实验八 苯甲酸的制备
一、 试验目的
1.掌握甲苯液相氧化法制备苯甲酸的原理和方法。

2.了解苯甲酸在水中的溶解度变化，学习减压过滤方法。

二、实验原理
主要性质和用途
苯甲酸（benzoic acid ）俗称安息香酸，常温常压下是鳞片状或针状晶体，有苯或甲醛的臭味，易燃。

密度1.2659（25℃），熔点121.25℃，沸点249.2℃，折光率1.53947（15℃），微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、二硫化碳、四氯化碳和松节油。

可用作食品防腐剂、醇酸树脂和聚酰胺的改性剂、医药和染料中间体，还可以用于制备增塑剂和香料等。

苯甲酸及其钠盐对钢铁材料具有防锈作用。

苯甲酸的生产方式有三种：甲苯液相空气氧化法、三氯甲苯水解法、邻苯二甲酸酐脱酸法。

其中以空气氧化法最为常见。

本实验是用KMnO 4为氧化剂，由甲苯制备苯甲酸，反应式如下：
KMnO 4+COOK
+ MnO 2+ H 2O
+ HCl COOH
+ KCl
CH 3COOK
三、仪器与药品
三口烧瓶（250ml ）、球形冷凝管、温度计（0～300℃）、量筒（5ml 、10ml ）、标准瓶塞、温度计套管、滤纸、吸滤瓶（500ml ）、布氏漏斗（ϕ80mm ）、pH 试纸（1～14）、刚果红试纸、烧杯（100ml 、250ml ）、洗瓶、药匙、表面皿、水浴盆、真空泵、天平、电炉子、石棉网、电热套。

沸石、冰、甲苯、高锰酸钾、浓盐酸、蒸馏水。

四、实验步骤
在250ml 三口烧瓶中，加入2.7ml 甲苯和100ml 蒸馏水，中口装上冷凝器，
左口装上温度计，右口用标准塞密封，注意温度计的水银球浸入液面。

用电热套加热三口烧瓶，使溶液至沸，从右口分批少量加入8.5g高锰酸钾，继续煮沸并间歇摇动三口烧瓶，直到观察不到甲苯层，此时温度不再升高，回流液中不出现油珠为止（大约4h）。

在实验中注意记录变化，从反应液沸腾开始每10min记录一次，直到温度30min内无变化时实验结束。

将反应混合液趁热减压过滤，并用少量热水洗涤滤渣，然后将滤液放在冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸全部析出为止。

（酸化可用刚果红试纸检测，pH≈3时试纸变蓝），析出的苯甲酸减压过滤，用少量冷水洗涤滤饼，挤压去水分后，将产物在沸水浴上干燥。

然后称重并计算产率。

若要得到纯净产品，可在水中重结晶。

五、思考题
1.氧化反应中，影响苯甲酸产量的主要因素有那些？
2.反应液温度的变化与反应程序有什么关系？
3.反应完毕后，滤液为什么呈紫色？为什么加亚硫酸氢钠可以褪去紫色？
4.从滤渣MnO2中冲洗下来的是什么？为什么用热水洗涤而不用冷水？
5.用少量冷水冲洗苯甲酸时，洗下去的是什么物质？
6.精制苯甲酸还有什么方法？
六、备注
1.滤液如呈紫色，可加入少量亚硫酸氢钠使紫色褪去后重新减压过滤。

2.苯甲酸在水中得溶解度随温度的升高而增大，例如，0℃时为0.17g/100g 水，18℃时为0.27g/100g水，75℃时为2.29g/100g水，95℃时为6.89g/100g水。