CH2↑ +H2O
醇
①②
取代 取代 (酯化)
2CH3CH2OH
C2H5—O—C2H5 +H2O
①
CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOC2H5+H2O
苯酚
板书：苯酚的酸性比较醇的催来自氧化2.醇的消去规律 醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并 且此相邻的碳原子上必须连有氢原子(β —H)时,才可发生消 去反应,生成不饱和键。可表示为:
② 支链由整到散，
③ 位置由心到边，
④ 排布同、邻、间。
拓展：烷烃的同分异构
碳原子数 同分异体数
1 1
2 1
3 1
4 2
5 3
6 5
3、有机化合物的命名
①系统命名法
2.苯的同系物的命名
结构简式 习惯名称 系统名称 邻二甲苯 1,2 二甲苯 间二甲苯 1,3 二甲苯 对二甲苯 1,4 二甲苯
甲苯
类别
液溴
溴水
溴CCl4 溶液
酸性高锰 酸钾溶液
烷 烃
不反应,液态烷 不反应, 与溴蒸气在光照条件下发 烃可以萃取溴 互溶不 生取代反应 水中的溴从而 褪色 使溴水层褪色
常温加成褪色 常温加 成褪色
不反应
烯烃 常温加成褪色 炔烃 苯
氧化褪色 不反应 氧化褪色
一般不反应,催化条件下 可取代
苯的 一般不反应,光照条件下 同系 发生侧链上的取代,催化 物 条件下发生苯环上的取代
酯的化学性质
(2)化学性质( )
+H2O
+R′OH ,
+NaOH
+R′OH 。
关系:卤代烃
醇
醛
羧酸
酯。
乙 酸 乙 酯 的 制 备
注意点：
有机合成中官能团的引入
苯
化学性质
苯的同系物（以甲苯为例，研究化学性质）
卤代烃
——本质是取代反应
5.卤代烃的获取方法 (1)取代反应 ①乙烷与 Cl2:CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl。
②苯与 Br2:
+Br2
+HBr。 C2H5Br+H2O。
③C2H5OH 与 HBr:C2H5OH+HBr
答案:①不会,因为卤代烃中存在卤素原子,非卤素离子。 卤代烃的检验： ②检验卤素种类时,容易忽视“加硝酸中和碱”这个环节。 卤代烃 观察现象
取代：乙醇和浓溴化氢反应：与卤代烃水解互为可逆反应
乙醇的检验：重铬酸钾
3.化学性质(以乙醛为例) 醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化还原关系为: 醇 醛 羧酸
银镜反应 反应 原理 反应 现象 定量 关系 HCHO～4Ag ①试管内壁必须洁净; ②银氨溶液随用随配,不可久置; 注意 事项 ③水浴加热, 不可用酒精灯直接加热; ④醛用量不宜太多,如乙醛一般滴 2～3 滴; ⑤银镜可用稀 HNO3 浸泡、洗涤除去 R—CHO+2Ag(NH3)2OH RCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O 产生光亮银镜 R—CHO～2Ag
化学反 应特点 主要产物
有机物碳骨架不变,官能团由 — X 变为—OH 或—C≡C— 醇 若同一个碳原子上连有多个 烯烃或炔烃 若有多个不同位置发生消去反应可能生成
注意事项
—X, 如 R—CHX2、R—CX3 水解 后的产物不为醇 不同的产物,
条件 Na HBr,△ O2(Cu 或 Ag),△
断键 位置 ① ② ①③
苯乙烯
其他现代科技技术在有机化学研究中的应用：
质谱仪——相对原子质量的测定 红外光谱——化学键和官能团 核磁共振氢谱——不同种类的H及其位置
官能团的判定：
官能团种类 试剂 溴的四氯化碳溶液 高锰酸钾酸性溶液 氢氧化钠溶液、稀硝酸、 硝酸银溶液 三氯化铁溶液 浓溴水 银氨溶液 新制氢氧化铜 碳酸钠溶液、碳酸氢钠溶 液 石蕊试液 判断依据 橙色褪去 紫色褪去 有沉淀产生 显紫色 有白色沉淀产生 有银镜产生 有红色沉淀产生 有二氧化碳气体产生 溶液变红色
与新制的 Cu(OH)2 悬浊液反应 R—CHO+2Cu(OH)2+NaOH RCOONa+Cu2O↓+3H2O 产生红色沉淀 R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O ①Cu(OH)2 悬浊液要随用随配, 不可久置; ②配制 Cu(OH)2 悬浊液时,所用 NaOH 溶液 必须过量; ③可用酒精灯直接加热
选修5·有机化学基础
1、有机化合物的分类 ①常见官能团及其代表
类别 烷烃 官能团 典型代表物的名称和结构简式 甲烷 CH4
—
烃
烯烃 碳碳双键 炔烃 芳香烃 —C≡C— 碳碳三键
乙烯 乙炔 苯
CH2=CH2 CH≡CH
—
卤代烃 醇
—X（X 表示卤素原子） —OH （醇）羟基 —OH （酚） 羟基
溴乙烷 乙醇 苯酚 乙醚
碳碳双键或 碳碳三键
卤素原子 酚羟基
醛基
羧基
5、脂肪烃
烷烃的取代
烯 烃 和 炔 烃 的 加 成
(3)烯烃的加聚反应 nCH2 nCH2 CH2 CH—CH3 CH2—CH2 ���
规律:只有单体的不饱和碳形成高聚物的主链,其他形成支链。
乙炔的实验室制取
原 油 的 分 馏 及 其 裂 化 产 品 示 意 图
不反应,发生萃 不反应, 取而使溴水层 互溶不 褪色 褪色
水解(取代)反应 反应条件 断键 方式 结构 要求 绝大多数卤代烃可以水解,苯 环上卤素原子通常不易水解 NaOH 水溶液、加热
消去反应 NaOH 醇溶液、加热
(1)含有两个或两个以上的碳原子;(2)与 卤素原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢 原子 有机物碳骨架不变,官能团由—X 变为
CH3CH2Br CH3CH2OH
烃 的 衍 生 物
酚
醚
醚键
CH3CH2OCH2CH3
醛 醛基 乙醛
醛 醛基 酮 羰基 羧酸 羧基 乙酸 乙酸乙酯 酯 酯基 丙酮 乙醛
2、有机化合物的结构特点（同分异构） 书写C7H16的同分异构体（9种）
C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C
C C-C-C-C-C C C-C-C-C-C C C-C-C-C-C C C C C-C-C-C-C C-C-C-C-C CC C C
C
C
C C-C-C-C
CC
注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端， 而乙基不能连接在两端的第二位。
陌生碳链异构的方法总结：减碳法
① 主链由长到短，
反应 类型 置换 取代 氧化 2CH3CH2OH+2Na CH3CH2OH+HBr 2CH3CH2OH+O2
化学方程式 2CH3CH2ONa+H2↑ CH3CH2Br+H2O 2CH3CHO +2H2O
浓硫酸,170 ℃ 浓硫酸, 140 ℃ CH3COOH (浓硫酸、△)
②④
消去
CH3CH2OH
CH2