[问题解决] 甲酸（蚁酸）的性质 问题解决] 甲酸（蚁酸） O
具有醛的性质： 具有醛的性质：还原性
H—C—O—H
具有羧酸的性质：酸性、 具有羧酸的性质：酸性、 发生酯化反应 醛基 羧基
P84 问题解决
三、羧酸性质应用
缩聚反应:有机化合物分子间脱去小分子 脱去小分子获得 缩聚反应:有机化合物分子间脱去小分子获得 高分子化合物的反应。（取代反应 的反应。（取代反应） 高分子化合物的反应。（取代反应）
乙醇 90%醋酸溶液 浓硫酸
饱和NaOH溶液
2、根据酯化反应回答下列问题 、
试管倾斜加热的目的是什么? (1) 试管倾斜加热的目的是什么 增大受热面积 (2)浓硫酸的作用是什么？ (2)浓硫酸的作用是什么？ 浓硫酸的作用是什么 催化剂， 催化剂，吸水剂 (3)得到的反应产物是否纯净 主要杂质有哪些？ 得到的反应产物是否纯净？ (3)得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？ 不纯净；乙酸、 不纯净；乙酸、乙醇 (4)饱和Na2CO3溶液有什么作用？ (4)饱和Na 溶液有什么作用？ 饱和
或CnH2nO2
符合这一通式C 注:符合这一通式 nH2nO2有可能 符合这一通式 是酯或羟基醛等同分异构体
脂肪酸
烃基不同 3、羧酸的分类： 、羧酸的分类： 羧基数目
CH2＝CHCOOH 芳香酸 C6H5COOH 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸
碳原子个数
低级脂肪酸 高级脂肪酸
高级脂肪酸——难溶于水 难溶于水 高级脂肪酸
n HOOC-COOH + n HO–CH2CH2–OH （乙二醇） 乙二醇）
（对苯二甲酸） 对苯二甲酸） O [ C-
O -C-O-CH2CH2-O ]
n
+ 2n H2O
（聚对苯二甲酸乙二酯） 聚对苯二甲酸乙二酯） 缩聚物
加聚反应： 加聚反应：
即加成聚合反应，凡含有不饱和键的化合物，在催化 加成聚合反应，凡含有不饱和键的化合物， 不饱和键的化合物 引发剂或辐射等外加条件作用下， 剂、引发剂或辐射等外加条件作用下，单体间相互加 成形成新的共价键相连大分子的反应就是加聚反应。 大分子的反应就是加聚反应 成形成新的共价键相连大分子的反应就是加聚反应。
• 酯化反应是一个可逆反应，如果要增 酯化反应是一个可逆反应， 大乙酸乙酯的产率，你有哪些方法？ 大乙酸乙酯的产率，你有哪些方法？ （1）增大反应物的浓度 ） 例：加入过量的酸或醇 （2）除去反应生成的水 ） 例：采用浓硫酸吸水 （3）及时除去反应生成的乙酸乙酯 ） 例：蒸馏出乙酸乙酯
1、指出该制取乙酸乙酯装置中的错误 、
练习2 练习2
酸牛奶中含有乳酸，结构简式为： 酸牛奶中含有乳酸，结构简式为： CH3─CH─COOH 乳酸 │
OH
（1）乳酸与碳酸氢钠反应的方程式 乳酸与碳酸氢钠反应的方程式 碳酸氢钠
；
________________； （2）乳酸与钠反应的方程式________________； 乳酸与钠反应的方程式________________ （3）乳酸发生消去反应，生成物为 乳酸发生消去反应， 消去反应 与甲醇反应，生成的有机物结构简式为 与甲醇反应， 一产物又可以发生加聚反应， 一产物又可以发生加聚反应，反应方程式为 ，该物质 ，这 ；
n CH2 ＝CH2
催化剂
[ —CH—CH—n 2 2 ]
注：加聚反应无副产物
练习1 练习1
CH2OH +2CH3COOH CH2OH
浓硫酸
△
CH2OOCCH3 +2H2O CH2OOCCH3
O CH2 - C-OH CH2CH2-OH
浓硫酸
△
二乙酸乙二酯 O C CH2 O +H2O CH2 CH2
CH-CH2 OH
COOH CH2OH
最多能消耗下列各物质多少 mol? (1) Na (2) NaOH (3) NaHCO3 (4) Na2CO3 4 2 1 1.5
2、羧酸的酯化反应（可逆反应） 、羧酸的酯化反应（可逆反应）
O 浓硫酸 CH3-C-OH +C2H5-18OH △ O CH3-C-18O-C2H5 +H2O - -
自然界和日常生活中的有机酸
CH2—COOH
醋酸（乙酸） 醋酸（乙酸） 蚁酸(甲酸) 蚁酸(甲酸)
HO—C—COOH
柠檬酸
CH3COOH 苹果酸
HCOOH
CH2—COOH
CH2COOH CH(OH)COOH
CH3CHCOOH OH
乳酸
一、羧酸
烃基(或氢原子 羧基相连 或氢原子)与 1、羧酸的定义： 由烃基 或氢原子 与羧基相连 羧酸的定义： 构成的有机化合物。 构成的有机化合物。 2、羧酸的通式： 饱和一元羧酸：CnH2n+1COOH 羧酸的通式： 饱和一元羧酸：
羧基
3、断裂碳氧双键
受-OH的影响,碳氧双键不易断,不能发生加成反应 OH的影响,碳氧双键不易断, 的影响
1、羧酸的酸性 、
A、使紫色石蕊试液变色 CH3COOH 与活泼金属反应： B、与活泼金属反应：
CH3COO－ +H+
2CH3COOH + 2Na = 2CH3COONa+H2↑ C、与碱性氧化物反应： 与碱性氧化物反应： 2CH3COOH+CuO=（CH3COO）2Cu+2H2O （ ） 与碱反应： D、与碱反应： CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O 与某些盐反应： E、与某些盐反应： 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa+H2O+CO2↑ 酸性强弱比较：乙酸 碳酸 碳酸>苯酚 酸性强弱比较：乙酸>碳酸 苯酚
据传唐太宗时期，一代名相房玄龄，虽为政有道， 据传唐太宗时期，一代名相房玄龄，虽为政有道， 房玄龄 但有一样惧内的毛病，而且因惧怕夫人，再无其它妻室。 但有一样惧内的毛病，而且因惧怕夫人，再无其它妻室。 一次，唐太宗在洛阳的行宫宴请群臣时， 一次，唐太宗在洛阳的行宫宴请群臣时，曾故意赏赐给 房玄龄美女两名，以表彰其辅政之功。 房玄龄美女两名，以表彰其辅政之功。房玄龄惧怕夫人 怪罪，自然不敢接受。只得推说夫人肝火至旺， 怪罪，自然不敢接受。只得推说夫人肝火至旺，脾气刚 故不允。三妻四妾，在贵族显宦中，十分寻常， 烈，故不允。三妻四妾，在贵族显宦中，十分寻常，而 房夫人却拒不合俗，为了压制一下房夫人咄咄逼人气焰， 房夫人却拒不合俗，为了压制一下房夫人咄咄逼人气焰， 挟迫她容忍夫君纳妾，唐太宗特地召来房夫人， 挟迫她容忍夫君纳妾，唐太宗特地召来房夫人，让她在 两位美女和事先准备的“毒酒”中作出选择， 两位美女和事先准备的“毒酒”中作出选择，但秉性刚 烈的房夫人，竟不为所动，毅然地捧起“毒酒” 烈的房夫人，竟不为所动，毅然地捧起“毒酒”一饮而 喝完之后才发现，所谓的“毒酒”实际上是酸醋 酸醋一 尽，喝完之后才发现，所谓的“毒酒”实际上是酸醋一 从此就留下了这段“吃醋”的佳话。 壶，从此就留下了这段“吃醋”的佳话。
（4）乳酸在浓硫酸存在下二分子酯化反应，生成物为环 乳酸在浓硫酸存在下二分子酯化反应， 酯化反应 CH3CH-COOH + HO-CHCH3 OH 状时，反应方程式为_________________ _________________； 状时，反应方程式为_________________； HOOC n CH3缩聚得到聚乳酸(PLA)， CH-COOH （5）乳酸可以缩聚得到聚乳酸(PLA)，反应方程式 乳酸可以缩聚得到聚乳酸(PLA) OH 。
名称 硬脂酸 软脂酸 油 酸 分子式 C18H36O2 C16H32O2 C18H34O2 结构简式 C17H35COOH C15H31COOH C17H33COOH 状态 固态 固态 液态
二、羧酸的性质
结构分析
② ①
1、断裂氢氧键（酸性） 断裂氢氧键（酸性）
③
2、断裂碳氧单键（酯化反 断裂碳氧单键（ 应）
•酯化机理：酸脱羟基，醇脱氢 酯化机理：酸脱羟基， 酯化机理 •水解机理： 水解机理： 水解机理
O CH3-C-O-C2H5 +H2O - 无机酸
△
O CH3-C-OH +C2H5-OH -
乙酸酯化反应的特点：反应速率小；反应是可逆的 乙酸酯化反应的特点：反应速率小；反应是可逆的，既反应 速率小 可逆 生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应， 生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应，生成乙 酸和乙醇。 酸和乙醇。
中和乙酸，溶解乙醇。 ① 中和乙酸，溶解乙醇。 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。 ②冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。
(5)为什么导管不插入饱和Na 溶液中？ (5)为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？ 为什么导管不插入饱和 有无其它防倒 吸的方法？ 吸的方法？ 防止受热不匀发生倒吸
辨 析
【知识归纳】 知识归纳】
醇、酚、羧酸中羟基的比较
代表 结构简式 物 酸性 与 与Na2CO3 与钠 NaOH 的反应 反应 的反应
乙 能 不能 CH3CH2OH 中性 醇 苯 C6H5OH 比碳酸弱 能 能 酚 乙 CH3COOH 比碳酸强 能 酸
不能
能，不产 生CO2
能Leabharlann 能[例]：1mol有机物 HO 例： 有机物