高二有机化学期末复习四
12． 化合物A 是合成天然橡胶的单体，分子式为C 5H 8。

A 的一系列反应如下(部分反应条件略去)：
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为，化学名称是 ；
(2)B 的分子式为 ；
(3)②的反应方程式为 ；
(4)①和③的反应类型分别是 ， ；
(5)C 为单溴代物，分子中有两个亚甲基，④的化学方程式为 ：
(6)A 的同分异构体中不含聚集双烯(C=C=C)结构单元的链状烃还有 种，写出其中互
为立体异构体的化合物的结构简式 。

13．化合物A （C 12H 16O 3）经碱性水解、酸化后得到B 和C （C 8H 8O 2）。

C 的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子。

B 经过下列反应后得到G ，G 由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8 %，含氢7.0 %，核磁共振氢谱显示只有一个峰。

A B D C 2) H 氧化Br 2 / P 浓H 2SO 4氧化2O / NaOH 已知：
请回答下列问题：
（1）写出G 的分子式： 。

（2）写出A 的结构简式： 。

（3）写出F→G 反应的化学方程式： ，该反应属于 （填反应类型）。

（4）写出满足下列条件的C 的所有同分异构体： 。

①是苯的对位二取代化合物；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③不考虑烯醇（C C
OH）结构。

（5）在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质。

写出聚合物杂质可能的结构简式（仅要求写出1种）：。

14．过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如反应①
化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：
（1）化合物I的分子式为______________。

（2）化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为______________。

（3）化合物Ⅲ的结构简式为______________。

（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应
方程式为______________（注明反应条件）。

因此，在碱性条件下，由Ⅳ与反
应合成Ⅱ，其反应类型为___________。

（5）Ⅳ的一种同分异构体V能发生银镜反应。

V与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成
化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为___________（写出其中一种）。

15．合成P(一种抗氧剂)的路线如下：
A(C4H10O) 浓硫酸
△
B(C4H8) C(C6H6O
)
(H3C)
HO
(H33
(H3
C)
HO
(H33
CHO
①CHCl3、NaOH
②H＋
[Ag(NH3)2]OH
△D
H＋
E(C15H22O3)
F
浓硫酸△
P(C19H30O3)
已知：
②A 和F 互为同分异构体，A
分子中有三个甲基，F 分于中只有一个甲基。

(1) A→B 的反应类型为 。

B 经催化加氢生成G （C 4H 10) ,G 的化学名称是 。

(2) A 与浓HBr 溶液一起共热生成H ，H 的结构简式为 。

(3)实验室中检验C 可选择下列试剂中的 。

a.盐酸
b. FeCl 3溶液
c. NaHCO 3溶液
d.浓氨水
(4) P 与足量NaOH 溶液反应的化学反应方程式为 （有机物用结构简式表示)。

16．已知：－CHO+(C 6H 5)3P=CH －R →－CH=CH －R + (C 6H 5)3P=O ，R 代表原子或原子团。

W 是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOC －CH=CH －CH=CH －COOH ，其合成方法如下：
其中，M 、X 、Y 、Z 分别代表一种有机物，合成过程中其他产物和反应条件已略去。

X 与W 在一定条件下反应可以生成酯N ，N 的相对分子质量为168。

请回答下列问题：
（1）W 能发生反应的类型有 。

（填写字母编号）
A.取代反应
B. 水解反应
C. 氧化反应
D.加成反应
（2）已知为平面结构，则W 分子中最多有 个原子在同一平面内。

（3）写出X 与 W 在一定条件下反应生成N 的化学方程式： 。

（4）写出含有3个碳原子且不含甲基的X 的同系物的结构简式： 。

（5）写出第②步反应的化学方程式： 。

17．萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。

合成a －萜品醇G 的路线之一如下：
+ R 2C=CH 2 催化剂 C CH 3 R
R
(R 为烷基);
已知：RCOOC2H5（格氏试剂（1）R`MgBr,(2)H+/H2O ）生成醇
请回答下列问题：
⑴ A所含官能团的名称是________________。

⑵ A催化氢化得Z（C7H12O3），写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：
______________________________________________________________________。

⑶B的分子式为_________；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：_____________。

①核磁共振氢谱有2个吸收峰②能发生银镜反应
(4) B → C、E → F的反应类型分别为_____________、_____________。

⑸ C → D的化学方程式为_________________________________________________。

⑹试剂Y的结构简式为______________________。

⑺通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是______________和_____________。

⑻ G与H2O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式：________________________。

18．化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。

回答下列问题：
（1）B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。

则B的结构简式是________，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是________________________，该反应的类型是________；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式
________________________。

（2）C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0％，氢的质量分数为4.4％，其余为氧，则C的分子式是________。

（3）已知C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是。

另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构
简式是。

(4)A的结构简式是。