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有机物同分异构体书写技巧

关于同分异构体书写的方法
一.基本方法
(一)在书写的时候要优先考虑碳骨架的对称,找到对称轴(以四联苯为例)
同一个C 上的H 是等效的,同一个C 上的—CH 3是等效的
CH 3 CH 3 CH 3
CH 3—C —CH 3 4个—CH 3等效(一氯代物1种) CH 3-C-C-CH 3
CH 3 CH 3 CH 3 Cl定 (三)定一移二(以C3H6Cl2为例) C-C-C 先画出碳链,然后找对称轴C-C-C,再定第一个Cl原子的位置,有2个 Cl定
Cl定 Cl定 Cl定 Cl定 C-C-C
C-C-C C-C-C C-C-C C-C-C
(无对称轴) Cl移 Cl移 Cl移 再找对称轴 Cl定 Cl定 Cl定
C-C-C C-C-C(与上面第二种重复),C-C-C Cl移 Cl移
(四)碳链异构(以C6H14为例)
①先把C排成一条线 C-C-C-C-C-C(1)
②取下一个C,C-C-C-C-C,找到对称轴,取下的C由心到边放,不能放到边,有两个位置C-C-C-C-C(2)C-C-C-C-C(3)
C定 C定
③再取一个C,依照上面的定一移二法,放置C-C-C-C C-C-C-C ④取下的C个数<总数/2 C移 (4) C移(5) (五)官能团异构 烯烃 CH 3 CH =CH 2 醇 CH 3 CH 2OH CnH2n+2 烷烃 CnH2n CnH2n+2O
环烷烃 醚 CH 3OCH 3 醛CH 3 CH 2C HO 酸CH 3 C OOH CnH2nO O CnH2nO2
酮 CH 3 CCH 3 酯HCOOCH3 二.特殊方法 (一)基团法
①单基团(以下基团接一个—X、—CHO、-COOH、-OH、 )
X X
-C3H7 2种 C-C-C C-C-C (一种碳链) X X X X -C4H9 4种 C-C-C-C C-C-C-C C-C-C C-C-C (两种碳链) C C
X X X
-C5H11 8种 C -C -C -C -C C -C -C -C -C C -C -C -C -C (三种碳链)X X X X X C C -C -C -C C -C -C -C C -C -C -C C -C -C -C C -C -C C C C C C ②双基团(接两个相同或者不同的基团)
X X X X 两个一样 4种 C-C-C C-C-C C-C-C C-C-C
y y y y
-C3H6 X X X X X
两个不同 5种C-C-C C-C-C C-C-C C-C-C C-C-C
y y y y y
X X X X X
两个相同 9种 C-C- C- C C- C- C- C C- C- C- C C- C- C- C C- C- C- C X X X X X X X X X X X C- C- C- C C-C-C C-C-C C-C-C X X C C C
X
X
X
X
X -C4H8 两个不同
12

C-C- C- C C- C- C- C C- C- C- C C- C- C- C
C- C- C- C Y
Y
Y
Y
Y X
X
X
X
X Y C- C- C- C C- C- C- C C- C- C- C C- C- C C- C- C
Y Y Y Y C C X Y Y X C- C- C C- C- C C C (二)插入法(适用于烯烃、炔烃、醚、酮、酯的书写) 都是先画出所有的碳链异构,然后找到碳链的对称轴,再通过插入法画出同分异构体。

①酯的书写(以C 5H 10O 2为例) C (1)5个C 有三种碳链 C-C-C-C-C 、C-C-C-C 、 C-C-C ,找出碳链的对称轴和等效,再定碳氧双键,最后在双键左右插入O 。

C C O O O O O C C —C —C —C C C ——C —C C —C —C —C C C —C —C C —C C —C C C O C O C —C —C C C —C C 共有9种 C C O (2)甲酸酯H —C —O —,部分基团是固定的,直接用基团法。

C 5H 10O 2,按照甲酸酯来算,取走已知部分,剩余C 4H 9,4种。

②醚的书写(以C 5H 12O 为例) C C C —C —C C C C C —C 共有6种 C C ③酮的书写(以C 4H 8O 为例) O C C —C —C —C (1种) C —C —C (0种) 共有1种 ④烯烃的书写(以C 6H 12为例) C=C —C —C —C —C C —C=C —C —C —C C —C —C=C —C —C C=C —C —C —C C —C=C —C —C C —C —C —C —C
C C C C
C —C —C =C C —C —C =C C —C= C —C 共有9种
C C C C C Y (三)关于苯环的书写 ①苯环上两个取代基 3种 邻、间、对X X X Y
②苯环上三个取代基(需要利用定一移二,还要注意对称轴和等效) 三个取代基相同(3种)
X
(2个位置) (3个位置) (1个位置)
X X X
X X X X X 两个取代基相同,一个不同(6种) X X Y X X X Y X X
Y
三个取代基都不相同(10种) X X (4个位置) (4个位置) (2个位置) Y Y Y X X Z X X X X Z Y Y Z Z X X X Y X Y
Z Z Z Z。

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