CH 2CH 3
讨论并回答：
1. 卤代烃发生消去反应时对其结构的要求
①烃分子中碳原子数 ≥2
②卤素原子相连碳原子的 邻位碳原子上 必须有H原子
—C—C—
NaOH 醇溶液
△
HX
C=C + HX
2. 通过卤代烃的水解反应和消去反应，可实 现哪些官能团的引入？
3.举例说明反应物相同，因反应条件(如浓度、 温度、溶剂等)不同，产物不同。
有机化学
卤代烃
考纲要求：
1. 掌握卤代烃的组成、结构特点和性质。 2. 了解消去反应的特点，并能依此判断有
机反应的类型。
复习重点：
? 卤代烃的化学性质。 ? 消去反应的特点和判断。 ? 卤代烃在有机合成中的应用。
考点一、溴乙烷
1. 请写出溴乙烷的“四式”
分子式 电子式
结构式
C 2H 5Br
‥H H‥ ‥
NaCl
6.卤代烃有哪些可能的制备途径？
⑴烃与卤素单质的取代反应
CH 3CH 3 + Cl 2 光照 CH 3CH 2Cl + HCl
+ Br 2 FeBr 3
Br + HBr
⑵不饱和烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应
CH 2=CH 2 + HBr → CH 3－CH 2Br CH 2=CH 2 + Br 2 → CH 2Br －CH 2Br
8．卤代烃在 NaOH 水溶液中的水解反应实质是 OH－取
代 Br，所以也是取代反应，常常写成： CH3CH2Br＋
NaOH ――△→CH3CH2OH＋NaBr 。请判断下列反应的化学
方程式中，不正确的是
( B)
A．CH 3CH 2Br＋NaHS ―→CH3CH 2HS ＋NaBr
B．CH3CH2Cl＋CH3ONa ―→CH3CH2ONa ＋CH3Cl C．CH3I＋CH3ONa―→CH3OCH3＋NaI D ． CH3CH2Cl ＋ CH3CH2ONa―→CH3CH2OCH2CH3 ＋
如七氟丙烷灭火剂、 CF 2Cl2致冷剂、 DDT农药等。
(2)氟利昂对大气臭氧层的破坏
典例解析：
例1：根据下面的反应路线及所给信息填空。
A
Cl2、光照 ①
1，2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水 解后的产物是什么？
⑵消去反应: 反应条件：氢氧化钠醇溶液
思考
（1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请
讲出你的理由。 不是，要“邻碳有氢”
（2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅
为一种吗？下列卤代烃消去产物有多少种 ?
不一定，可能有多种。 Br
CH 3CH 2CH 2－C－CH 3
对位专练
1.下列卤代烃是否能发生消去反应、若能，
请写出有机产物的结构简式：
A. CH 3Cl
B. CH 3CHBrCH 3
C. CH 3C(CH 3)2CH 2I D.
Cl
E. CH 3CH 2CHCH 3 Br
F.
Br
G. CH 2BrCH 2Br
2、 能发生消去反应，生成物中存在同分 异构体的是( )
思考
（3）如何判断CH 3CH 2Br 是否完全水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有 完全水解。
（4）如何判断CH 3CH 2Br 已发生水解？
①取反应取混反合应液后混A合gN液O3，溶液用滴管吸取少量上
√②取层后反清滴应混入液合，2～液移3入滴取硝另硝上酸层酸一酸清银盛液化溶稀液硝A，酸gN如的O3有试溶液淡管黄中色，沉然
H
H︰C‥︰‥C︰B‥r ︰H C
H C
H
HH
H Br
结构简式 CH 3CH 2Br 或 C2H5Br
2. 溴乙烷物理性质
无色液体，难溶于水，可溶于有 机溶剂，密度比水大，沸点38.4℃。
另外，溴乙烷属于非电解质。
3.溴乙烷化学性质 （1）水解反应
CH3 CH2 OH NaOH CH3CH2OH HBr
. 要制取卤代烃，上述哪种方法好，原因是什么？
怎样检验卤代烃中的卤原子？ 说明有卤素原子
卤代烃
NaOH 水溶液
过量 HNO 3
AgNO3 溶液
有沉淀产生
白淡黄 色黄色
色
中和过量的NaOH 溶液，防止生成 Ag2O暗褐色沉淀， 影响X-检验。
7. 卤代烃的用途及危害
(1)可用作有机溶剂、农药、致冷剂、 灭火 剂、麻醉剂、防腐剂等
条 件 ①NaOH 的醇溶液 ②要加热
思考
（3）消去反应为什么不用NaOH 水溶液而 用
醇用溶N液aO？H 水溶液反应将朝着水解方向进行。 （4）消去反应时，乙醇起什么作用？
乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。
考点二、卤代烃
1. 卤代烃定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。
2. 卤代烃分类
原子，支链越多，沸点越低。 ? 状态：常温常压下， 一氯甲烷 、一氯乙烷、氯
乙烯等为气态；其余为液态或固态。
5. 卤代烃化学性质
⑴水解反应 (取代反应 ):
反应条件：氢氧化钠水溶液
请分别写出 1—溴丙烷、 2—溴丙烷在氢氧化钠 水溶液中水解的方程式
通式： R—X + H2O NaOH溶液 R —OH + HX
淀出现，则证明含有溴元素。
（2）消去反应
CH2 CH2
醇
NaOH △CH2ຫໍສະໝຸດ CH2NaBr H2O
H Br
醇
CH 3CH 2Br + NaOH △
CH 2= CH 2↑ + NaBr + H 2O
定义
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分
子(HBr ，H2O等)，而生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应 。一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。“邻碳有氢”。
Br H
CH3 CH2 NaOH H2O CH3CH2OH NaBr Br
条 件 NaOH溶液
思考
（1）这反应属于哪一反应类型？ 取代反应
（2）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高 乙醇产量，可采取什么措施？ 采取加热和加 NaOH 的方法，加热能加快反应速 率，NaOH 能与HBr 反应，减小 HBr 的浓度，使 反应有利于向水解反应方向进行。
一卤代烃
根据含卤原子多少
多卤代烃
脂肪卤代烃
饱和卤代烃
根据烃基的种类
芳香卤代烃
不饱和卤代烃
根据含卤素的不同
氟代烃 溴代烃
氯代烃 碘代烃
3.饱和一卤代烃的通式: CnH2n+1X
4.卤代烃物理性质. 变化规律
? 溶解性： 难溶于水，易溶于有机溶剂 ? 密度：密度均大于相应的烃；且密度随碳原子
的增加而减小； 一氟代烷、一氯代烷 密度小于 1 一溴代烷、一碘代烷 密度大于 1 ? 熔沸点： 沸点随碳原子数的增加而升高。同碳