硼氢化钠还原苯乙酮合成外消旋体1-苯乙醇
背景知识：背景知识：薄层色谱，柱色谱，外消旋体，手性HPLC的使用
准备实验：用丙酮洗涤搅拌头和50 mL烧瓶
一．实验目的
1.掌握硼氢化钠还原苯乙酮合成外消旋体1-苯乙醇的反应原理和实验方法；
2.掌握采用TLC（薄层色谱）监测反应过程的方法；
3.进一步掌握柱色谱分离提纯方法；
4.学会采用手性HPLC分析外消旋化合物。

二．反应原理
三．仪器与试剂
玻璃仪器：烧瓶，量筒，锥形瓶，分液漏斗，层析柱，层析缸
药品和试剂：苯乙酮，硼氢化钠，柱色谱硅胶（200-300目），乙醇
四．实验步骤
1. 在50 mL烧瓶中加入硼氢化钠（0.38 g, 10 mmol）和乙醇（10 mL），机械搅拌（中速搅拌）。

将苯乙酮（1.2 g, 10 mmol）溶解于1 mL乙醇，在冰浴条件下缓慢加入至前悬浮溶液中（控制冰浴温度低于10 ℃）。

滴加完毕后，移除冰浴，室温搅拌。

2. 室温反应0.5小时后，采用薄层色谱板（TLC）监测反应体系中原料的反应程
度（展开剂为V
石油醚/V
乙酸乙酯
= 8/1）。

当原料消失后，将大部分乙醇蒸干，然后
加入乙酸乙酯（20 mL）和10% HCl水溶液（15 mL）萃取。

有机相用10 mL 饱和氯化钠溶液洗涤，萃取后有机相中加入4.0 g无水硫酸钠干燥。

3. 过滤，浓缩，剩余物湿法上样过柱（20 g硅胶/1 g粗产品）。

经硅胶柱层析（洗
脱剂：V
石油醚/V
乙酸乙酯
= 4/1）分离纯化。

4.采用手性HPLC分析消旋化合物：分离条件－Chiracel OJ手性柱; 流动相正己烷/2-异丙醇= 95/5）; 温度(室温); 流速（0.5 mL/min）; λ ＝254 nm。

思考题：
1.请介绍其它制备外消旋1－苯乙醇的方法。

2.苯乙酮和消旋体1-苯乙醇在TLC板上的Rf值(展开剂为V
石油醚/V
乙酸乙酯
= 8：1
和4:1)，本实验条件下消旋体1-苯乙醇在HPLC的保留时间？
3.如果采用氘代硼氢化钠，还原产物应该是？
4.推断1-苯乙醇的大概核磁共振氢谱谱图。