同分异构体的书写方法
a. —CH3
b.(CH3)2CHC ≡ CH
c.
d.CH2=CHCOOH
e.
f. C(CH3)4 g.
—COOH
二、按官能团分类
官能团:决定有机物特殊性质的原子或原子团。
烯烃 炔烃 卤代烃 醇
酚
—X —OH —OH
碳碳双键 碳碳三键 卤素原子 羟基 羟基
= =
醚
醛
酮 羧酸
—C—O—C— O
—C—H
例4:有一环状化合物C8H8,它不能使溴 的CCl4溶液褪色;它的分子中碳环上的1 个氢原子被氯取代后的有机生成物只有
一种。这种环状化合物可能是( ) C
例5:(2008四川卷29)(3)①芳香化合物 E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取 代物只有一种,则E的所有可能的结构简式 是_______________________。
4–乙基庚烷
CH3 CH3 CH C CH3
CH3 CH3
CH2CH3 CH3 C CH2
CH3
CH3
C CH3 2,2,4,4-四甲基己烷
CH3
C2H5 CHCH2 CH3
C2H5 C CH2CH3 CH3
3,5-二甲基-3-乙基庚烷
2、写出下列各化合物的结构简式:
1) 3,3-二乙基戊烷
CH2–CH3 CH3–CH2–C–CH2–CH3
烷烃的命名
(二)烷烃的物理性质:
名称
结构简式
常温 时的 熔点/℃ 状态
结构相似的分子随 相对分子质量的逐 沸℃点渐 渐/ 增 增大 大相密范 。对度德华水性力溶逐
甲烷
CH4
气 -182 -164 0.466 不溶
乙烷
CH3CH3
气 -183.3 -88.6 0.572 不溶
丙烷 CH3CH2CH3 气 丁烷 CH3(CH2)2CH3 气 戊烷 CH3(CH2)3CH3 液 十七烷 CH3(CH2)15CH3 固
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CH3
CH CH3 CH2 CH3
2–甲基丁烷(正确)
2–乙基丙烷
原因:未找对主链
3–甲基丁烷
原因:编号未离支链最近
CH3 CH2 CH CH2 CH3
CH CH3
3–异丙基戊烷
CH3
原因:未找对主链
2–甲基—3—乙基戊烷(正确)
练习: 1、用系统命名法命名
CH2 – CH3 CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3
CH3
2,3—二甲基戊烷
2,2—二甲基丙烷
烷烃系统命名法原则: ① 长-----选最长碳链为主链。
② 多-----遇等长碳链时,支链最多为主链。
③ 近-----离支链最近一端编号。 ④ 简-----两取代基距离主链两端等距离时,
从简单取代基开始编号。
⑤ 小-----支链编号之和最小。
2、系统命名法
-189.7 -138.4 -130
22
-42.1 -0.5 36.1 301.8
0.585 0.5788 0.6262 0.7780
不溶 不溶 不溶 不溶
规律:CnH2n+2(n≥1)状态:气(n≤4)→液→固;C原子 数↑,熔沸点↑,相对密度(小于1) ↑,均不溶于水。
(四)烷烃的命名 1、习惯命名法
1 、根据有机物的化学式计算
①烃(CnHm)及烃的含氧衍生物(CnHmOz)
(2n+2)— m
Ω=
2
C=O与C=C“等效”, O可视而不见;
二、不饱和度的求算:
计算公式(有机物CxHy):
规则: ①分子是饱和链状结构:则 Ω=0
②分子中有一个双键(
或
一个环,则 Ω=1
③分子中有一个三键,则 Ω=2
②卤代烃
CnHmXz: Ω=
对于氨基化合物
(2n+2)- m - z 2
当一个H原子被一个—NH2取代时,有机物分子 增加一个H原子,所以,有几个N,增加几个H。
③含氮衍生物
CnHmNz :
Ω=
(2n+2)+ z - m
2
2.非立体平面有机物分子,可以根据结构计算 Ω=双键数+叁键数×2+环数
Ω=4+2 =6
C=C )或
④分子中有苯环( ),则 Ω=4
在中学阶段Ω≥4,则一般优先考虑有苯环。
【归纳】常见有机物的不饱和度 :
分子通式 CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2
CnH2n-6(n≥6) CnH2n+2O
CnH2n+2Ox CnH2nO
CnH2nO2
有机物类型
不饱和度(Ω)
烷烃
0
单烯烃或环烷烃
长-----选最长碳链为主链。
1
2
34
5
CH3 —CH2—CH—CH2—C6H—C7H3
CH3
CH2—C8H2 9
3,5—二甲基壬烷
CH2—CH3
2、系统命名法
多-----遇等长碳链时,支链最多为主链。
34
5
CH3 —CH2—CH—CH2—CH2
12
CH2—CH2 CH2—CH3
CH3
67
2-甲基-3-乙基庚烷
CH3
异戊烷
带一支链
CH3
新戊烷
带两支链
2、系统命名法
(1)选主链,称某烷 (最长碳链) (2)编号码,定支链(支链最近原则) (3)支链命名 (先简后繁,同基合并)
12345
1 23 4 CH3CHCH2CH3
CH3 CH3 CH CH CH2 CH3
1 23
CH3CCH3
CH3 CH3
CH3 2-甲基丁烷
2,2,4 -三甲基-4-乙基戊烷 2,2,4,4 –四甲基己烷
C2H5
C2H5
CHCH2 C CH2CH3
CH3
CH3
3,5 -二甲基-5 -乙基庚烷 3,5 -二甲基-3 -乙基庚烷
3、按系统命名法下列烃的命名一定正确 的是:( A B )
A. 2,2,3-三甲基-4-乙基己烷 B. 2-甲基-3-乙基己烷 C. 2-甲基-3-丙基己烷 D. 1,1-二甲基-2-乙基庚烷
素的结构简式,试确定其
分式 C20H27O3Cl
。 O Cl
3、某有机物分子结构如图所示,回答该有机 物的分子式为 C17H12O6 。
3、推测有机物分子结构
思路:
分子式——计算不饱和度——预测官能团及数量 ——确定结构——推测性质
4、某链烃的分子式为C200H202,则 分子中含有的碳碳叁键最多 为 50 个。
(1)1-10个C原子的直链烷烃:
C5H12 C8H18
戊烷 辛烷
称为 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 烷
(2)11个C原子以上的直链烷烃:如:C11H24 称为十一烷 (3)带支链的烷烃:用正、异、新表示
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3CCH3,3,7,7 –五甲基辛烷
CH3
CH3
CH3-CH-C-CH2-CH2-CH2-C-CH3
CH3 CH3
CH3
2、下列有机物的命名错误的是:( B ) A 、2—甲基丁烷 B、 2—乙基戊烷 C、 2,3,5—三甲基—4—乙基庚烷 D、 2,2—二甲基戊烷
4、有机物
CH3 C2H5 CH3-CH2-CH2-CH-CH3
的准确命名是:( B ) CH3 A、3,3-二甲基-4-乙基戊烷 B、3,3,4-三甲基己烷 C、3,4,4-三甲基己烷 D、2,3,3-三甲基己烷
练习:1、用系统命名法命名
CH2 CH2 CH
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3 C CH CH3 CH3 CH3
2,2,3–三甲基丁烷
CH2 CH2 CH3
醚键
醛基
注:苯环不是官能团。
羰基
羧基
酯 O —C—O—R 酯基
官能团辨析
名称 醇 酚 醛
酮
羧酸
酯
官能团
特点
羟基 -OH 是否与苯环直接相连
= =
醛基 O —C—H
羰基
碳氧双键上的碳有一端必须与 氢原子相连
碳氧双键上的碳两端必须与 碳原子相连
羧基
碳氧双键上的碳一端必须与 -OH相连。
酯基 O
碳氧双键上的碳一端不是与
CH2 – CH3
3 ,3-二乙基戊烷
CH3CH3 CH3 – C – CH – CH3
CH3
2 , 2 ,3 -三甲基丁烷
CH3 CH2
2-甲基-4-乙基庚烷
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3
CH3
2、判断命名的正误
CH2CH3 CH3 C CH2
CH3
CH3 C CH3 CH3
4、 同分异构体、同系物的判断
同系物结构相似,不饱和度相同; 同分异构体分子式相同,不饱和度相同。
根据这条规律,可快速判断,不必花 大力气数H原子个数,写分子式。
例8:A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某 些植物挥发油中的主要成分,有的是药物, 有的是香料。它们的结构简式如下所示:
请回答下列问题:
合 物 不饱和化合物
OH
脂环化合物
环状 (有环状结构,不含苯环)
化合物 芳香化合物
COOH
(含苯环)
三、不饱和度分类 不饱和度的概念 什么叫不饱和度
不饱和度又称缺氢指数,有机物分子 与碳原子数目相等的链状烷烃相比较,每 减少2个氢原子,则有机物不饱和度增加1, 通常用Ω表示。