南昌大学2011年有机化学考研试卷南昌大学2011年攻读硕士学位研究生入学考试试题报考专业： 化 学 考试科目： 有 机 化 学 科目代码： 864 ( A 卷)一、选择题（每小题2分，共40分）1．下列各对物质不是同系物的是：A. CH 4 和 C 2H 6B. C 2H 2 和 C 6H 6C. CH 3COOH 和 C 3H 7COOHD. C 2H 5OH 和 C 4H 9OH 2．下列沸点比较正确的是：CH 3CH 3>CH 3CH 2OHAOH NO 2OHNO 2<B>CH 3CH 2O CH 2CH 3CH 3CH 2OHC CCl4>CBr4D3．下面化合物最容易进行酸催化水合的是：(A) CH 3CH =CH 2 (B) CH 3CH 2CH =CH 2 (C) (CH 3)2C =CH 2 (D) CH 2=CH 2 4． 下列化合物酸性强弱关系不正确的是：A(CH 3)3N +COOH>COOHBC F 3COOH>CH 3COOHC CH 2CHCOOH>CHC COOHDNC >COOHCH 3CH 2COOH5．下列化合物哪个没有芳香性?+ON(D)(C)(B)(A)6．下面化合物进行硝化反应速率最快的是：7．在 IR 谱中醛酮 C =O 的伸缩振动应在的波数范围是：(A) 1400～1600cm -1(B) 1300～1500cm -1(C) 1800～1900cm -1 (D) 1600～1700cm -1 8．下列化合物碱性大小顺序为：NNN CH 32()123(A) 1 > 2 > 3 (B) 1 > 3 > 2 (C) 2 > 1 > 3 (D) 3 > 2 > 1 9．下列物质的分子式与缩写不相符的是：OONBr OCH 3S OCH 3CH 3NO 2NO 2NO 2DM SO THFM BSTNTA BCD10．实现下列转变的条件为：CH 3CH 3DCH 3()N H H CH 3CH 32(A) CH 3I / Ag 2O , H 2O / Δ (B ) H 2O 2 / Δ(A)COCH 3CH 3(B)OCH 3(C)NHCOCH 3(D)(C) Br 2 , OH - (D) Δ11．下列自由基的稳定性顺序是：(C H 3)3C C H 2(C H 3)2C H ① ② ③ ④(A) ② > ① > ④ > ③ (B) ④ > ③ >① > ② (C) ① > ② > ④ > ③ (D) ② > ③ > ④ > ①12．(A) 非对映体 (B) 对映体 (C) 同一化合物 (D) 构象异构体 13．不能用NaBH 4还原的化合物是：A. B. C. D.14．还原 C =O 为 CH 2 的试剂应是：(A) Na/EtOH (B) H 2N-NH 2/HCl (C) Sn/HCl (D) Zn-Hg/HCl 15．下列醇的酸性大小顺序为：① CH 3CH 2OH ② CH 3CHOHCH 3 ③ PhCH 2OH ④ (CH 3)3C─OH (A) ③ > ① > ② > ④ (B) ① > ② > ③ > ④ (C) ③ > ② > ① > ④ (D) ① > ③ > ② > ④16．(CH 3)2CHCO 2Et 通过酯缩合反应可制备 , 所用试剂为：(A) C 2H 5ONa/EtOH (B) CH 3ONa/CH 3OH (C) NaOH/H 2O (D) Ph 3CNaHOHCHO化化化化化化化化CH 3OH H OH H CH 3H H OH CH 3OHCH 3(CH 3)2CHCCCO 2EtCH 3O CH 3CHO O CH 3COOC 2H 5CH 3CH 2CCl O17．(A) 2S , 3S (B) 2R , 3R (C) 2S , 3R (D) 2R , 3S18．下面反应的类型是：(A) C(1,3)σ迁移，碳构型翻转，同面迁移。
(B) C(1,3)σ迁移，碳构型翻转，异面迁移。
(C) C(1,3)σ迁移，碳构型保持，同面迁移。
(D) C(1,3)σ迁移，碳构型保持，异面迁移。
19．下面哪一个反应的产物是：20．下列化合物中能发生亲核取代反应的是：(A) 吡啶 (B) 苯(C) 吡咯 (D) 吲哚二、填空题（每小题2题，共40分）21．下面化合物的CCS 名称是：CH 3Br COOH CH 2CH 322．写出下列反应的主要有机产物，如有立体化学问题，也应注明。
HHC 2H 5CH 3CH 3C 2H 5H+H+H+H++++C 6H 5OH C 6H 5OHC 6H 5OH C CH 2O H H 3C C CH 2OD H 3CC CH 2O H 3CH C 6H 5OH+CH 3CH CH 2O(A)(B)(C)(D)C CH 3C6H 5O CH 2OH?HHC C CHCH 2+HCl ?23．写出下列反应的主要有机产物，如有立体化学问题，也应注明。
CH 3-CH=CH 2HF+BF 3NBS24. 如何用简便的方法区别下列三个化合物？1-己炔，环己烯，1,3-戊二烯25．写出下列反应的主要有机产物，如有立体化学问题，也应注明。
C CH 3CH 2+1.H 2O 22.NaOH??B 2H 626. 写出下列反应的主要有机产物，如有立体化学问题，也应注明。
27．写出下列反应的主要有机产物。
(如有立体化学问题请注明)C lC H 2C l （）1 K C N（）2H 3O + ?28．写出下列反应的主要有机产物(如有立体化学问题请注明)。
29．写出下列反应的主要有机产物，如有立体化学问题，也应注明。
CH 3COCH 2CO 2C 2H 5 + NaBH 430．写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
(C 6H 5)3P +C l C H 2C H 2C H 3n C 4H 9L i ?O_31．写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题,也应注明)。
(1) NaOCH 3,CH 3OH,OH-(2) H 3O +?CH 3CH 3OCHCH CHCH 3?Cl CH 3CH 3Cl?EtOHEtONa ClCCH 2CH 2COCH 3O O +(CH 3CH 2)2CuLi?32．写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
C 6H 5CH 2COCH 2CH 2C 6H 5 + HOCH 2CH 2OH？33．写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
34．写出相对分子质量最低而具有光学活性的烷烃结构式(请用Fischer 投影式表明其构型)。
35．写出下列反应的主要有机产物，如有立体化学问题，也应注明。
36．写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
37．写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
CH 2(CN)2 + CH 3CH 2CO 2CH 338．写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
39．写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
40．写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
NaOC 2H 5C 2H 5OHCF 3NH 2O 2N?Br 2/HOAcCOOHCOOH?Br 2(2)(1)NH 3COOHCOOHSOCl 2NaOH+?KMnO 4 , H 3O+N?C 6H 5CHO CH 3CHCOOCH 3Br?+12Zn 化H 2O( )( )p -CH 3C 6H 4SO 3H三、合成题（每小题5题，共30分）41．如何实现下列转变?(C H 3)2C HC CCH 3(C H 3)2C OHCH 2C H 342．如何实现下列转变?43．如何实现下列转变?44．如何实现下列转变?苯 PhCH(OH)CH 345．如何完成下列转变?乙酰乙酸乙酯46．如何实现下列转变?苯胺 对氨基苯磺酰胺四、机理题（每小题5题，共20分）47．预料下述反应的主要产物，提出合理的、分步的反应机理，并写出各步可能的中CHOOOHCHO(C H 3)2C H C C C H 3(C H 3)2C O H C H 2C H 3CH 3COCH 3间体。
48．预料下述反应的主要产物，提出合理的、分步的反应机理，并写出各步可能的中间体。
3,3-二甲基-1-丁烯用HCl 处理。
49．预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。
50．预料下述反应的主要产物，提出合理的、分步的反应机理，并写出各步可能的中间体。
氯化对甲重氮苯 + N ,N -二甲基苯胺 ───>五、推结构题（每小题5题，共20分）51．四甲基乙烯先用冷的稀的碱性KMnO 4氧化，后酸化重排得化合物C 6H 12O ，该化合物在1700cm -1附近显示一个IR 吸收带，并能进行卤仿反应。
写出该化合物的结构。
52．某化合物分子式为C 10H 16 ，能吸收等物质量的氢气，分子中不含甲基、乙基和其他烷基，氧化时得一个对称的双酮，分子式为C 10H 16O 2。
试推测此化合物的结构式和二酮的结构式。
53．从茉莉油中得到的一种化合物A ，分子式为C 11H 16O ，A 经臭氧分解得到丙醛和化合物B(C 8H 10O 4)，B 在氧化剂作用下分解生成丙二酸和化合物C(C 5H 8O 3)。
C 在氢氧化钠的存在下，用溴处理，则有溴仿和丁二酸生成。
试给出A 的结构式。
54．光学活性化合物C 8H 10O 显示宽的IR 谱带，中心吸收在3300cm -1处。
该化合物Br 2+CH 3??H O A cC 2H 5N aC O O C 2H 5OO的H1 NMR谱数据为： = 7.18(5H，宽的一重峰)；4.65(1H，四重峰)；2.76(1H，宽的单峰)；1.32(3H，二重峰)。
推出此化合物的结构。