O
对-氨基苯磺酰胺本身就有抑菌作用。当 N1上的 H 原 子被某些基团取代时，抗菌作用增强；若 N4 上的 H 被取
代，则抗菌能力降低甚至丧失。因为具有N4游离氨基的磺 胺与细菌繁殖所需的对氨基苯甲酸结构极为相似，使 酶难以识别而达到抑菌作用。
如 N4 上的取代基易在体内分解而恢复成 -NH2 时 ，则仍具有原来的抗菌作用。
软脂酸(16：0) CH3(CH2)14CO2H
硬脂酸(18：0) CH3(CH2)16CO2H
44 12C 62.9 16C 69.9 18C
花生酸(20：0) CH3(CH2)18CO2H
75.2 20C
脂类中重要的不饱和脂肪酸
名称
结构式
结构特点
油酸 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H
EPA CH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2COOH 20C,5=
5,8,11,14,17—二十碳五烯酸 （20:5ω3,6,9,12,15)
DHA CH3CH2(CH=CHCH2)6CH2COOH
22C,6=
4,7,10,13,16,19—二十二碳六烯酸（22:6ω3,6,9,12,15,18)
杂环和脂类化合物
第十章 杂环化合物(Heterocyclic Compouds)
“杂环”就是组成环的原子除C外，还含有其它元素的原子 ，这些非碳原子统称为杂原子。原则上二价以上的元素都可以 成为杂原子，但最常见的是O、S和N。
前面学过的内酯、内酰胺、环氧化合物、环状酸酐等:
N-H
因其性质与相应的脂肪族化合物较相似，因此并 入脂肪族化合物中讨论，而不列为杂环化合物。
purine
第二节 五元杂环化合物
一、呋喃、噻吩、吡咯
1. 结构
O 呋喃
S 噻吩
吡咯
杂环中的p电子云分布不象苯环那样均匀，环的 稳定性因而不如苯。O的电负性(3.5)较大，故呋喃环 p电子共轭程度较弱，芳香性最小。S的电负性(2.5) 在三者中为最小，且S为第三周期元素，原子半径较 大，原子核对共轭p电子的吸引力较小，故噻吩环p 电子共轭程度较大，芳香性在三者中是最大的。N的 电负性(3.0)在O、S之间，故吡咯的芳香性介于呋喃 与噻吩之间。
桐油酸 CH3(CH2)3(CH=CH)3(CH2)7CO2H
18C,3共轭=
9,11,13—十八碳三烯酸 (18：3ω5,7,9)
亚油酸(18:2ω6,9 ，ω6族)、α-亚麻酸(18:3ω3,6,9 ， ω3族)人体内不能自身合成,只能从食物中获得， 故称为必需脂肪酸。花生四烯也可称为必需脂肪酸 ，因为人体自身合成的数量不能完全满足生理需要 ，还需要从食物中供给。
139pm
139pm
137pm Pyridine
Benzine
H H
H
环中的N和C都
H
以sp2杂化轨道相互
以s 键相连。每个原
子余下的p轨道相互
平行重叠，形成环
闭共轭体系，p电子
数为6，具有芳香性
。
H
N原子的处于sp2杂化 轨道上的一对未共 用电子，与环共平面， 未参与环的共轭体系.
2. 吡啶的化学性质
族内的不饱和脂肪酸均可以本族的母体脂肪酸为原 料在体内衍生，而不同族的脂肪酸不能在体内相互转化 。 ω―6 和ω―3族的母体化合物在人体内不能自身合 成，只能从食物中获得，故称为必需脂肪酸（essential fatty acid）。
脂类中重要的饱和脂肪酸
名称
结构式
结构特点
月桂酸(12：0)
CH3(CH2)10CO2H
亚• 油酸又叫特别必需脂肪酸,因为动物体内亚
油酸的含量占三酰甘油和磷脂中脂肪酸总量的10% 以上。
4. 分布 人体中饱和脂肪酸主要是软脂酸和 硬脂酸，不饱和脂肪酸主要是油酸。人体可以 通过代谢由淀粉合成饱和脂肪酸和油酸。高等 植物中，不饱和脂肪酸含量高于饱和脂肪酸。 例花生油，其组成中棕榈酸为6-9%，硬脂酸为 2-6%，油酸为50-57%，亚油酸为13-26%。
磺化：吡啶.SO3
100℃
SO3H
吡咯-2-磺酸
(90%)
(2) 加成：
O 呋喃
S 噻吩
吡咯
H2 / Ni 125 ℃, 100atm
H2 / Pd-C, CH3OH, H2SO4, 3 atm
H2 / Ni 高温高压
O 四氢呋喃
S 四氢噻吩
四氢吡咯
第三节 六元杂环化合物
六元杂环化合物包括环中有1个杂原子的六元 杂环(如吡啶等)；环中有多个杂原子的六元杂环( 如嘧啶等)；以及稠杂环(如喹啉、嘌呤等)。
分为三大类：简单脂(三酰甘油、蜡); 复合脂(磷 脂、糖脂)和类脂(甾族化合物等)。
三酰甘油(油脂)即甘油的高级脂肪酸酯。人体中 的脂肪主要分布于皮下、内脏周围，起热垫和保护 垫作用，也是人体储存能量的一种形式。人饥饿时 ，50%以上的能量由脂肪氧化提供，脂肪减少，人 变瘦削，故称“可变脂”。
复合脂和类脂包括磷脂、糖脂、甾体等，是构 成细胞膜的基本成分, 在人体中约占体重的5%，组 成较为恒定，称做“基本脂”。
(1) 碱性：吡啶环N原子的一对孤电子对处于sp2杂化轨道 上，而一般脂肪胺N上的孤电子对处于sp3杂化轨道。前者s 成分较大，受N的束缚力较强，与 H+ 的结合力较弱。
+ HCl ——>
Cl -HFra bibliotek碱性比较：脂肪胺 >>
> ≈ 苯胺
Kb： ~ 10-5
2.3×10-9 3.6×10-10
(2) 亲电取代 比苯难得多。与硝基苯相似,吡啶不发生付-克反应。 亲电取代主要发生在b-位上。
例： CH3(CH2)14COOH
CH3(CH2)14COOH
十六碳酸
十八碳酸
俗名
软脂酸(棕榈酸)
硬脂酸
简写符号 16:0
18:0
16
10 9
1
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
1
78
16
俗名:
棕榈油酸
Δ编码体系命名: Δ9—十六碳烯酸
简写符号： 16:1Δ9
ω编码体系命名： ω7—十六碳烯酸
亲电取代反应主要进入2-位；若2、5两个位置 已有基团存在，则亲电取代在b位发生。
-0.06 -0.10 +0.32
这些杂环进行亲电取代反应时 ，须用缓和的试剂在温和的条件下进 行。
(1) 亲电取代 溴代：Br2
二噁烷(稀释)/0℃
O Br (80%)
O 呋喃
氯代：Cl2 -40℃
O Cl Cl O Cl
简写符号：
16:1ω7
2、分类
⑴按碳链结构分类
脂肪酸
饱和脂酸酸：月桂酸 软脂酸 硬脂酸
单烯脂肪酸 （含一个双键）
油酸
不饱和脂肪酸
多烯脂肪酸 亚油酸 （含多个双键 ）
⑵不饱和脂肪酸按ω体系分类
族 母体脂肪酸名称 族 母体脂肪酸名称
ω―7 棕榈油酸 ω―9 油酸
ω―6 ω―3
亚油酸 α -亚麻酸
族名：根据各族母体脂肪酸从甲基碳数起的第1 个双键位置数命名。
共同的物理性质：不溶于水，易溶于苯、乙醚和氯 仿等低极性有机溶剂。具有脂溶性。
脂类的化学结构有时相差很大，因而化学性质也不 同，但在代谢过程中相互联系密切。
一 脂肪 酸
脂类中的脂肪酸(fatty)是一类具有较长碳链(一般 14-20C)的羧酸。自然界中的脂肪酸大多以结合成酯
键或酰胺键的形式存在于脂类中，绝大多数是偶碳直 链一元羧酸。仅在个别油脂中发现带有支链、脂环或 羟基的脂肪酸。
N3
512
O
噁唑 oxazole
六元杂环
5
3
6
2
1
吡啶 pyridine
5
3
6
2
1
嘧啶 pyrimidine
5
3
6
2
1
哒嗪 pyridazine
5
3
6
2
1
吡喃 pyran
稠杂环
5 6 7
8
4
5
36
27
1
8
4
4
35
26
1
7
6 157 3 1 22 49 8
3
喹啉
异喹啉
吲哚
嘌呤
quinoline
isoquinoline indole
稠杂环
苯稠杂环 ：
杂稠杂环 ：
N S
二、命名 命名原则：译音＋“口”旁
4
3(b)
5 1 2(a)
O
呋喃 furan
4
3
5 12
S
噻吩 thiophene
4
3
512
吡咯 pirrole
4
N3
512
S
噻唑 thiazole
五元杂环
3
4
2 15
咪唑 Imidazole
4
3
5 12
吡唑 pyrozole
4
一、吡啶(C5H5N)
吡啶存在于煤焦油、骨焦油中，其衍生物广泛 存在于自然界。工业上主要从煤焦油的轻油部分提 取吡啶。
吡啶是具有特殊臭味的无色液体，bp115.5℃ ，可与水、乙醇、乙醚等混溶。
1. 吡啶的结构
吡啶分子式为C5H5N，结构似苯，也是平面六边形分 子(但不是正六边形)。分子中 C—C键长139pm(与苯的相等 )，C—N键长137pm，介于一般的C—N单键(147pm)与 C=N双键(128pm) 之间。
卤代：Br2 300℃
Br 3-溴吡啶(33%)
浓HNO3+浓H2SO4 300℃，1d