棒曲霉素
1 概述棒曲霉素（Patulin）又称展青霉素、珊瑚青霉素等。

1942年，由Birkinshaw 和Atkin分别发现。

1.1 性质棒曲霉素的分子式C7H6O4，分子量154.2，化学名称为“4-羟基- 4-氢-呋喃(3,2-碳)骈吡喃-2(6-氢)酮。

易溶于水、氯仿、乙醇及乙酸乙酯，微溶于乙醚和苯，不溶于石油醚。

纯品为无色棱状晶体，熔点（110～112）℃。

在氯仿、苯、二氯甲烷等溶剂及酸性溶液中较稳定，在碱性条件下不稳定，在水和甲醇中逐渐分解。

其溶液蒸干后形成的薄膜不稳定。

棒曲霉素具有不饱和杂环内酯的某些特性，易与含巯基（－SH）的化合物发生反应。

棒曲霉素的结构式如下图：
1.2 来源棒曲霉素是由霉菌产生的一种有毒的真菌代谢产物。

已确认能够产生棒曲霉素的霉菌，包括展青霉（Penicilium patulum; P. patulum）、扩张青霉（P. expansum）、棒型青霉（P. claviform）、土生青霉（P. terrestre）、棒曲霉（Aspergillum clavatus）等在内的共3属16种。

这些霉菌，可广泛地感染多种水果、蔬菜、粮食、饲料和中药材，从而导致这些作物及其制品中棒曲霉素超标。

我们的实验结果显示，在距离苹果霉烂斑点3厘米处的果肉中，仍可检出棒曲霉素。

1.3 限量不同的产品、不同的国家，对产品中棒曲霉素含量的要求不一，但范围均在（0～50）μg/Kg（ppb）之间。

一般婴幼儿食品要求＜20μg /Kg；成人食品＜50μg /Kg。

1.4 毒性棒曲霉素对实验动物的“神经系统、呼吸系统、泌尿系统、免疫系统、生殖系统”等都具有较强的毒性作用。

1.4.1 急性毒性实验动物急性中毒，表现为“痉挛、肺出血、皮下组织水肿、无尿，直至死亡”。

1.4.2 亚急性毒性实验动物亚急性中毒，表现为“饮食减少、体重下降、胃基底部溃疡、十二指肠淋巴结肿大、肾功能减低”等。

1.4.3 遗产和细胞毒性可导致DNA损伤，细胞V79产生畸变等。

1.4.4 免疫系统毒性导致实验动物“脾淋巴细胞、特别是B淋巴细胞减少，外周血白细胞和淋巴细胞减少”。

1.4.5 生殖系统毒性实验雄性小鼠“精子尾出现弯曲、卷曲、粘连等畸形，附睾及前列腺病变，精子数量异常”等。

1.4.6 致畸性实验显示，对鸡胚胎具有致畸作用。

1.4.7 致癌性雄性大鼠皮下注射，可诱发肉瘤。

1.5 毒性机理有实验显示，棒曲霉素能不可逆地与细胞膜上的巯基（－SH）结合，抑制含巯基酶（如乳酸脱氢酶、磷酸果糖激酶、Na+-K+ATP酶）的活性，研究结果表明，棒曲霉素对细胞谷胱甘肽（GSH）有耗竭作用，且具有显著的“剂量-效果”和“时间-效果”关系。

研究认为，棒曲霉素的毒性机理，可能包括了对细胞GSH水平、线粒体功能和细胞膜的直接作用。