有机化学实验教学大纲（供药学专业药物分析方向使用）一、实验教学的指导思想与教学目的有机化学是一门实验性学科, 加强实验教学是提高有机化学教学质量的一个重要环节。
实验教学的目的是通过实验，使学生训练并掌握有机化学实验的基本技能，学会正确选择的有机化合物的合成、分离、提纯和分析鉴定的方法。
通过实验，培养学生观察现象，分析问题和解决实验中所遇到问题的能力。
同时它也是培养学生理论联系实际，实事求是，严格认真的科学态度与良好的工作习惯的一个重要环节。
二、实验教学的基本要求在实验内容安排上，做到密切配合教材内容，步步紧扣教学环节。
实验内容包括基本知识、基本操作、制备实验三个方面。
考虑到药学本科、制药工程等专业的要求和后继专业课更好的衔接，特别加强了制备实验内容，目的是为以后的学习和工作打下必要的基础。
对重要的单元操作都作了安排。
为了使学生更好地掌握有机合成实验基础操作，对经常应用的基础操作都作了安排，有机基本操作结合实验进行，通过制备实验中反复练习来达到熟练掌握。
3、实验用书：李敏谊、申东升、张精安编，有机化学实验，中国医药出版社，北京，2007年版。
四、实验内容与学时安排第一部分 基本操作技能熟练掌握：蒸馏，重结晶和过滤，沸点、熔点的测定。
实验一 有机化学实验的一般知识、常压蒸馏和沸点测定（4学时）实验的目的及要求：学习有关有机化学实验的一般知识。
包括安全、卫生以及实验前必须预习，实验过程中必须做实验记录，及实验报告的正确书写等内容。
了解测定沸点的意义，掌握常量法（即蒸馏法）测定沸点的原理和方法。
实验内容：用常压常量法蒸馏不纯乙醇、测定纯乙醇的沸点。
实验仪器设备：蒸馏烧瓶、直型冷凝管、温度计、三角烧瓶、烧杯、电炉、接受管、使用的试剂及药品：不纯乙醇实验二 熔点测定（4学时）实验的目的及要求：了解测定熔点的意义，掌握测定熔点的原理与方法。
实验内容：测定纯乙酰水杨酸和不纯乙酰水杨酸的熔点。
实验仪器设备：熔点测定管、酒精灯、毛细管、温度计、长玻管、白瓷板。
使用的试剂及药品：纯乙酰水杨酸、不纯乙酰水杨酸实验三 重结晶提纯法（4学时）实验的目的及要求：学习重结晶法提纯固态有机化合物的原理和方法；掌握抽滤、热滤操作和折叠滤纸的折法。
实验内容：对乙酰苯胺进行重结晶。
实验仪器设备：热水漏斗、布氏漏斗、抽滤瓶、减压装置、酒精灯、三角烧瓶。
使用的试剂及药品：乙酰苯胺、活性炭。
实验四 水蒸气蒸馏（4学时）实验的目的及要求：学习水蒸气蒸馏的原理及应用；掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法。
实验内容：将冬青油进行水蒸气蒸馏。
实验仪器设备：电炉、水蒸气发生器、三口圆底烧瓶、玻璃管、T形管、直形冷凝管、接受管、三角烧瓶、螺旋止水夹。
使用的试剂及药品：冬青油实验五 分子模型作业实验的目的及要求：通过有机分子的球棒模型加深对有机分子立体结构的理解。
了解球棒模型建造的技巧。
实验内容：1、有关构象的概念和模型的建立。
2、有关构型的概念和模型的建立。
3、有关顺反异构的概念和模型的建立。
实验仪器：各种颜色的球和棒。
第二部分 合成实验合成实验是有机化学实验的主要部分。
选择合成实验时，考虑到基本操作要获得较全面和多次重复的训练，应使学生做到8～10个反应类型的合成实验，每个实验选择具有代表性，并选择一些综合性的合成实验和设计性实验。
实验结果由学生分析检验，提高综合训练、分析和解决问题的能力。
实验六 环己烯制备 （8学时）实验的目的及要求：学习以浓硫酸催化环己醇脱水制取环己烯的原理和方法。
学习分馏的原理、装置的使用以及与蒸馏的区别。
实验内容：环己醇脱水制取环己烯实验仪器设备：电炉、圆底烧瓶、分馏拄、直形冷凝管、接受管、三角烧瓶、温度计。
使用的试剂及药品：环己醇、浓硫酸实验七 环己酮制己二酸（4学时）实验的目的及要求：学习己二酸制备的原理和方法，巩固重结晶的操作。
实验内容：碱性条件下经高锰酸钾由环己酮制己二酸。
实验仪器设备：锥形瓶、玻棒、温度计、抽虑瓶、布氏漏斗。
使用的试剂及药品：环己酮、高锰酸钾、NaOH(0.3N)实验八 1－溴丁烷合成 （8学时）实验的目的及要求：学习制备1—溴丁烷的原理和方法、掌握带有吸收有害气体的回流操作。
实验内容：由正丁醇制备1－溴丁烷实验仪器设备：电炉、圆底烧瓶、球形冷凝管、直形冷凝管、接受管、三角烧瓶、。
使用的试剂及药品：正丁醇、浓硫酸实验九 2－甲基－2－己醇的合成（8学时）实验的目的及要求：掌握由卤代烷制备格氏试剂的方法。
掌握格氏试剂与羰基反应制备醇的方法，学习无水无氧操作。
实验内容：由正溴丁烷制格氏试剂溴化正丁基镁，由格氏试剂对羰基化合物的加成制备醇。
由溴化丁基镁对丙酮加成，水解，制备三级醇2-甲基-2-己醇。
实验仪器设备：电炉、三口圆底烧瓶、滴液漏斗、分液漏斗、球形冷凝管、直形冷凝管、接受管、三角烧瓶、。
使用的试剂及药品：正溴丁烷、丙酮、实验十 酯化反应（8学时）实验的目的及要求：本实验包括三种乙酸酯的合成分别是乙酸乙酯。
乙酸丁酯、乙酸异戊酯。
要求学生对三种酯的合成原理、装置、以及装置的应用范围都要有较为全面的了解。
但每组学生只选做一组实验。
实验内容：乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异戊酯的合成。
乙酸乙酯的制备实验的目的及要求：了解从有机酸合成酯的一般原理及方法，掌握蒸馏、分液漏斗的使用等操作。
实验内容：制备乙酸乙酯。
实验仪器设备：三口圆底烧瓶、球型冷凝管、电热套、蒸馏烧瓶、直型冷凝管、接受器、三角烧瓶、梨形分液漏斗。
使用的试剂及药品：无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、碳酸钠、氯化钙、无水硫酸钠。
乙酸丁酯的制备实验的目的及要求：掌握蒸馏、分水器、分液漏斗的使用等操作。
实验内容：制备乙酸丁酯。
实验仪器设备：100ml 圆底烧瓶、球型冷凝管、电热套、分水器、接受器、三角烧瓶、梨形分液漏斗。
使用的试剂及药品：正丁醇、冰醋酸、浓硫酸、碳酸钠、氯化钙、无水硫酸钠。
乙酸异戊酯的制备实验的目的及要求：掌握蒸馏、分液漏斗的使用等操作。
实验内容：制备乙酸异戊酯。
实验仪器设备：100ml 圆底烧瓶、球型冷凝管、电热套、蒸馏烧瓶、直型冷凝管、接受器、三角烧瓶、梨形分液漏斗。
使用的试剂及药品：异戊醇、冰醋酸、浓硫酸、碳酸氢钠、氯化钙、无水硫酸镁。
实验十一 设计性实验：阿司匹林的设计与合成（8学时）实验的目的及要求：要求学生在查阅大量文献的基础上，完成一篇有关阿司匹林的综述，在综述中提出自己合成阿司匹林的设计路线。
实验准备时尽可能按照学生的合理设计来安排实验。
实验完成后，要求学生综合全班同学的实验数据，予以全面分析，找出影响实验的因素。
实验内容：不同条件下阿司匹林的合成实验仪器设备：磁力搅拌器，锥形瓶、玻棒、温度计、抽虑瓶、布氏漏斗。
使用的试剂及药品：水杨酸、乙酸酐、磷酸、浓硫酸、吡啶、乙酸钠、盐酸考核 （4学时）作业要求：撰写实验报告，回答有关思考问题。
说明：先修课程：无机化学，无机化学实验四、实验考核实验成绩：实验操作及实验报告成绩（70％），实验操作考核或笔试成绩（30%）。
实验操作成绩：包括学习态度是否认真、实验操作是否正确规范、基本技能掌握程度、是否具有创新意识等方面。
实验报告成绩：包括实验报告格式是否正确、原理是否论述清楚、实验现象描述是否详尽、准确，实验结果分析讨论是否符合逻辑，报告字迹是否清楚等方面。
五、实验项目表序号实验项目学时实验要求实验类型每组人数备注1常压蒸馏和沸点测定4掌握常量法测定沸点的原理和方法基本技能训练12熔点测定4掌握测定熔点的原理与方法基本技能训练13重结晶提纯法4掌握抽滤、热滤操作和折叠滤纸的折法。
基本技能训练14水蒸气蒸馏4掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法基本技能训练15分子模型作业4了解球棒模型建造的技巧。
基本技能训练16环己烯制备8学习分馏的原理、装置的使用以及与蒸馏的区别。
合成实验17环己酮制己二酸4学习己二酸制备的原理和方法，巩固重结晶的操作合成实验181－溴丁烷合成8掌握带有吸收有害气体综合性实验1的回流操作92－甲基－2－己醇的合成4掌握格氏试剂与羰基反应制备醇的方法，学习无水无氧操作综合性实验110酯化反应8本实验包括三种乙酸酯的合成分别是乙酸乙酯。
乙酸丁酯、乙酸异戊酯。
要求学生对三种酯的合成原理、装置、以及装置的应用范围都要有较为全面的了解。
综合性实验1要求学生在查阅大量文献的基础上，完成一篇有关阿司匹林的综述，在综述中提出自己合成阿司匹林的设计路线。
实验准备时11阿司匹林的设计与合成8尽可能按照设计性实验1学生的合理设计来安排实验。
实验完成后，要求学生综合全班同学的实验数据，予以全面分析，找出影响实验的因素。
六、主要参考资料1、 有机化学实验，兰州大学、复旦大学化学系有机化学教研室编，人民教育出版社，1994年（第二版）。
2、 有机化学实验技术，周科衍主编，高等教育出版社，1992年4月。
3、有机化学实验有，李兆陇、阴金香编，清华大学出版社，2001年4月。