2.研究的主要内容
取代基位置效应
3.拟解决的关键问题和创新点
(1).苯并呋喃的2号位很活泼，NBS就可以。 (2).在低温氮气保护条件下，使用正丁基锂(n-BuLi)，将制备的单取代全
氟环戊烯与苯并呋喃类中间体反应，从而得到如分子结构通式类的目 标化合物。
3.拟解决的关键问题和创新点
▪ (1).首次设计合成一种以新型芳杂环为基础的各 种取代基不对称二芳烯分子；
▪ 无论是在溶液中还是在固态情况下，这类 材料都具有良好的光致变色性能。
▪ 与六元芳环相比，含五元芳环的二芳烯化 合物具有较大的闭环量子产率、开环态最 大吸收波长、荧光调制效率和荧光量子产 率，并且具有较小的开环量子产率及闭环 态最大吸收波长。
以五元芳杂环为体系，引入不同的桥头单元构建二芳烯体系
选题依据及研究意义
N
47, p. 1267
Tetrahedron, 2010, 66, p. 8862
S N
J. Org. Chem. 2005, 70, p. 10323
J. Am. Chem. Soc.
O
2001, 123, p. 7703
O
J. Org. Chem. 2001, 66, p. 5419
N
Org. Lett., 9, 2007, p. 2139
▪ 与含单环芳杂环（噻吩、噻唑、苯、吡啶） 二芳烯化合物相比，含双环芳杂环（苯并 噻吩、苯并呋喃、吲哚、萘）二芳烯化合 物具有较大的荧光量子产率。
以全氟五元环为桥头单元，嵌入不同芳杂环构建二芳烯体系
Tetrahedron Letters, 2006, 47, p. 6473
N
Tetrahedron Lett. 2006,
物的制备； ▪ （5）在核心期刊发表学术论文2－3篇；
5.研究进度及时间安排
▪ 起止日期
主要研究内容
预期结果
▪ 2015.09－2015.10
查找文献
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▪ 2015.10－2题报告
▪ 2015.11－2016.02合成目标产物确定实验方案 合成12种目标产物
硕士研究生学位论文开题报告答辩
论 文 题 目：基于苯并呋喃的二芳烯的合成及其性质研究
主要内容
1 选题依据及研究意义 2 研究的主要内容 3 拟解决的关键问题和创新点 4 预期目标 5 实验进度及时间安排
1.选题依据及研究意义
光致变色(Photochromism)
h1
h2
选题依据及研究意义
▪ 杂环取代基的二芳基乙烯类光致变色化合 物普遍表现出良好的热稳定性和抗疲劳性。
▪ (2).考察芳杂环种类、特性以及取代基位置及供/ 吸电子能力对其性能的影响及机理，系统 地研 究二芳烯的芳杂环（取代基）效应。
▪ (3).探索这类光致变色二芳烯材料在在高密度光 信息存储、多色显示等技术领域中的应用。
4.预期目标
▪ （1）合成芳杂环系列光致变色全氟环戊烯化合物； ▪ （2）得到好的晶体数据； ▪ （3）研究不同芳杂环效应； ▪ （4）在研究过程中得出规律，用于指导其他二芳烯化合
▪ 2016.03－2016.06
测试产物性能
获得产物各方面数据
▪ 2016.07－2016.11
撰写SCI论文
发表2篇SCI论文
FF
FF
F
F
F
F
F
F
UV
F
F
S S
Vis
R
S
S R
研究的主要内容
▪ 取代基的供（吸）电子能力对二芳烯类化 合物的光电性质具有显著影响。
▪ 研究表明，化合物量子产率和荧光发射波 长随取代基供电子能力的减弱（吸电子能 力的增强）而逐渐减小；同时，其最大吸 收波长、荧光调制效率随取代基供电子能 力的增强（吸电子能力的增强）而逐渐增 大。另外，含供电子取代基二芳烯具有更 好的抗疲劳性。
N CN
S Chem. Commun.,
1999, p. 747
S
J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, p. 8450
2.研究的主要内容
中间体2-溴-3-甲基苯并呋喃的设计合成
3,5-二甲基苯并(b)硫代苯
2.研究的主要内容
取代基效应
其中R为氟，氯，氰基、甲基、三氟甲基、甲氧基、N,N-二甲基、胺 基、醛基、甲氧基等基团。