专题：有机化学
第四讲有机化合物的性质
北京四中
一、结构
核心是
二、化学性质
1、以代表物为思维载体
2、从头往后梳理
（一）烷烃的化学性质
1、取代反应：
甲烷的氯代反应较难停留在一氯代甲烷阶段
2.氧化在空气中燃烧：
3、热裂
把烷烃的蒸气在没有氯气的条件下，加热到4500C以上时，分子中的键发生断裂，形成较小的分子。

这种在高温及没有氧气的条件下发生键断裂的反应称为反应。

（二）单烯烃
乙烯是最简单的单烯烃，分子式为，结构简式为。

（2）氧化反应：
①与酸性KMnO4的作用：使KMnO4溶液
分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO4
补充：烯烃与KMnO4的反应
在中性或碱性的高锰酸钾溶液中, 烯烃被氧化成二元醇，高锰酸钾被还原成。

在酸性高锰酸钾溶液中，烯烃中碳碳双键完全断裂，CH2＝基被氧化成，RCH＝基被氧化成，基被氧化成。

高锰酸钾被还原成。

（3）加聚反应：
补充：二烯烃化学性质：
乙炔性质
化学键：
独特的大π键：介于单键和双键之间的独特的键（键长、键能）
苯的化学性质
1、易取代
（1）卤代：
（2）硝化
（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）
2、难氧化：
不使酸性高锰酸钾溶液褪色
3、加成
(1)取代反应：
三硝基甲苯(TNT)
(2)氧化反应
（五）卤代烃
R CH CH
2
H X消除反应
取代反应
δ
δ-
+
1、被羟基取代（卤代烷的水解）
2．消除反应
卤代烷在KOH或NaOH等强碱的醇溶液中加热，分子中脱去一分子卤化氢生成烯烃的反应叫做消除反应。

（六）乙醇
醇的主要化学性质
1、与金属Na的取代
CH3CH2OH + Na → （乙醇钠）﹢
功能：
2、乙醇与HX反应：
思考：
两者是否可逆反应？
3、脱水：
分子内脱水：消去反应
分子间脱水：取代反应
4、氧化：
催化氧化
知识拓展
伯醇(—OH在伯碳——首位碳上)，去氢氧化为醛
仲醇(—OH在仲碳-中间碳上)，去氢氧化为酮
叔醇(连接—OH的叔碳原子上没有H)，则不能去氢氧化。

连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧化(催化氧化)
实验探究醇的氧化反应特点(与K2Cr2O7的反应)
事实证明：
醇的氧化反应规律
（1）伯醇氧化为；
（2）仲醇氧化为；
（3）难被氧化。

5、酯化反应
（七）苯酚
受苯环的影响，酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼。

酸性排序：
取代反应
结论：苯酚能与溴水发生反应苯酚与苯取代反应的比较
酚醛塑料（俗称电木)
（八）醛、酮的化学性质
羰基的结构
C O
120C O 醛、酮的主要化学反应
重点信息：羟醛缩合反应
在稀碱催化下，含α- H的醛发生分子间的加成反应，生成β-羟基醛，这类反应称为羟醛缩合(aldol condensation)反应。

β-羟基醛在加热下很容易脱水，生成α，β-不饱和醛：
关于羟醛缩合反应的几点说明：
（1）的醛不发生羟醛缩合反应；
（2）如果使用两种不同的含有α-H的醛，则可得到种羟醛缩合产物的混合物；
（3）如果一个含α-H的醛和另一个不含α-H的醛反应，则可得到收率好的单一产物。

经典例题讲解
常用作风信子等香精的定香剂D及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：
（九）羧酸 R C O O H ..
（十）酯
▪酯的化学性质
酯的水解
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，在酸性条件下水解是可逆的，
在碱性条件下水解是不可逆的。