团的位 置、母体名称。
CH3 CH3 CH3 CH 异丙基
CH3 CH3CH2CH2CH2 CH3CHCH2CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 C CH3
甲基
CH3CH2 乙基
CH3CH2CH2 丙基
丁基
仲丁基
异丁基
叔丁基
系统命名法与习惯命名法的区别
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
C3H8O
CH3CH2CH2OH
CH3CHCH3
官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体; 如: C2H6O CH3OCH3 CH3CH2OH
烷烃的结构特征
烷烃属于饱和烃，分子中所有碳原子均为SP3杂化； 分子内的键均为σ 单键，可沿键轴“自由”旋转； 键间的键角109°28′，空间呈正四面体排布； 可产生碳链异构和构象异构 。
基础：习惯命名法
1. 习惯命名法
中文名
C1 C2 C3
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
英文名
methane ethane propane
甲烷 乙烷 丙烷
碳原子数目 + 烷 英文命名用词尾ane表示烷烃
碳原子数为1~10用天干 （甲、乙、丙、……壬、 癸）表示
中文名
CH3CH2CH2CH3
中国化学会结合我国文字特点，根据IUPAC法命名原则
于1960年制定了《有机化学物质的系统命名原则》，1980 年经修订为《有机化学命名原则》，这是我们重点学习的
有机化合物命名方法。
（二）把主链以外的分支链都作为取代基。
基的表示
★ 烃分子中去掉一个氢原子，所剩下的基团，称为
烃基；脂肪烃基用R- 表示。 常见烃基的结构和名称：
（正）戊基
异戊基
叔戊基
tert-pentyl
新戊基
neopentyl

含支链的取代基的命名
5 8 7 6 2 3 1 4 3 2 1
1 2 4 3 6 5
仲丁基 2-丁基 1-甲基丙基
7 8
2, 7-二甲基-4-仲丁基辛烷 2, 7-二甲基-4-(2-丁基)辛烷 2, 7-二甲基-4-(1-甲基丙基)辛烷
CH3 CH3 C CH2 CH CH3 CH3 CH3
伯氢原子（一级氢原子，1°） ----
与伯碳原子相连的氢。 仲氢原子（二级氢原子，2°） ---与仲碳原子相连的氢。 叔氢原子（三级氢原子，3°） ---与叔碳原子相连的氢。
指出下列分子中各碳原子的类型（伯、仲、叔、季）？
CH3 CH CH CH CH CH2CH3
第三章 开链烃
烃——仅由碳、氢两种元素组成的化合物称 为碳氢化合物. 简称为烃（hydrocarbon）。 烃是有机化合物的母体，常用 RH表示。 其它各类有机化合物可看作是烃的衍生物。
烃的分类
Ⅰ. 烷 烃
烷 烃 完全 饱和
碳氢化合物 （hydrocarbons）
同系列：有相同通式、结 构上相差一定的 “原子团”的一 系列化合物。 同系物：同系列中的化合 物为同系物。
中文名
CH3(CH2)4CH3 CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3
英文名
n-hexane
正己烷
异己烷
isohexane
C6
CH3CH2CHCH2CH3 CH3 CH3CCH2CH3 CH3 CH3 CH3CHCHCH3 CH3
如何命名？
新己烷
neohexane
如何命名？
中文名
C7 C8 C9 C10 C11
普通命名 系统命名 正戊烷 戊烷
正己烷
己烷
CH3-CH-CH3 CH3
普通命名 系统命名 异丁烷 2-甲基丙烷
CH3 CH3-C-CH3 CH3
新戊烷 2,2-二甲基丙烷
第二节 烷烃的异构现象和构象
分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体。
碳链异构体
同 分 异 构 体
构造异构体
位置异构体 官能团异构体
仲丁基
sec-butyl (secodary)
s-Bu
CH3 CH3CHCH2 CH3 CH3C CH3
异丁基
isobutyl
i-Bu
叔丁基
tert-butyl (tertiary)
t-Bu
R
（烷基）
中文名
英文名
n-pentyl n-amyl isopentyl
缩写
CH3(CH2)3CH2 CH3 CH3CHCH2CH2 CH3 CH3CH2C CH3 CH3 CH3CCH2 CH3
构象异构体：单键旋转时产生无数个构象，这些构象互为 构象异构体（或称旋转异构体）。 优势构象：无数个构象中能量最低，稳定性最大的构象。
乙烷的构象
1. 透视式（锯架式）：
2. 纽曼投影式：
交叉式构象
重叠式构象
图2-2 乙烷分子构象的能量曲线
稳定性：交叉式>重叠式