δ+ δ+
CH2
δ+
CH2
δ-
Cl。
⑵动态诱导效应（Id）：是因外界电场（如极性试剂,极性溶剂等）的影响而 引起分子中电子云的偏移而使分子发生暂时极化（或极化的暂时加强）的效应。 如Br2与乙烯的加成，Br2受到乙烯分子中π电子的影响而被极化成偶极分子： Br
δ+ δ-
Br
δ+
按产生的效果分
⑴给（斥）电子诱导效应（+I）：

6.烷基的诱导效应
1.诱导效应的形成
电负性
电负性表示一个原子在分子中吸引成键电子的能力。在多原子分子中，由 于两个成键原子的电负性不同，会使化学键产生极性。一个键的极性会影响到 分子的其它部分，使整个分子的电子云密度发生一定程度的改变。 δ+ δ– 例如：① H Cl ② H H H H δ+ δ+ δ+ δ– H C4 C3 C2 C1 Cl H H H H
O N O +0.058 -0.001 NO2
+
Cl2
Fe Cl
6.烷基的诱导效应
实验证明，烷基既有供电性又有亲电性，这取决于与其相连接的原子或原子团的 电负性。若烷基与电负性比它大的原子或原子团相连时，烷基是供电子基，产生+I效 应；若与电负性比它小的原子或原子团相连时，烷基就是吸电子基，产生-I效应。 ⑴当烷基连在SP3杂化的碳原子上或中性的原子上，表现为吸电子基。 例如：脂肪醇在气相中的相对酸性顺序为
⑵诱导效应与共轭效应的比较
诱导效应 起因 电负性 通过静电引力 沿σ键 近程 小 共轭效应 π或P电子云离域 沿共轭键方向交替 极化 远程 大 超共轭效应 σ电子云离域
传递方式
特点 影响
电子由σ轨道到P或π轨道
P或π轨道与相诱导效应测定有三种方法，具体论述如下：
⑵吸电子诱导效应（-I）： C
δ–
C
Y
X
3.诱导效应的特点
⑴诱导效应的特点
①起源于电负性； ②是一种静电作用，在键链中传递只涉及到电子云密度分布的改变，即主要是
键的极性的改变，且极性变化一般是单一方向的； ③传递有一定限度，经过三个碳原子以后，已极微弱（短程），当经第五个碳 原子时，就观察不到诱导效应了。
-
O- > COO
同类基团电荷的变化可改变诱导效应的方向或强度.
，对另一羧基而言是给电子基。
4.诱导效应的测定
③饱和程度
与碳原子相连的原子，若是同种原子但饱和程度不同，则不饱和程度高的吸 电子能力强，即电负性：CSP > CSP2 > CSP3程度。 –I效应： C≡CR > CR=CR2 > CR2—CR3
再根据亲电加成反应机理，HBr和CH2=CH—CH2Br的反应方程式应为： HBr + CH2=CH—CH2Br CH2BrCH2CH2Br。
5.诱导效应的应用
⑷判断碳正离子(C+)和碳负离子(C-)的稳定性 ⑸对羰基活性的影响
O O
如CH3CH >
CH3CCH3
⑹对苯环亲电取代反应产生定位效应
非极性分子中的氢原子被其它原子取代后会产生偶极矩，通过比较不同取代基 产物的偶极矩的不同可以比较取代基的诱导效应的差异。例如： 化合物 偶极矩u/10-30 (c.m) NO2 > CHO > CH4 0 Cl > CH3NO2 11.80 OH CH3CHO 8.97 CH3Cl 6.10 CH3OH 5.64
理不能机械地类推，因为还有空间效应，共轭效应等因素的影响。
5.诱导效应的应用
⑶解释不对称烯烃与不对称试剂的亲电加成规则 (Markovnikov规则)
例如HBr和CH2=CH—CH2Br的反应，如按照马氏规则加成产物写成 CH3CHBrCH2Br，显然是不正确的，考虑到诱导效应： H H C2δ + H C1δ H CH Br，
诱 导 效 应


1.诱导效应的形成 2.诱导效应的分类 3.诱导效应的特点 4.诱导效应的测定
⑴诱导效应的测定方法 ⑵影响取代基诱导效应相对强度的有关因素


5.诱导效应的应用
⑴对有机化合物酸性的影响 ⑵对有机化合物碱性的影响 ⑶解释不对称烯烃与不对称试剂的亲电加成规律 ⑷判断碳正离子(C+)和碳负离子(C-)的稳定性 ⑸对羰基活性的影响 ⑹对苯环亲电取代反应产生定位效应
我们从以上数据就可以比较出诱导效应大小的顺序：
③核磁共振也可以用来测定诱导效应的强弱。
质子的周围电子密度的变化，可以引起质子峰的化学位移值的变化，而电子云 密度的变化与取代基的吸电子性、供电子性相联系。化学位移δ大，电子云密度 低，取代基-I效应强。（电子密度大，屏蔽大，需要的外加磁场H大，即小；电 子密度小，屏蔽小，需要的外加磁场H小，即大。）
诱导效应
诱导效应是指在有机化合物中，由于电负性不同的取代基的影响，使整个 分子中成键电子云按取代基团的电负性所决定的方向而偏移的效应。诱导效应 沿碳链(σ键或π键)传递，并随碳链的增加而迅速减弱或消失。它的本质是电 场中σ键电子的偏移的静电作用。
2.诱导效应的分类
按产生的原因分
⑴静态诱导效应（Is）：由分子本身的结构特征所产生的永久性效应，与外界 电场存在与否无关，只要是含有非氢取代基的分子都存在该效应。 如CH3
O >
≡N >
OR
NR > NR2
5.诱导效应的应用
⑴对有机化合物酸性的影响
诱导效应对有机羧酸酸性强弱的影响可归结到一点，就是对羧基上的碳原 子所带电荷的影响，凡能引起其电子云密度降低的诱导效应（–I），能使酸性 增强；凡能引起其电子云密度升高的诱导效应（+I），会使酸性减弱。 例如：Cl3CCOOH>Cl2CHCOOH>ClCH2COOH>CH3COOH 诱导效应沿σ键传递，随传递的距离增加而迅速减弱。例如从诱导效应对 下列取代丁酸酸性的影响，可以看出诱导效应的传递随距离的增加而减弱： CH3CH2CHCOOH > CH3CHCH2COOH > CH2CH2CH2COOH >CH3CH2CH2COOH
Cl
Cl
Cl
5.诱导效应的应用
⑵对有机化物碱性的影响
有机物之所以显碱性，主要是由于它具有吸引质子的能力。例如： H H R N : + H+OH – H [R N H]+ + OH– H
显然，胺碱性的强弱取决于氮原子吸引氢离子的能力。也就是说氮原子上的电 子云密度越高，它吸引氢离子的能力就愈大，碱性愈强。因此，在胺分子中，引入 +I效应的基团，能够增加胺的碱性；引入-I效应的基团，则使胺的碱性减弱。根据 实验测得的氨和一甲胺、二甲胺的碱性次序如下： （CH3）2NH > CH3N2 > NH3 实验表明，胺分子所连烷基越多，具有的+I效应越强，其碱性越强。但是，此
(CH3)3COH > (CH3)2CHOH > CH3CH2OH > CH3OH > HOH
⑵当烷基连在SP2或SP杂化的碳原子或带正电荷的氮或氧原子上，表现为给电子 基。 如：CH3→CH=CH2 CH3→C≡CH 在多数情况下，烷基可看作给电子基。
4.诱导效应的测定
⑵影响取代基诱导效应相对强度的有关因素。
①周期律
同周期中，电负性随元素的族数增加，故-I效应自左至右增加。如： CR3 < NR2 < OR < F； 在同一族中，元素电负性随周期数增高而递减，故-I效应自上而下降低。如： F > Cl > Br > I 。
②电荷
带正电荷的基团比同类型的不带电荷的基团吸电子能力强得多；而带负电荷的基团 比同类型的不带电荷的基团给电子能力强得多。如： -I效应： +I效应： 子基；电离后，变成 NR3+ > NR2 OR COOH为另一 COOH的吸电
①通过对取代酸、碱的离解常数的测定来比较取代基 诱导效应的大小。
以乙酸为例，测定其不同取代基的酸性，得到以下诱导效应的强弱顺 序： NO2 > N (CH3) > CN > F> Cl > Br > > OH > H > CH3 > (CH3)3 I
4.诱导效应的测定
②通过测定偶极矩反映诱导效应的强弱。