CH 3CHCH 2CH 23
CH 3
3
CH 3C
C
CH 2CH 2OH
CH 33CH 33
OH
CH 3
3
CH 3OH C
C
CH 3
ClCH H CH 2CH 2OH
HOCH 2
CHCH 2C 6H
5
3第六章 醇、酚、醚
1、用系统命名法命名下列化合物：
(1) (2) (3) (4) (5) (6)
(7) (8) (9)
2、写出下列化合物的结构式
（1）新戊醇 （2）12-冠-4 （3） 4-甲基-1，4-戊二醇
(4) 茴香醚 （5）1，4-二氧六环 （6）苦味酸 （7）雷锁辛 （8）儿茶酚
3、按照对HBr 的反应活性次序，用构造式排列下列各组醇的次序： （1）1-苯基-1-丙醇 、1-苯基-2丙醇、 3-苯基-1-丙醇 （2）环戊基甲醇、1-甲基环戊醇、2-甲基环戊醇
4、用简便化学方法区别下列化合物： （1）间甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇 （2）仲丁醇、异丁醇、正丁醇 （3）戊烷、乙醚、正丙醇
5、试用化学方法提纯下列化合物：
（1）苯甲醚中含有少量的苯酚 （2）正庚烷中含有少量的乙醚
6、按酸度从大到小的顺序排列下列化合物：
Cl
OH
CH 3CH 3
OCH 3
CH 2
CHCH 2OCH CHCH 3
OH
CH 3
OH
OH
NO 2
OH
NO 2
7、写出下列化合物的结构式，将它们按照沸点从高到底的顺序进行排列： （1）正丁醇 （2）异丁醇 （3）仲丁醇 （4）叔丁醇 （5)正戊醇 8、分子式为C 9H 12O 的化合物A ，在进行一系列实验时有如下反应: （1)与Na 反应慢慢放出气泡
（2)与乙酸酐反应，生成有香味的产物
（3)与热的 KMnO 4反应生成苯甲酸 （4)与Br 2/CCl 4反应不退色 （5)与I 2/NaOH 反应产生黄色沉淀 试写出A 的构造式。
9、以乙烯为原料合成：
10、用高碘酸分别氧化六个邻二醇，所得氧化产物为下列六种，分别写出六个邻二醇的构造式。
（1）只得一个化合物CH 3COCH 2CH 3； （2）得两个醛CH 3CHO 和CH 3 CH 2CHO ； （3）得一个醛HCHO 和一个酮CH 3COCH 3； （4）只得一个化合物OHC —COOH ； （5）得一个甲醛和一个酮
（6）只得一个化合物
11、写出下列反应的主要产物： (1) (2)
(3) (4)
O
O
CHO
CH 2O
Br 2/FeBr 3
Ph 3CCH 2OH
HCl
?
(1)(2)(3)(4)
CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHCH 3
Cl
CH 3(CH 2)4CH 2OH
HOCH 2CH 2OC 2H 5
OH
OH
H
OH
OH
H
H
+(
)
+()
(3)
(4)
(5)
(6)
(7) (8)
12、在括号内填入适当试剂，使完成下列反应：
13、写出下列反应的主要产物：
（1）叔丁基碘与乙醇钠
（2）苯乙醚与热浓氢溴酸
OH
H
?HIO4?
H
OH
CH3
H
PBr
?
O
H H
3
H
?
O COCH3
CH3
AlCl
160 C
?
H
H3
H5
OH?
(1))
(+
OH
Br
OH
(2))
(
+
CH CHCH2OH
CH CHCHO
O
?
（3）乙醚与冷浓硫酸
（4）四氢呋喃与过量得热氢碘酸作用 （5）对甲苯甲醚与高锰酸钾在碱性溶液中加热
14、松柏醇（A ）分子式为C 10H 12O 3，能溶于NaOH 水溶液，但不溶于NaHCO 3水溶液，当用苯甲酰氯和吡啶处理A 时，生成分子式为C 24H 20O 5的化合物B ，用热的HI 处理A ，得到一种挥发性化合物，经鉴定为CH 3I ，如用CH 3I 的碱性水溶液处理A 得分子式为C 11H 14O 3的化合物C ， C 不溶于NaOH 水液，但可与
金属钠反应，也能与高锰酸钾反应，并能使Br 2-CCl 4退色，A 经臭氧分解能生成
香草醛（ ）及其它化合物，试写出A,B,C 的构造式。
15、化合物A 的分子式为C 6H 12O ，不溶于水，和溴的四氯化碳或金属钠均不作用，当它和稀盐酸或稀氢氧化钠反应时，生成分子式为C 6H 14O 2的化合物B ，B 与高碘酸反应生成甲醛和化合物C ，C 的分子式为C 5H 10O ，它能进行碘仿反应，试写出A,B,C 可能的构造式。
16、化合物A(C 8H 16O 2)与Na 作用放出H 2，与PBr 3作用生成相应化合物C 8H 16Br 2；A 被KMnO 4氧化生成C 8H 16O 2；A 与浓H 2SO 4一起共热脱水生成B(C 8H 12)。
B 可使溴水和碱性KMnO 4溶液褪色；B 在低温下与H 2SO 4作用再水解，则生成A 得同分异构体C , C 与浓H 2SO 4一起共热也生成B ，但C 不能被KMnO 4氧化。
B 氧化生成2,5-己二酮和乙二酸。
试写出A 、B 和C 的构造式。
17、一中性化合物A(C 10H 12O)，经臭氧分解产生甲醛但无乙醛，热至200℃以上时， A 迅速异构化成B 。
B 经臭氧分解产生乙醛但无甲醛；B 与FeCl 3呈阳性反应；B 能溶于NaOH 溶液；B 再碱性条件下于CH 3I 作得到C 。
C 经碱性KMnO 4溶液氧化后得到邻甲氧基苯甲酸。
推断A 、B 、C 的构造式并写出其反应式。
CHO
HO
H 3
CO。