2、耳毒性
对第八对颅脑神经损害，引起不可逆耳聋
尤其对儿童毒性更大
细菌对本类抗生素易产生耐药性
带R-因子的G-能产生钝化酶：
磷酸转移酶、核苷转移酶、乙酰转移酶 使本类抗生素钝化
乙酰化 核苷化 OH O OH O NH2 核苷化、磷酸化
核苷化
HO HO H N 2 磷酸化
NH2 HO O H2N O HO H 2N
2-脱氧链霉胺 2-Deoxystreptamine
Properties:
1、本类抗生素都呈碱性：
通常都成硫酸盐、盐酸盐（结晶）
2、多为极性化合物：
水溶性较高，脂溶性差 口服给药很难被吸收，须注射给药
毒副作用：
1、对肾脏产生毒性：
与血清蛋白结合率低，决大多数在体内不代 谢失活，以原药形式经肾小球排出 对肾产生毒性。
第三节
氨基糖苷类抗生素
Aminoglycoside Antibiotics
氨基糖苷类抗生素
由链霉菌、小单孢菌和细菌产生的具有氨基糖 苷结构的抗生素
HO HO HO O 链霉糖 NHCH3 O O OH O H NH2 HN NH O OH H HO N OH 链霉胍 NH2 NH
N-甲基葡萄糖
结构特点
由1,3-二氨基肌醇为甙元 与某些特定的氨基糖通过糖苷键相连而成
HO HO HO O 链霉糖 NHCH3 O O OH O H NH2 HN NH O OH H HO N OH 链霉胍 NH2 NH
N-甲基葡萄糖
HN HO HO
OH OH NH
HO HO
H2 N OH NH2
放线菌胺 Spectinamine
庆大霉素（gentamicin）
OH H N O OH HO O H：
克服耐药性
将抗生素分子内的特 定的羟基或氨基进行 化学改造，来制备和 寻找对耐药菌有效的 半合成氨基糖甙类抗 生素
HO HO HO O NHCH3 O O OH O H NH2 HN NH O OH H HO N OH
NH2 NH
如
阿米卡星（Amikacin,丁胺卡那霉素）
将氨基羟丁酰基侧链引入Kanamycin A分 子的链霉胺部分。
Streptomycin（链霉素） Chemical Structure:
HO HO HO O NHCH3 O O O HO 链霉糖 OH O H HN NH2 链霉胍 NH OHH N NH2 OH HN
N-甲基葡萄糖
Kanamycin A