英文简写 Me Et n-Pr i-Pr n-Bu s-Bu i-Bu t-Bu
neo-Pentyl
有机化学 第二章
13
烷烃的命名
有机化学 第二章
14
普通命名法
有机化学 第二章
15
普通命名法
局限：复杂 的烷烃无法 命名。
有机化学 第二章
16
衍生命名法
以甲烷为母体，把其它的烷烃都看作是甲 烷的烷基衍生物。
有机化学 第二章
65
CH3
1
H 2H
H
CH3 H 1 2 CH2
H
CH2
H
H
1
2 HCH3 H
H
H 1 2 CH2
CH3
CH2
H
取代基处在e 键上稳定。
有机化学 第二章
66
有机化学 第二章
12
一些烷基（alkyl）结构及名称
烷基 CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2 CH3CHCH3 CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CHCH3
(CH3)2CHCH2 (CH3)3C (CH3)3CCH2
烷基名称 甲基 乙基 正丙基 异丙基 正丁基 仲丁基 异丁基 叔丁基 新戊基
有机化学 第二章
62
环己烷可以由一种椅型构象翻转成另一 种椅型构象，原来的a键变为e键，原来的e键 变为a键：
翻转
一种椅型构象经半椅型、纽船型、船型翻转 成另一种椅型构象。在能量上：
椅型构象 < 纽船型构象 < 船型构象 < 半椅型构象
有机化学 第二章
63
环己烷的有构机化象学 第翻二章转
64
2.4.4 取代环己烷的构象
稳定性：
对位交叉 > 邻位有交机化叉学 第>二章部分重叠 > 全重叠
56
丁烷构象稳定性
稳定性：对位交叉式> 邻位交叉式 > 部分重
叠式 >全重叠式
室温下，构象异构体处于迅速转化的动态平衡， 不能分离。
对位交叉占68%， 邻位交叉占32%，其余含量 极少。
有机化学 第二章
57
2.4.3 环己烷的构象
在一取代的环己烷分子中，取代基可以处在a 键上，也可以处在e 键上：
H
CH3
5 H6 1
4
3
2
4H
6
5
H
CH3
3
2
1
当取代基处在a 键时，它与3, 5位的H原子存在 着非键张力，使得构象不稳定而翻转。
邻位同交时叉，，取而代当基取与代相基邻处碳于原e 键子上上时的，－取C代H2基－与处相于
邻碳原子上的－CH2－处于对位交叉。
有机化学 第二章
46
构象(conformation)
由于σ键呈圆柱状对称，C－ C 单键能够发生
旋转，由此而导致的分子中的其它原子或基团 在空间的排布方式不同，分子的这种立体形象 称为分子的构象。
？？构造--- 成键顺序 构象：无穷多可以相互转化 构造：唯一。
有机化学 第二章
47
影响构象稳定性的因素
练习：p26习题2.2 下列构造式中哪些代表
同一种化合物？
有机化学 第二章
8
(1) CH3C(CH3)2CH2CH3
(2) CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
(3) CH3CH(CH3)(CH2)2CH3 (4) (CH3)2CHCH2CH2CH3
(5) CH3(CH2)2CHCH3
CH3
(1) CH3H2 H3C C C CH3
– 分子式相同，分子构造不同的化合物。
碳骨架异构
– 由于碳骨架不同引起的构造异构体。
正戊烷
异戊 烷
新戊烷
有机化学 第二章
7
烷烃和环烷烃的构造异构
➢ 烷烃分子中碳原子数增加，构造异构体数目 迅 速增加。
碳原子数 1~3 4 5
异构体数 1 2 3
碳原子数 10 15 20
异构体数 75 4347
366319
有机化学 第二章
2
烷烃和环烷烃的通式和构造异构
烃：仅由碳和氢原子组成的化合物称为烃。
根据碳原子结合方式：
饱和烃：烷烃
碳原子之间均
链烃
以C－C单键
烃
不饱和烃：烯烃、炔烃 饱和烃：环烷烃
相连，其余的 价键均为H原 子所饱和。
环烃 不饱和烃：环烯烃，环炔烃
芳香烃：苯，萘，蒽、菲等。
有机化学 第二章
3
烷烃和环烷烃的通式
sp3杂化的碳原子
几何构型：四面体
有机化学 第二章
34
甲烷的结构
H
sp3 –1s σ键
4个C－H 有机化学 第二章σ键 H
CH
H
35
甲烷的有球机化学棍第二模章 型
36
甲烷的有比机化学例第二模章 型
37
sp3– 1s σ键 6个C－Hσ键
sp3– sp3 σ键
1个C－Ｃσ键
乙烷的结构
有机化学 第二章
第二章 烷烃和环烷烃 (4学时)
CnH2n
CnH2n+2
有机化学 第二章
1
本章提纲
2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构 2.2 烷烃和环烷烃的命名 2.3 烷烃和环烷烃的结构 2.4 烷烃和环烷烃的构象 2.5 烷烃和环烷烃的物理性质 2.6 烷烃和环烷烃的化学性质 2.7 烷烃的制备(自学,不做考试要求）
纽曼式
• 介于重叠式与交叉式之间的无数构象称为扭曲式构象。
有机化学 第二章
50
构象的稳定性
229
250
重叠式： 排斥力最大内能高
交叉式： 排斥力最小内能低
内能高，不稳定；内能低，稳定。
优势构象：能量最低最稳定的构象。
有机化学 第二章
51
乙烷构象能量变化图
分子由一个交叉式转到另一个交叉式需经过能量
有机化学 第二章
48
乙烷的构象
• 构象的表示：楔形式，透视式，纽曼投 影式。
• 典型位置的构象：重叠式、交叉式。
有机化学 第二章
49
重 叠 式
H HC HH
H C
HH
H HH H H
H
HH H
HH
H H
楔形式
透视式
纽曼式
交 叉 式
H HC HH
HH
C
H
H H
H
H
H H
HH
H
H
H HH
楔形式
透视式
CH3
(6) (CH3CH2)2CHCH3
(2)&(6) H2 H H2
H3C C C C CH3 CH3
(3)&(4)&(5)
H2 H2 H H3C C C C CH3
CH 有机化学 第二章
3
9
2.2 烷烃和环烷烃的命名
2.2.1 碳原子和氢原子的分类 2.2.2 烷基和环烷基
2.2.3 烷烃的命名 2.2.4 环烷烃的命名
– 选择连接烷基最多的C原子作为母体甲烷 – 按照次序规则，将 “优先”的基团后列出
CH3
CH CH2 CH3
CH3
CH3
CH2
CH3 C CH CH3 CH3 CH3
二甲基乙基甲烷
二甲基乙基异丙基甲烷
有机化学 第二章
17
系统命名法
根据IUPAC命名法并结合中文特点制定的有机化合 物命名原则。
系统命名是由两部分构成：
环己烷的碳骨架不是平面结构，C－Ｃ－Ｃ 键角为109.5°。通过旋转σ键和键角的改变，可以 得到两种构象：
椅型
船型
图
2.14
环己烷的椅式和船式构象 有机化学 第二章
58
环己烷椅型构象
环己烷船型构象
图 2.15 环己烷有椅机化型学 第和二章船型构象的模型 59
椅型构象和船型构象可以相互转变，但椅 型构象比船型构象稳定：
有机化学 第二章
22
？
有机化学 第二章
23
支链烷烃命名原则
有机化学 第二章
24
12
3
CH3 CH2 CH2
4
CH
CH2CH2CH3
CH
5
C6H2 CH7 2 CH8 2
CH93
CH CH3
CH3
5–丙基–4–异丙基壬烷
9
8
7
6
5
4
3
2
1
3,7–二甲基–4–乙基壬烷
有机化学 第二章
25
环烷烃的分类
母体
有机化学 第二章
18
系统命名法
（1）直链烷烃：根据烷烃分子中的碳原子数称为 “某烷”但不加“正”；十以内用天干顺序称呼， 十以上用中文数字。
常见直链烷烃的中、英文名称（要求掌握）
有机化学 第二章
19
系统命名法
（2）含支链的烷烃： 看作直链烷烃的取代衍生物，把支链作为取 代基。写名称时，取代基在前，母体在后。
38
乙烷的球棒模型
有机化学 第二章
39
乙烷的比例模型
有机化学 第二章
40
丁烷的模型
球棒模型
有机化学 第二章
比例模型
41
2.3.2 环烷烃的结构与稳定性
环烷烃随着环的大小不同，其稳定性不 尽相同。
燃烧热
– 定 H2义O放：出1 的mo热l 化量合物完全燃烧生成CO2 + – 意义：反映分子能量的高低，是有机化合物
较高的重叠式，亦称能垒。因此，碳碳单键的旋
转并非自由。
有机化学 第二章
52
转动能垒
• 转动能垒：分子由一个稳定的交叉式构象转为 一个不稳定的重叠式构象所必须的最低能量。 （25°时转速达1011次/秒）