实验十四和苯甲酸的制备
一.实验目的
1．理解苯甲醛由Cannizzaro歧化反应制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方
2．通过萃取分离粗产物熟练掌握，洗涤，蒸馏及重结晶等纯化技术
3．掌握低沸点，易燃有机溶剂的蒸馏操作。

4．掌握有机酸的分离方法。

二.实验原理
芳醛和其他无α-氢原子的醛在浓的强碱溶液作用下，发生Cannizzaro反应，一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中成为羧酸盐），另一分子醛则被还原成醇。

本实验是应用Cannizzaro反应，以苯甲醛为反应物。

在浓氢氧化钠作用下生成苯甲醇和苯甲酸。

反应式
三.物理常数
四．实验装置
五.试剂与器材
试剂：苯甲醛、氢氧化钠、浓盐酸、乙醚、饱和亚硫酸氢钠、10％碳酸钠、无水硫酸镁。

器材：锥形瓶、圆底烧瓶、直形冷凝管、接引管、接受器、蒸馏头、温度计、分液漏斗、烧杯、短颈漏斗、玻璃棒、布氏漏斗、吸滤瓶。

六.实验步骤
七.产率计算
苯甲醇：理论产量：实际产量：理论折射率：
产率：
苯甲酸：理论产量（m理论）：一半粗产物的质量（m粗）：重结晶质量（m重结晶）：
产率
八.产物纯
九.实验讨论
1. 原料苯甲醛易被空气氧化，所以保存时间较长的苯甲醛，使用前应重新蒸馏；否则苯甲醛已氧化成苯甲酸而使苯甲醇的产量相对减少。

2.在反应时充分摇荡目的是让反应物要充分混合，否则对产率的影响很大。

3.在第一步反应时加水后，苯甲酸盐如不能溶解，可稍微加热；
4. 用分液漏斗分液时，水层从下面分出，乙醚层要从上面倒出，否则会影响后面的操作。

5.合并的乙醚层用无水硫酸镁或无水碳酸钾干燥时，振荡后要静置片刻至澄清；并充分静置约30min。

干燥后的乙醚层慢慢倒入干燥的蒸馏烧瓶中，应用棉花过滤。

6.蒸馏乙醚时严禁使用明火。

乙醚蒸完后立刻回收，直接用电热套加热，温度上升到140℃，用空气冷凝管蒸馏苯甲醇；
7. 水层如果酸化不完全，会使苯甲酸不能充分析出，导致产物损失。

十、问题思考
为什么要用新蒸馏的苯甲醛，长期存放的苯甲醛有什么杂质，会对实验结果有什么影响？
AN：苯甲醛中醛基具有较强的还原性，易被空气中的氧氧化，生成苯甲酸。

所以长期存放的苯甲醛含有苯甲酸。

会使实验产率升高，这不是由苯甲醛反应生成，不是实验期望。