OH
CHCOOH CH3
COOH CH2CH2OH
COOH
CH CH3
OH
11
【真题演练】 (2010江苏卷)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，
可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得 到。
H属于α-氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与 FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出 两种满足上述条件的H的结构简式：
策略：先弄清限制条件下的官能团类别， 再分析可能的位置异构。
书写一定要有序！
【巩固练习1】
一个羧基、
3个O如何分配 只有一个羟基
且不是酚羟基 或是只有一个
考虑不饱和度
羧基
一个醚键
结合条件
一个醇羟基
一个酯基、
【巩固练习2】
同时符合下列四个要求的水杨酸的同
分异构体共有（ 2 ）种。
①含有苯环 ； ②能发生银镜反应，不能发生水解反应； ③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH溶液； ④苯环上只能生成两种一氯代物。 请写出其中一个异构体的结构简式：
3
2、（09江苏）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗 高血压的药物。
对称 －COOH 酚酯
4
例5. 判断符合下列条件下 A的同分异构体数 9种
（1）是苯的二取代物 （2）水解后生成的产物之一能发生银镜反应
邻、间、对
5
例1 变式一：判断符合下 列条件下A的同分异构体数 （1）是苯的邻位二取代物 （2）能与NaOH溶液发生水解反应， （3）能使FeCl3溶液有显色反应
掌握技巧性。
苯氧乙酸同分异构体中，分子里有四种不同化学
环境的氢原子的酚类化合物有
种。
6
基团的拆分与组合
10
挑战自我(自行设定有关限制条件)
分别判断下列条件下E 的同分异构体数
（1）①含有邻二取代苯环结构； ②有相同官能团； ③不与FeCl3发生显色反应。
（2）①化合物是1，3，5-三取代苯； ②苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和酯基。
6
例1 变式二：判断符合下列 条件下A的同分异构体数
（1）是苯的邻位二取代物 （2）且1mol能与 3mol NaOH反应
7
3、 快速判断“等效氢”，抓住对称性。
例7.D的同分异构体有多种，写出具有下列性质的同分异 构体的结构简式。
①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有四个峰
③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反
应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。 性质
常见限定性条件类型
氢谱
组成、性质、结构、数据、光谱……
从有机物的性质联想官能团或结构特征是关键
性质
有机物分子中的官能团
或结构特征
与Na2CO3反应放出CO2
含-COOH
与FeCl3发生显色反应
含酚-OH
(2011江苏卷)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：
写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： ①能与金属钠反应放出H2； ②是萘的衍生物，且取代基都在同一个苯环上； ③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一 种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
（2012江苏卷） 写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式：
HO— —OH
︱ CHO
HO— —OH ︱ CHO
• 专题练习
课后作业
8
[基种
1、判类别 醇类和醚类
2、写碳链异构
C － C－C－C－C OH OH OH
三种
C C－C－C－C OH OH OH OH
四种
C C－C－C OH C
一种
3、写官能团异构 (醚类) 6种
4、最后氢饱和（注意碳四价原则）
4、注意 “氧原子”在官能团中的分配，
I. 分子中含有两个苯环；II. 分子中有7 种不同化学环境的氢； III. 不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生
此反应。
(2011江苏卷)
组成
敌草胺是一种性除质草剂。它的合成路线如下：
写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构
简式：
结构
①能与金属钠反应放出H2； ②是萘的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；
同分异构专题复习
——限定条件下同分异构体的书写
反 近年来考查的主要是限制 条件下有机物同分异构体的书
思 写和判断，常见以下两种形式： 归 ①写出或补充有限制条件的有机物 纳 同分异构体的结构简式。
②推断符合限制条件的有机物同分 异构体种数。
2
⑸ D的同分异构体 H 是一种α-氨基 酸，H 可被酸性KMnO4溶液氧化成 对苯二甲酸，则 H 的结构简式是 。
水解后的产物与FeCl3 溶液发生显色反应
含酚酯结构
能发生银镜反应 能与NaOH溶液反应
含-CHO
含酚-OH、-COOH -COO -、 -X等
限定条件下的同分异构体书写步骤：
1.明确已知物质及其组成 （题目直接给出或联系上下文推出）；
2.解读条件（性质）→联想官能团（特征结构）；
3. 组装新物质。