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卤代烃--导学案

第三节卤代烃一、教材分析:本章是第一章内容的具体化,第一章中具有共性的概念化知识在本章结合了具体物质类别和卤代烃而得到进一步的落实和深入。

烃是有机化学中的基础物质,卤代烃是有机合成中非常重要的中间体,通过卤代烃的桥梁作用可以实现官能团之间的转换。

本章从代表物质结构、性质、制法、用途到同系列有机物的学习,强化了分类思想的重要性和“结构决定性质”的有机化合物学习方法,通过进一步学习取代反应、加成反应、聚合反应及消去反应等反应类型,为后续各章内容的学习打下牢固的基础。

二、教学目标1. 知识目标:(1)了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。

(2)掌握溴乙烷的主要化学性质,理解溴乙烷发生水解反应的条件和发生共价键的变化。

2. 能力目标:(1)通过溴乙烷中C— Br键的结构特点,结合其水解反应和消去反应,体会结构和性质的相互关系,有机反应中“条件”的影响,学会分析问题的方法,提高解决问题的能力;(2)通过卤代烃发生消去反应具备条件的分析及检验卤代烃中含有卤元素的实验设计及操作,培养学生的思维能力、实验能力和实验能力。

3. 情感、态度和价值观目标:通过卤代烃如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作,尤其是不同意见的对比实验,激发学习兴趣,使其产生强烈的好奇心、求知欲,体会到劳动的价值,实验不成功的同学,经过了困难的磨炼,经过独立思考,找出存在的问题,既锻炼了毅力,也培养了严谨求实的科学态度。

一、教学重点难点重点:溴乙烷的主要物理性质和化学性质。

难点:溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律。

二、教学方法:(1)实验法:对溴乙烷的水解及消去反应进行实验;(2)学案导学:见后面学案;(3)新授课教学基本环节:预习检查、总结疑惑——情境导入、展示目标——合作探究、精讲点拨——反思总结、当堂检测——发导学案、布置预习三、课前准备:1. 学生的学习准备:预习卤代烃一节,初步把握卤代烃的水解及消去反应。

2. 教师的教学准备:课前预习学案,课内探究学案,课后延伸拓展学案。

3. 教学环境的设计和布置:四人一组,实验室内教学。

课前打开实验室门窗通风,课前准备好实验所需仪器及试剂。

七、课时安排:约4 课时卤代烃导学案课前预习:1完成下列化学反应方程式 (1)乙烷+溴蒸汽光照 A (一取代)(2)乙烯+溴水或(溴的四氯化碳)2. _________________________________ 烃的衍生物:烃分子中的 _被 或 取代所生成的一系列新的有机化合物。

3. 官能团:纯净的溴乙烷是 _______________ ,有刺激性气味,沸点 _______________ __________ , ____________ 于水, __________ 于多种有机溶剂。

(2).分子组成和结构 请写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式和结构简式思考:(1)乙烷的核磁共振氢谱中有 ________ 峰,而溴乙烷有 ________ 种峰。

(2 )由于卤素原子是官能团,卤素原子的吸引电子能力 ________ ,使共用电子对偏移, C —X 键具有较强的 _________ ,因此卤代烃的反应活性 ___________ 。

2•化学性质(1)水解反应:(取代反应)溴乙烷在_________________ 存在下跟 ___________________ 反应溴乙烷的官能团转化为 _ ________ 官能团,这个过程又称为卤代烃的水解反应。

有关化学方程式 __________________________________________________________________ 思考1:溴乙烷中存在的是溴原子还是溴离子?上述反应的断键位置在哪?(2)常见官能团:卤素原子( )羟基( ()醛基( )羧基( ) 硝基( )酯基( )羰基()氨基()等,碳碳双键(一、溴乙烷1.结构和物性: )碳碳叁键( )也分别是烯烃和炔烃的官能团(1 )概念:决定化合物特殊性质的O(1).物理性质:2. 该反应是水解反应,为什么反应中加NaOH溶液?3. 用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应的生成中有乙醇生成? 探究:该反应是何种反应类型?如何设计实验证明?探究一一溴乙烷的取代反应3(2)消去反应:①_____________________________ 溴乙烷与反应时,溴乙烷消去溴化氧生成乙烯有关化学方程式②定义: ____________________________________________________________________________③溴乙烷消去反应实验(I)溴乙烷的消去反应装置如图水KMnO 4(H+)(n)步骤:①如图所示连接装置,并检验 ________________________ 。

②在试管中加入1mL溴乙烷和5mL 5% NaOH醇溶液。

③试管中加入几片碎瓷片,目的是 __________________________________④第二支试管中水的作用是 ____________ ,第三支装有KMn O4(H+)的作用是___________ ,还有什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗? _____________________________ ⑤往反应后溶液里先加足量 __________ ,再加入几滴________ 溶液,有_______ 色______ 沉淀生成。

【科学探究】P42课堂练习:1 •溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表,其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性,你能完成下列反应吗?△(1)------------------------------------- . 2- 溴丙烷+NaOH溶液△(2). 2- 溴丁烷+NaOH醇溶液一2 •以溴乙烷为起始原料,其他无机试剂任选,试合成抗冻液乙二醇。

课堂小结:习题一1 •下列物质中不属于烃的衍生物的是()C CH a—CHCl D. CH S C12•下列属于官能团的基团是()3•下列有机物中含有两种官能团的是()4.要制得较纯净的溴乙烷, 取好的方法是()A.乙烷与溴发生取代反应B.乙烯与溴化氢发生加成反应C.乙烯与溴发生加成反应D.乙炔与溴化氢发生加成反应5.某学生将1 —氯乙烷与 NaOH 溶液共热几分钟后, 冷却,滴入AgNO 溶液,结果未见到白色沉淀生成,其主要原因是( )A.加热时间太短B.不应冷却后再加入 AgNO 溶液 C.加AgNO 溶液前未用稀 HNO 酸化 D.反应后的溶液中不存在Cl 6.由2—溴丙烷为原料制取 1 , 2—丙二 :醇,需要经过的反应为()A.加成一一消去一一取代B.消去一一加成一一取代C.消去一一取代一一加成D.取代一一消去一一加成7. 写出2-溴丁烷分别发生下列反应后生成物的结构简式。

稀 NaOH水溶液°浓 NaOH 乙醇溶液,△思考:C(CH 3)3- CH 2Br 能否发生消去反应?、卤代烃1概念: _______________________________________________________________________________2. 分类:(1 )根据所含卤素分(2) 根据烃基分(3 )根据卤素数目分3. 命名:卤代烃中存在相应的卤素原子官能团,所以在命名时一定注意官能团的存在。

(1)选主链:选取使卤素原子连在主链上的最长碳链作力主链。

A. -OHB.:三一C -CH.C1D C 耳也・5_CH 3-CH -CH 2-CH 3Br(2)编号位:从离卤素原子最近的一端进行编号。

(3 )写名称:以烷烃为母体,以卤素原子为取代基写出全称。

卤素原子是比甲基小的基团写在前面,也可作为官能团写在最后。

[练习]命名下列卤代烃:(Cf)2CHBr (CH 3) 3CCHBrCH(CH2 CH 2CICHCICHCH不饱和链状卤代烃的命名:含连接-X的C原子在内的最长不饱和碳链为主链,从离双键或三键最近的一端编号, 其他命名同饱和链状卤代烃。

[练习]命名下列卤代烃:CH2= CHCHCHBr CH 2= CHCH(C3)CH2Br 4•同分异构体的书写:一般先写烃的同分异构体,再用卤素原子代替氢原子,从而得到各种不同的同分异构体。

如:C4H9CI 有几种同分异构体,试写出其结构简式。

5. 制法.(1) .烷烃和芳香烃的卤代反应•(2) .不饱和烃加成.【思考】制取CH3CH2Br可用什么方法?其中哪种方法较好?为什么?6. 物理通性:(1) 常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体(2) 互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:随着碳原子数(相对分子质量)增加,其熔、沸点和密度也增大.(沸点和熔点大于相应的烃)(3) 难溶于水,易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.7•化学性质(1)取代反应:CHCI+H2O NaOH・△(2)消去反应:CHCHBr+NaOH 乙醇_>________________________________________△思考:②为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液?③乙醇在反应中起到了什么作用?④检验乙烯气体时,为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?⑤ C(CH 3)3 — CH 2Br 能否发生消去反应? 什么结构的卤代烃不能发生消去反应? ⑥ 2 —溴丁烷CH —CrCH —CH 消去反应的产物有几种?BrCHCH == CHCH (81%) CH3CHCH == Cf (19%)札依采夫规则:卤代烃发生消去反应时,消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上•【例1】下列反应的产物中,有的有同分异构体,有的没有同分异构体,其中一定不存在...同 分异构体的反应是()門3A •异戊二烯(CH 2 = C-CH = CH 2 )与等物质的量的 Br 2发生加成反应B . 2 —氯丁烷 (CH 3CH 2CHCH 3)与NaOH 乙醇溶液共热发生消去 HCI 分子的反应I CIC .甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应D .邻羟基苯甲酸与 NaHCO 3溶液反应变形题:下列卤代烃在KOH 醇溶液中加热不能发生消去反应的是()⑦二元卤代烃发生消去反应时,要比一元卤代烃困难些,但可引入三键或两个双键。

女口: CHCHCHC 2【课堂练习】1:试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式2•写出下列化学方程式: ① CH — CH (水解反应)I IBr Br② CH 2— CH (消去反应)I IBr Br&卤代烃中卤素检验方法 卤代烃不溶于水,也不能电离出①'—Cl④CH 2CI — CHBr 2A .①③⑥CH 3② CH 3CH — CH2CIB .②③⑤③(CH 3)3C — CH 2CI⑥ CH 3CIC .全部D .②④X —因此检验卤代烃中卤素的方法步骤是:(1 )卤代烃与NaOH溶液混合加热,目的是_________________________________________ 。

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