2、加成(addition)
含有不饱和脂肪酸的三酰甘油酯，其分子中的碳 碳双键可与氢、卤素等进行加成。 ⑴加氢：油脂中不饱和脂肪酸的碳碳双键可 催化加氢。
H H
H2 催化剂
H H H H
油脂的氢化又称油脂的硬化
2、加成(addition)
⑵加碘：油脂的不饱和程度可用碘值来定量 衡量。
I I
I2
H H H H
O H2C HC H2C O O O C O R1 H2C OH OH OH R1 COOH COOH COOH
C R2 O C R3
+
H+或 胰脂酶
3H O 2
HC H2C
+
R2 R3
O H2C O C R1 O
H2C
OH
R1
COONa COONa
HC O
H2C O
C R2 O
C R3
+
3NaOH
COOH
顺,顺-9,12-十八碳二烯酸
可转化为γ -亚麻酸（γ -linolenic acid）：
COOH
顺,顺,顺-6,9,12-十八碳三烯酸
可再次转化为花生四烯酸
认识必需脂肪酸：
花生四烯酸（arachidonic acid）：
COOH
顺,顺,顺,顺-5,8,11,14-二十碳四烯酸
认识必需脂肪酸：
α-亚麻酸（α-linoleic acid）：
COOH
HA和EPA：
高级脂肪酸的分布：
植物油富含（ω-6 族）：亚油酸， γ -亚麻酸，花生四烯酸
ω-6
COOH
COOH
ω-6
ω-6
COOH
海生动物及鱼油富含（ω-3 族）： EPA和DHA
认识EPA和DHA：
ω-3
顺,顺,顺,顺,顺,顺-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸
DHA(俗称脑黄金)则是大脑、神经、视网膜等组织的主 要结构物质。DHA可维持视网膜正常功能，婴儿尤其需要
此种养份，促进视力健全发展；DHA也对人脑发育及智能
发展有极大的助益，亦是神经系统成长不可或缺的养份。
医学研究发现，爱斯基摩人患心 血管疾病的比例很低，是因为他们的 饮食中有大量富含EPA及DHA的海鱼 类； 在日本地区的调查，也发现沿海渔 村的居民，患心血管疾病的比例较内 地农民低。
EPA （Ecosapenoic acid ）：
ω-3
COOH
顺,顺,顺,顺,顺-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸
EPA被称为“血管清道夫”，降血脂、减 少血小板凝集，疏导清理心脏血管，从而防 止多种心血管疾病。
认识EPA和DHA：
DHA （Decosahexanoid acid ）：
COOH
100g油脂所能吸收碘的克数称为碘值
问题：皂化值与油脂平均分子量有何关系？
皂化值越大、油脂平均相对分子质量越小。
问题：碘值与油脂的不饱和度有何关系？ 碘值与油脂的不饱和度成正比，碘值越大， 油脂的不饱和度也越大。
3、酸败（rancidity）
油脂在空气中发生变质，产生难闻气味的现象称为
酸败。
不饱和脂肪酸
4、脂肪酸的不饱和程度越大，其熔点越低
饱和>单不饱和>多不饱和脂肪酸
油脂作为日常必须品，其脂肪酸的特点：
1、营养全面：饱和、单不饱和、多不饱和
脂肪酸比例合理
例如：金龙鱼（1：1：1） 2、人体必需脂肪酸：亚油酸，α-亚麻酸
，花生四烯酸（ARA或AA）
认识必需脂肪酸：
亚油酸（linoleic acid）：
HC OH H2C OH
+
R2
R3
COONa
普通肥皂是各种高级脂肪酸钠盐的混合物。 油脂用氢氧化钾皂化所得的高级脂肪酸钾盐 质软，叫做软皂。
制取肥皂的工艺流程
皂化进行的愈完全，游离的碱和油 脂的含量愈少，肥皂的质量也愈高。
皂化值
油脂在碱性溶液中水解称皂化 （saponification）. 1g油脂完全皂化所需KOH的毫克 数称为皂化值（saponification number）。
主编：吕以仙 主讲：曾小华 公共管理学院化学教研室
第十六章
脂类(lipid )
——包括油脂（olein）和类脂
第一节
油 脂
——油（oil）和脂肪（fat）的总称 【教学内容】 1. 油脂的组成、结构及性质 2. 高级脂肪酸的结构特征及其医学意义 3. 油脂的皂化值、碘值、酸值代表的意义
【思考】
1. 以海洋鱼油为主要脂肪来源的爱斯基 摩人，他们的心血管疾病发病率远低于其他 地区的人群。为什么？
氧化
醛、酮和羧酸
中和1g油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫
克数称为油脂的酸值（acid number）。
小结

油脂的结构 营养必需脂肪酸 皂化值、碘值、酸值代表的意义及与油脂 性质间的关系。
肥皂（高级脂肪酸钠）的去污原理 ? R-COONa
水
思考
亲油基
亲水基
油
形成水包油的分散系
2. “多吃鱼会变聪明”，是否有医学依 据？
一、油脂的组成和结构
注意： R1、 R2 、R3 相同（单三酰甘油） 不同（混三酰甘油） triacylglycerol 三酰甘油 医学上称作甘油三酯
天然油脂中的脂肪酸的特点：
1、碳链多为线状，少有支链。 2、分子中碳原子数多为偶数，含碳原子数 在12至22为常见。 3、多为顺式构型，双键间隔1个碳原子。
医学研究发现，对于胎儿及婴幼 儿快速发展的脑部发育， DHA是非常 重要。 即使是一般健康的人，缺乏DHA 也会造成记忆力和学习能力降低。 吃鱼会变聪明其实是有科学根据 的。尤其是在鱼眼球附近的脂肪组织 含DHA 最高。
二、油脂的化学性质（chemistry property of olein） 1、水解(hydrolysis) 一切油脂都能在酸、碱或酶（如胰脂 酶）的作用下发生水解反应。1mol油脂水 解生成1mol甘油和3mol脂肪酸。