涝酒州涉消市浩海学校高二化学醛人教实验版【本讲教育信息】一. 教学内容：醛1. 醛基和醛2. 乙醛3. 甲醛二. 重点、难点：1. 乙醛的结构式，主要性质和用途。

2. 醛基和醛类的概念。

3. 甲醛的性质和应用。

三. 教学过程［复习］（1）写出乙醇发生催化氧化反应的化学方程式。

（2）写出能够氧化成醛的戊醇的同分异构体的结构简式。

醇氧化成醛，醇分子的结构中必须含有“-CH 2OH ”的结构，能够氧化成醛的醇可看成“-CH 2OH ”取代了烃中的氢原子，书写同分异构体时应把醇写成：R-CH 2OH 。

再判断烃基-R 有几种同分异构体。

C 5H 12O →C 4H 9CH 2OH ，-C 4H 9有四种同分异构体：则能够氧化成醛的戊醇的同分异构体有四种。

（一）醛基和醛1、醛基：结构式：H O ||C --电子式：H :..O ::C .2结构简式：CHO注意：醛基的结构简式不能写成—COH 。

2、醛的定义：从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基相连而成的化合物叫醛。

3、饱和一元醛的通式：C n H 2n+1CHO 或C n H 2n O4、醛的命名：选择包括醛基在内的最长碳链为主链，编号时从靠近醛基的一端开始，因醛基总是出现在分子首端，故命名时不用标出醛基的位次。

（二）乙醛1、乙醛的分子结构分子式：C 2H 4O 结构式： 结构简式： 键线式：乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。

因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。

2、乙醛的物理性质：乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是20.8℃，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。

3、乙醛的同分异构体：［练习］写出C 2H 4O 可能有的同分异构体的结构式。

4、乙醛的化学性质：（1）乙醛的加成反应：①C=O 双键的加成不如C=C 容易，通常情况下C=O 双键与溴水、水、HX 等很难加成。

②该反应还属于还原反应，醛基中碳氧双键发生加成反应，被H2还原为醇。

③乙醇脱氢生成乙醛，乙醛加氢变成乙醇。

（2）乙醛的氧化反应：1）燃烧：［小结］乙醇的耗氧量与乙烯相同，生成二氧化碳和水的量与乙烷相同，耗氧量小于乙烷。

乙醛的耗氧量与乙炔相同，生成二氧化碳和水的量与乙烯相同，耗氧量小于乙烯。

2）催化氧化：工业上制取乙酸的原理反应。

3）被弱氧化剂氧化：I、银镜反应①银氨溶液的配制方法：取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。

Ag++NH3·H2O=AgOH+NH4+ AgOH+2NH3·H2O=［Ag(NH3)2］++OH-+2H2O注意：银镜反应的银氨溶液要求现用现配，且配制时不允许NH3·H2O过量，即先取AgNO3溶液后滴加稀氨水，使生成的AgOH刚好完全溶解为止，否则将产生易爆炸的物质。

②银镜反应：在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。

试管壁上出现漂亮的银镜。

−∆CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2OCH3CHO+2［Ag(NH3)2］OH−→乙醛与氢氧化银氨溶液反应时，1mol乙醛可以还原出2molAg来。

③成镜的基本要求：试管内壁必须洁净；60℃水浴加热，不能用酒精灯直接加热；加热时不可振荡和摇动试管；须用新配制的银氨溶液；乙醛用量不可太多。

④反应后的试管如何洗涤：实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗。

⑤实验室里利用银镜反应检验醛基；工业上利用葡萄糖（含—CHO）发生银镜反应制镜以及在保温瓶胆上镀银。

II 、乙醛与新制Cu （OH ）2溶液的反应①配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在2ml10%NaOH 溶液中滴入2%CuSO 4溶液4—8滴，振荡。

（顺序、用量、现象）Cu 2++2OH －= Cu （OH ）2↓ ②在上述蓝色浊液中加入0.5ml 乙醛溶液，加热至沸腾有红色沉淀产生。

CH 3CHO+2Cu （OH ）2−→−∆CH 3COOH+Cu 2O↓2H 2O 注意：向NaOH 溶液中加入少量CuSO 4溶液，保证NaOH 过量，使溶液呈碱性，这不仅使醛跟Cu(OH)2在碱性条件下更易发生氧化还原反应，同时可避免由Cu(OH)2分解变黑(CuO)而掩盖生成的红色Cu 2O 。

此反应要用酒精灯加热。

不可用久置的Cu(OH)2做实验。

因为新制Cu(OH)2为蓝色絮状沉淀，跟醛的接触面积大。

而久置的Cu(OH)2变得板结，且易分解变性。

③实验室里利用新制Cu （OH ）2检验脂肪醛；医院里利用这一反应原理检查病人是否患有糖尿病（检验葡萄糖中的醛基）。

④以上反应中，银氨溶液和新制Cu （OH ）2均为弱氧化剂，说明乙醛（—CHO ）有较强的还原性。

醛基能被弱氧化剂氧化，更易被强氧化剂：)(4+H KMnO 、2O 、2Br 等氧化。

［小结］醛基()中的羰基()由碳和氧以双键结合，具有不饱和性，可加氢还原成醇，且羟基(—OH)位于碳链一端形成—CH 2OH 类型醇。

受羰基()影响，C —H 键极性增强，跟羰基相连的氢原子比较活泼，可以被弱氧化剂(银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液)氧化为，显示了还原性。

所以说乙醛既具氧化性(加氢还原为醇)，又具还原性(被氧化为羧酸)。

其氧化还原关系为：［练习］1、判断下列哪些不能使酸性KMnO 4溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、 乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO 2、H 2S 、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油2、对有机物的化学性质叙述错误的是（ ）A. 既能发生氧化反应又能发生还原反应B. 与2H 发生加成反应，必定得到一种纯的新有机物C. 能发生加聚反应生成高聚物D. 能使2Br 的水溶液褪色，1mol 该有机物恰好与1mol 2Br 反应（三）甲醛甲醛又叫蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。

质量分数在35％～40％的甲醛水溶液叫做福尔马林，具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。

在农业上常用质量分数为0.1％～0.5％的甲醛溶液来浸种，给种子消毒。

福尔马林还用来浸制生物标本。

此外，甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。

甲醛的分子结构与乙醛的不同点：甲醛中有2个活泼氢可被氧化。

甲醛与Ag(NH 3)2OH 及新制的Cu(OH)2反应后，生成的产物中仍含有一个醛基。

因此，1molHCHO 与足量Ag(NH 3)2OH 或Cu(OH)2反应，充分反应后生成4molAg 或2molCu 2O 。

HCHO 最终的氧化产物为碳酸，碳酸分解产生CO 2。

例如：HCHO+4Ag(NH 3)2OH −→−∆CO 2↑+8NH 3↑+4Ag↓+3H 2O ［练习］1、化合物是一种取代有机氯农药DDT 的新型杀虫剂，它含有几种官能团（ ）A. 5种B. 4种C. 3种D. 2种2、鉴别苯、甲苯、乙醇、己烯、甲醛、苯酚六种无色液体。

【典型例题】例1. (CH3)2CHCH2OH是某有机物加氢还原的产物，原有机物可能是分析：首先应明确题干中的物质其结构简式还可以写成：因为C=C双键、叁键、C=O双键均可以与H2加成，仔细观察四个选项不难发现正确答案。

答案为A、D。

例2. 已知丁基共有四种，不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有几种A. 3种B. 4种C. 5种D. 6种分析：丁基共有四种，而丙基只有两种，戊基则多达八种。

因丙基数目太少，而戊基数目又太多，所以在试题中常涉及丁基异构的问题。

分子式为C5H10O的醛可以看作是丁基上连接一个醛基所得，而丁基只有四种，所以选B。

例3. 某3g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛为A. 甲醛Ｂ. 乙醛Ｃ. 丙醛Ｄ. 丁醛分析：为A。

例4. 下面的叙述正确的是A. 具有C7H8O的分子式的芳香族化合物有5种同分异构体B. 乙醛能发生银镜反应，但却不能发生聚合反应，也不使溴水褪色C. 甲酸与新制氢氧化铜悬浊液共热，可生成砖红色的氧化亚铜沉淀，并释出二氧化碳D. 分子式为C3H6O的有机物有可能是醛、酮或醇等分析：A正确。

因为A中可有芳香族的苯甲醇和苯甲酚，苯甲酚有邻、间、对异构体，还可能有“醚式”的异构物，共有5种同分异构体：B不正确。

乙醛具强还原性而溴水有氧化性。

—CHO不与Br2加成，但可被溴水氧化，所以乙醛可使溴水褪色。

C不正确。

甲酸氧化为碳酸分解出CO2，即：但新制Cu（OH）2悬浊液中必须有过量碱，所以“氧化出的H2CO3”不会分解为CO2和H2O，而是与碱生成碳酸钠。

D正确。

C3H6O的常见异构体例如：答案为A，D。

例5. 甲醛、乙醛和丙醛组成的混合物中，氢元素的质量分数是9％，氧元素的质量分数是A. 16％B. 37％C. 48％D. 无法计算分析：甲醛CH2O、乙醛C2H4O、丙醛C3H6O分子中，碳氢原子个数比都为1∶2，即使在混合物中，碳、氢原子个数比仍为1∶2。

因此在混合物中，碳、氢质量比为6∶1，由于在混合物中氢元素的质量分数为9％，那么碳的质量分数必然为54％，所以氧元素的质量分数为(1-54％-9％)=37％。

答案为B。

例6. 下列关于丙烯醛CH2＝CH－CHO的化学性质的叙述中不正确的是A. 能被新制Cu(OH)2氧化B. 能使酸性KMnO4溶液褪色C. 能发生加聚反应D. 1mol该有机物最多能与1mol H2加成分析：丙烯醛(CH2＝CH－CHO)分子中含有C＝C、－CHO两种官能团。

含－CHO，可被新制的Cu(OH)2氧化，也能被酸性KMnO4溶液氧化，还能与H2发生加成反应；含C＝C，可被酸性KMnO4溶液氧化，能加聚，也能与H2发生加成反应，则1 mol该有机物最多可与2 mol H2加成。

故本题答案为D。

例7. 某醛结构简式如下： (CH3)2C=CHCH2CH2CHO（1）检验分子中醛基的方法是_______________；检验C=C的方法是____________。

（2）实际操作中，哪一个官能团应先检验？分析：检验醛基用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，检验C=C用溴水或酸性高锰酸钾溶液，但当一种有机物中同时含有这两种官能团时，必须要考虑检验的先后顺序，若先检验C=C，则—CHO也同时会被氧化，无法再检验—CHO，只有先检验—CHO（此时C=C不会被弱氧化剂氧化）才能继续检验C=C。

答案：（1）先加入银氨溶液，水浴加热，有银镜生成，可证明有醛基（或加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，有红色沉淀生成，也可证明有醛基），然后调节溶液的pH至中性再加入溴水，溴水褪色，证明有C=C。

（2）由于溴水能氧化—CHO，因此需要先检验—CHO。

例8. 请阅读下列短文：在含羰基C=O的化合物中，羰基碳原子与两个烃基直接相连时，叫做酮。