付-克反应也是可逆的。
O R
R
1．付-克烷基化反应
法国有机化学家费瑞德（C.Friedel）和美国化学家克拉 夫茨（J .M .Crafts）两人共同发现的，叫做费瑞德－ 克拉夫茨烷基化反应，简称费-克烷基化反应。
+ CH3CH2Cl
AlCl3
CH2CH3
路易斯酸催化下，芳烃与卤代烷、醇、烯烃（烷基 化试剂）等反应生成烷基苯的反应
付-克酰基化反应
芳烃在无水三氯化铝等路易斯酸的催化下与酰氯或酸酐反应， 生成酰基苯（芳酮）的反应叫费－克酰基化反应。
+ (CH3CO)2O AlCl3
COCH3 + CH3COOH
+ CH3COCl
AlCl3
COCH3 + HCl
酰卤、酸酐称做酰基化试剂。酰基化反应是制备芳 基烷基酮的重要方法。
氯甲基化反应
+ H2SO4 + ClSO3H
SO3H + H2O
SO3H + HCl
付-克反应
• 付瑞德-克拉夫次（Friedel-Crafts）反应，简称付-克反应，
分为两类：一类是付-克烷基化反应，即在苯环上引入烷基； 另一类是付-克酰基化反应，即在苯环上引入酰基。
• 两种反应都是在Lewis酸（常用无水三氯化铝）作用下进行的C
Cl + HCl
氯苯（90％）
硝化反应
苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物（称为混酸）共热，可 发生硝化反应，生成硝基苯。
浓H2SO4 + HNO3（浓） 50~60 。C
NO2
硝基苯（85％）
磺化反应
有机分子中引入磺酸基（－SO3H）的反应
苯与浓硫酸或发烟硫酸，三氧化硫和氯磺酸（ClSO3H） 作用，可发生磺化反应生成苯磺酸。
光照 CH3 + Cl2
CH2CH3
NBS ROOR
Cl2
CH2Cl 光
Cl2
光
CHCH3 Br
CHCl2 CCl3
氧化反应
芳烃的α-H在氧化剂（如KMnO4、HNO3等）存在下，侧链被氧化 生成羧基
CH3
KMnO4
COOH
在过量的氧化剂存在下，无论侧链长短，只要含有α-H，芳烃最 后都被氧化生成苯甲酸，但没有α-H的侧链不被氧化
苯与甲醛和氯化氢在Lewis酸（如无水氯化锌、 四氯化锡）作用下反应生成苄氯
+ H2CO + HCl
ZnCl2 60oC
CH2OH HCl
CH2Cl + H2O
[H2C OH] Cl
[H2C OH]Cl
(2)芳烃侧链的反应
α-H的取代
H
氧化反应
α-H的取代
烯烃的α-H在高温或过氧化物条件下，可发生卤代反应生成 α-卤代烯烃，反应历程为游离基取代反应
3.芳香烃的反应
(1)芳烃的亲电取代反应 (2)芳烃侧链的反应
(1)苯烃的亲电取代反应
芳烃的亲电取代反应历程可表示如下
快 +E
π络合物
慢 E
H快
E
E
H
σ络合物
产物
卤化反应
苯与氯、溴（氟活性太强，难以控制，碘活性太差，反应不能 发生）在铁或铁盐等催化条件下加热，苯环上的氢卤素被取代，
生成卤化苯，放出卤化氢。