选修5《有机化学基础》
第二章 烃和卤代烃
【教学目标】
【知识目标】 （1）了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。 （2）掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键 的变化。 【能力和方法目标】 （1）通过溴乙烷的水解实验设计，培养学生的实验设计能力； （2）通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质，培养学生使用化学平衡知识认识溴乙 烷水解反应的能力； （3）由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行 验证的假说方法。 【情感和价值观目标】 （1）通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作，尤其是两组不同 意见的对比实验，激发同学兴趣，使其产生强烈的好奇心、求知欲，急切用实践来 检验结论的正误。实验成功的同学，体会到劳动的价值，实验不成功的同学，经过 了困难的磨炼，通过独立思考，找出存在的问题，既锻炼了毅力，也培养了严谨求 实的科学态度。 （2）从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。通过用化学 平衡知识认识溴乙烷水解反应，使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏； 【科学方法】由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过 实验进行验证的假说方法。 【教学重点、难点】1．溴乙烷的水解实验的设计和操作；2．试用化学平衡知识认 识溴乙烷水解反应。
3、溴乙烷化学性质
【实验1】取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银 溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。 溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。
⑴与氢氧化钠溶液共热:
【实验2】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热 完毕，取上层清液，加入硝酸酸化的硝酸银溶液， 观察有无浅黄色沉淀析出。
现象描述： 有浅黄色沉淀析出
【资料】如何区分聚乙烯和聚氯乙烯？
聚乙烯
遇火易燃，火焰呈黄 色，燃烧时有石蜡状 油滴落，无味或稍有 蜡烛燃烧时的气味。 放入水中上漂
聚氯乙烯
燃烧法
不易燃烧，离火即熄灭， 同时刺激性气味的气体 生成，且有毒。
浸水法
放入水中沉在水底
塑料王
发展前景
卤代烃应用
聚四氟乙烯
[ CF2—CF2 ]n
聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐 老化性，其化学稳定性优于各种合成聚 合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合 金、贵金属等材料，甚至连能溶解金、 铂的“王水”也难以腐蚀它，用它做的 制品放在室外，任凭日晒雨淋，二三十 年都毫无损伤，因而被美誉为“塑料 王”。 人们还对聚四氟乙烯进行了改性， 使它具有“生物相容性”，可制成各种 人体医疗器件和人体器官的替代品，如 心脏补片、人造动脉血管、人工气管等。
应急处理
氯乙烷喷剂
(沸点12.27℃)
一、卤代烃 1.定义:
你能根据所学知识给出卤代烃的定义呢？
烃分子中的氢原子被卤素原子取 代后所生成的化合物。
2.通式:
R-X
（包括Ｆ Cl Br Ｉ）
卤代烃官能团：—X
饱和一卤代烃 CnH2n+1X
3.卤代烃分类
有以下几种分类方法：(交叉分类法）
CH3CH2X
？
还可以借助什么方法， 确定我们所得产物的分子式？
方案II
解释：
NaOH CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O △
NaOH+HBr=NaBr+H2O
NaOH+HNO3=NaNO3+H2O
AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3 CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
（2）二卤代烃同分异构体的书写方法 如，C3H6Cl2的各种同分异构体： 一卤定位，一卤转位：
6. 卤代烃的物理性质
·卤代烃不溶于水，但溶于弱极性或非极性的乙醚、苯、 烃等有机溶剂。某些卤代烃可用作有机溶剂。多卤代烷 及多卤代烯对油污有很强的溶解能力，可用作干洗剂。 ·纯净卤代烃子数的增加而升高。碳原 子数相同的卤代烷，沸点则是：RI>RBr>RCl>RF。在异 构体中，支链越多，沸点越低。由于碳卤键有一定的极 性，故卤代烃的沸点比相应的烃高。 ·少数是气体（一氯甲烷），大多为液体或固体。 ·卤代烃的密度随碳原子数增加而降低。 （一氟代烃和
CH2=CHCH2X
X CH2X
R -CX3
（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
R-CH2-X
R-CHX 2
R -CX3
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
（3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤
代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。
CH3 CH2-X
⑵与氢氧化钠的醇溶液共热
【实验3】取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液， 共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中， 观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。 现象： 有气泡产生； 油层逐渐减少至消失 取反应后的液体加入稀硝酸酸 化后，加硝酸银溶液，观察有浅 黄色沉淀生成现象。
一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。）最 重的多卤代烷是CCI4。
7、卤代烃的用途
溶剂 灭火剂
致冷剂 卤代烃 麻醉剂
医用
农药
聚氯乙烯PVC
化学稳定性好，耐酸碱腐蚀， 使用温度不宜超过60℃，在低温 下会变硬。 分为：软质塑料和硬质塑料
【例题】
食品保鲜膜按材质分为聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（ PVC）、聚偏二氯乙烯（PVDC）等种类。PVC被 广泛地用于食品、蔬菜外包装，它对人体有潜在危 害。下列有关叙述不正确的是（ A ） A．PVC单体可由PE的单体与氯化氢加成制得 B．PVC保鲜膜属于链状聚合物，在加热时易熔化 ，能溶于氯仿 C．鉴别PE和PVC，可把其放入试管中加强热，在 试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，如果试纸变红 ，则是PVC；不变红，则为PE。 D．等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等
卤代烃应用 乙烯-四氟乙烯共聚物膜-- ETFE膜
ETFE膜
前沿科学
人造血——碳氟化合物
卤代烃应用
老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中 获得氧气，像鱼在水中一样游动。另有实 验显示，把狗身上的血液的70%，换成由 25%的多氟碳化物和75%的水的乳液后，仍 可存活。 有关人体的实验正在进行中，化学家 将有可能合成出新的多氟碳化物，作为血 液的替代品。
米勒1939年发现并合成了 高效有机杀虫剂DDT，于 P.H.米勒 1948年获得诺贝尔生理与 (瑞士化学家）医学奖。
卤代烃应用
DDT的发明标志着化学有
机合成农药时代的到来，它
曾为防治农林病虫害和虫媒
传染病作出了重要贡 献。
但60年代以来，人们逐渐 发现它造成了严重 的环境污 染，许多国家已禁止使用。
F C F
四氟乙烯
F C F
聚四氟乙烯，具有最佳的耐 聚四氟乙 热性和耐化学性，显示了独 烯不粘锅 特的不粘性和润滑性。
特富龙(Teflon)是美国杜邦公司对其研 发的所有碳氢树脂的总称，包括聚四氟 乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。由 于其独特优异的耐热(180℃-260℃)、耐 低温(-200℃)、自润滑性及化学稳定性能 等，而被称为“拒腐蚀、永不粘的特富 龙”。它带来的便利，最常见的应用就 是不粘锅，其他如衣物、家居、医疗甚 至宇航产品中也有广泛应用。 杜邦“特富龙”卷入致癌风波源于去 年7月。当时，美国环境保护署在公开通 报中指出，“特富龙”制造过程中的主 要成分PFOA可能对人体健康有害，即可 能导致人类罹患癌症或影响生育功能
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：
1.反应物： 溴乙烷+氢氧化钠溶液； 2.反应条件： 共热 3.产物检验步骤 ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液 ③因为Ag++OH—=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。 所以必须用硝酸酸化！ 4.此反应 叫做水解反应，属于取代反应！
CH2 CH-X
饱和卤代烃 不饱和卤代烃
如溴乙烷 如氯乙烯
X
卤代芳烃
如溴苯
4、卤代烷烃的命名
（1）含连接-X的C原子的最长碳链为主链， 命名“某烷”。 （2）从离-X原子最近的一端编号，命名出-X 原子与其它取代基的位置和名称。
5、卤代烃的同分异构体
（1）一卤代烃同分异构体的书写方法
①等效氢问题（对称轴） 如：正丁烷分子中的对称：CH3CH2CH2CH3，其中1与4，2 与3号碳上的氢是等效的；异丁烷分子中的对称：（CH3） 2CHCH3，其中1号位的氢是等效的。 ②C4H9Cl分子中存在着“碳链异构"和"官能团位置异构"两种 异构类型。先写最长碳链，降碳为取代基，Cl原子位置转换：
• 键的极性和分子的极性：
C—C键为非极性键；C—H键、C—Br键为 极性键； C-Br键的极性比C-H键的极性强， 易断开，可发生取代反应 。整个分子为极性 分子。
核磁共振氢谱：有两种类型氢原子的吸收峰。
结构分析
H H | | H—C—C—Br | | H H
推断
化学性质
C—Br 键 为 极 性 键 ， 由 于 溴原子吸引电子能力强， C—Br 键 易 断 裂 ； 由 于 官 能团（－Br）的作用，乙 基可能被活化。
背景资料
但聚四氟乙烯加热至415℃后开始缓 慢分解，分解生成的气体有毒，所 以在使用不粘锅时不能干烧，温度 必须保持在250℃以下才是安全的。
卤代烃应用
DDT ( 1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷 )
CCl3 Cl C H Cl
杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒 性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。
物理性质
分子式 分子量 熔 点