实验三 苯甲酸的制备
一、实验目的：
1．学习用甲苯氧化制备苯甲酸的原理及方法；
2．训练机械搅拌；
3．复习重结晶、减压过滤等技能。
二、实验原理及反应式：
CH
3
2KMnO4+

COOK

+ KOH + 2MNO4 + H2O

COOK
COOH

+ HCl
+ KCl

四、物理常数
名称 沸点（℃） 熔点（℃） 溶解度（100g水中） 分子量
甲苯 110.6 不溶 92.13
高锰酸钾 溶
苯甲酸 249.2 112.4 18C,0.27g；75C,2.2g 122.12
氯化钾 溶
五、仪器及药品
三口瓶（250ml），球形冷凝管，量筒（10ml，50ml），石棉网，抽滤瓶，布氏漏
斗，烧杯（250ml＊2），酒精灯，胶管（2根），滤纸，搅拌棒，表面皿，甲苯2.7ml
（2.3g，025mol），高锰酸钾8.5g（0.054mol），浓盐酸，亚硫酸氢钠
六、仪器装置及教师讲解要点：
由于甲苯不溶于高锰酸钾水溶液中，故该反应为两相反应，因此反应需要较
高 温度和较长时间，所以反应采用了加热回流装置。如果通同时彩用机械搅拌
或在反应中加入相转移催化剂则可能缩短反应时间。
七、操作步骤
1．仪器安装、加料及反应
在250ml圆底烧瓶（或三口瓶）中放入2.7ml甲苯和100ml水，瓶口装回流
冷凝管和机械搅拌装置，在石棉网上加热至沸。分批加入8.5g高锰酸钾；粘附
在瓶口的高锰酸钾用25ml水冲洗入瓶内。继续在搅拌下反应，直至甲苯层几乎
消失，回流液不再出现油珠（约需4－5h）。
2．分离提纯
将反应混合物趁热减压过滤[1]，用少量热水洗涤滤渣二氧化锰。合并滤液和
洗涤液，放在冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化（用刚果红试纸试验），至苯甲
酸全部析出。
将析出的苯甲酸减压过滤，用少量冷水洗涤，挤压去水分，把制得的苯甲酸放在
沸水浴上干燥。
产量：约1.7g
若要得到纯净产物，可在水中进行重结晶[2]。
纯苯甲酸为无色针状晶体，熔点122.4℃。
七、注释：
[1]滤液如果呈紫色，可加入少量亚硫酸氢钠使紫色褪去，重新减压过滤。
[2]苯甲酸在100g水中的溶解度为4℃，0.18g；18℃，0.27g；75℃，2.2g。
八、回答思考题：
1．在氧化反应中，影响苯甲酸产量的主要因素是哪些？
答：反应温度，甲苯与氧化剂之间的充分混合等是影响苯甲酸产量的主要因素。
2．反应完毕后，如果滤液呈紫色，为什么要加亚硫酸氢钠？
答：紫色是由过剩的高锰酸钾所致，加入亚硫酸氢钠可使高锰酸钾还原为二价的
无色锰盐。
3．精制苯甲酸还有什么方法？
答：苯甲酸在100℃左右开始升华。故除了重结晶方法外，也可用升华方法精制
苯甲酸。