有机化学二期末复习参考答案Unit A一、命名或写出结构（注意立体结构）1. 2-甲基-1，3-环己二酮2. 对甲氧基苯甲醛3. 丁二酸酐4. 间氯苯甲酸异丙酯5. 邻苯二甲酸二丁酯6. N-甲基丁二酰亚胺二、根据题意回答下列各题1、下列羧酸衍生物发生水解反应的活性由高到低的顺序是：（ B ）2、下列化合物中具有变旋现象的是（ A ）3、比较下列化合物的酸性最强的是（D），最弱的是（C）4、比较下列化合物的碱性最强的是（A），最弱的是（B）5、下列二元羧酸受热后，易发生分子内脱水的是（B），易发生分子内脱羧的是（A）6、下列化合物与HCOOH进行酯化反应时，速率最快的是（B）7、下列羰基化合物与饱和NaHSO3反应活性由高到低的顺序是（B）：8、下列人名反应被称为（C）9、下列挥发油中属于单萜化合物的有：（A, C）10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是：（B）三、完成下列反应四、用简单化学方法鉴别下列各组化合物1．甲酸乙酸乙醇( - )( - )( + ): HCI( + ) : 褪色( — ) : 不褪色2．N-甲基苯胺4-甲基苯胺三乙胺( + )( + )(--)不反应沉淀不溶解沉淀溶解3． -丙氨酸-羟基丙酸丙烯酸αβ( + ) 显色(- )(- )不反应溴退色五、写出下列反应的历程1. CH 2=CHCOOH + H 18OCH 2CH 3H +CH 2=CHC-O 18CH 2CH 3O2.CH 3CH 2CH=O 稀 NaOHCH 3CH 2CH=CCH=OCH 33. OHCH 2NH 2HNO O六、合成1、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成CH 2CH 2CO CH 3或其它合理的路线2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成或其它合理的路线3、从环己酮出发合成O或其它合理的路线4．从苯和其他必要试剂出发合成镇痛药物布洛芬（+-）或其它合理的路线5. 由苯出发制备感冒药物对乙酰氨基苯酚OHNHCOCH 3或其它合理的路线七、推测结构1、BCN HN H 33A2、NH 2COOHNH 2OOCH CONH 2NO 2CH 3ABCD3、 A.H 3C C OCH 2CH2CH 32CH 3Unit B 参考答案一、命名或写出结构（注意立体结构）1. 丁-2-酮；2. -溴代丁酸；3. （）-丁内酯；4. 邻羟基苯甲酸；5. 邻苯二甲酸酐；6. N ，N-二甲基苯甲酰胺；NHO7.8.H COOH NH 239.10. 三乙酸甘油酯二、 根据题意回答下列各题1、下列羧酸衍生物进行氨解反应的活性由高到低的顺序是：（ A ）2、下列糖的衍生物中有还原性的是： （ B ）3、比较下列化合物的酸性最强的是： （ C ），最弱的是（ A ）4、比较下列化合物的碱性最强的是（ B ），最弱的是（ C ）5、下列化合物中可发生碘仿反应的有： （ B ，C ）6、下列化合物与CH 3COOH 进行酯化反应时，速率最快的是：（ B ）7、下列羰基化合物与HCN 反应活性最高的是（ A ），最低的是（ D ） 8、下列人名反应被称为： （ D ） 9、下列化合物为油脂的是： （ B, D ） 10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是： （ B ）三、完成下列反应四、用简单化学方法鉴别或分离下列各组化合物1．丙醛丙酮环己醇(-)(-)(+)银镜反应Fehlin试剂（＋）（－）2．OHNH2NaOH溶液乙醚乙醚层碱水层＋乙醚乙醚液OH干燥NH2五、写出下列反应的历程1、2、PhCHPh3C CNH2OHNaNO2PhCH3Ph3C CN2ClOH- N2CH3C CO3PhPh 重排H3CPhHOOC C CH3PhI2OH-+ HCI3六、合成1、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成CH3COCH2CH2Ph或其它合理的路线2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成H3C CH COOHNH2C2H5ONaCH2(COOC2H5)2CH(COOC2H5)2CH3I CH(COOC2H5)231) 5%NaOH2) 5% HClCH2COOH3Cl2CHCOOH3Cl NH3H3C CH COOH22、或其它合理的路线3、从环己酮出发合成OCH2PhCH3COOC2H5C2H5ONa H+CH3COCH COOC H5ONHO2解.NO NO X -CH 2Ph3+OCH 2Ph或其它合理的路线4、从苯、十二碳酸及其他必要试剂出发合成表面活性剂：十二烷基苯磺酸钠。
1223AlCl 3COC 11H 23Zn(Hg)C 12H 2524C 12H 25HO 3SC 12H 25SO 3Na NaOH 解或其它合理的路线七、推测结构1、 COOCH(CH 3)2OHCOOHOHAB2、C . H 3C OCH 2CH33Unit C 参考答案一. 命名或写出结构（注意立体结构）1. 2-甲基-1，3-环己二酮；2. 3-溴丁酸；3. -丁内酯；4. 2-羟基苯甲酸；5. 邻苯二甲酸酐；6. N ，N-二甲基苯甲酰胺； 10. 三乙酸甘油酯；Unit D 参考答案一、命名或写出结构（注意立体结构）1. 2，4-二甲基环己酮；2. 对甲氧基苯磺酸；3. 丁二酸二甲酯；4. 3-氯苯甲酸；5. 2-甲基乙酰乙酸甲酯；6. 2-甲基苯肼；7. H 2NC HCH 3COOH; 8.3二、回答问题或选择填空1、 下列物质中，碱性最强的是（ A ）。
2、下列物质中，（ D）的亲核性最强。
3、下列物质与NaI进行SN1反应的速率是：（C ）最快，（D）最慢。
4、下列物质与AgNO3-醇溶液反应：（A）最快，（C）最慢。
5、下列物质进行硝化反应，速率最快的是（C）。
6、7、下列物质的 HNMR谱中，CH3-上的H的δ值最大的是（C）。
8、下列物质，处在等电点时，其PH值（B）最大，（C ）最小。
9、属于（二环单）萜类天然产物。
三、把下列的反应的活性中间体填入方括号内四、完成下列反应五、推导反应历程六、推测结构：1.赖-丙-半胱2.七、合成（每题4分，共16分）Unit E 参考答案一、命名与结构1. 3-羟基环庚酮2. 邻苯二甲酸二丁酯5. -呋喃甲醛（糠醛）；6. 8-羟基喹啉二、选择题1.B; D.2. C; B.3. B; C.4. C; B.5. A; C.三、鉴定化合物四．完成反应五、解释下面反应历程：六、推求结构1.OO OOHHOHO HOH 2C OHHO HOCH 22.ABCDEFH 2C CCH 3CH 3H 2C CH CH 3CH 3OH COOH CH H 3CH 3CCOONa CH H 3CH 3CCONH 2CH H 3CH 3CCOO -+NH 4CH H 3CH 3C七、合成4.OO C O CH 3CH 3-H OC H 3CH 3C C OCH 3H C2CH 2(COOEt)21, NaOEtA 1. ACOOEt CH 3OCOOEt OO 1. NaOH + H2O2. H 3O +Unit F 参考答案一、根据题意回答下列各题1、写出α-D-甲基吡喃葡萄糖苷的构象式2、用箭头标出下列化合物在一硝化时的位置3、比较下列化合物的酸性最强的是（ A ），最弱的是（ B ）4、比较下列化合物中碱性最强的是（ D ），最弱的是（ B ）5、下列二元羧酸受热后，脱水又脱羧的是（ C ），只脱羧的是（ B ）6、苯丙氨酸在pH=10（等电点pI=）时的离子形式是 （ C ）7、某四肽经水解得三个二肽，分别是赖-丝，亮-甘和丝-亮，此四肽结构（ A ）A. 赖-丝-亮-甘 B .赖-亮-丝-甘 C. 亮-丝-甘-赖 8、下列人名反应属于 （ D ）9、下列化合物中，属于双环单萜的是（C）10、下列化合物烯醇式含量的大小是（D）二、完成下列反应三、用化学方法鉴别下列各组化合物四、写出下列反应的历程五、合成（1）. 从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成（2）从环己酮出发合成（3）从甲苯出发合成（4）．从丙酮和丙二酸二乙酯出发合成六、推测结构1、NCH33A. B. C.NCH3CH3H3CCH32、3、Unit G 参考答案一、根据题意回答下列各题1、2、下列化合物中具有变旋现象的是（A）3、比较下列化合物的酸性最强的是（D），最弱的是（C）4、比较下列化合物的碱性最强的是（B），最弱的是（ D ）5、下列二元羧酸受热后，脱水又脱羧的是（ C ），易脱羧的是（ B ）6、下列化合物与CH3COOH进行酯化反应时，速率最快的是（ A ）7、某三肽经部分水解可得两种二肽：甘-亮，天冬-甘，此三肽是（ B ）8、下列人名反应是（ A ）9、下列化合物中（B）是倍半萜，（C）属生物碱10、下列化合物烯醇式含量的大小是（D）A. I II IIIB. III II IC. III I IID. I III II二、完成下列反应三、用化学方法鉴别下列各组化合物1．2．四、写出下列反应的历程五、合成1从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成2从丙二酸二乙酯及必要试剂合成3. 从环己酮出发合成解.4. 从甲苯出发合成5．从苯甲醛、丙酮和丙二酸二乙酯出发合成解六、推测结构1、2、3、Unit H 参考答案一、根据题意回答1、2、比较下列化合物的酸性最强的是（ A ），最弱的是（D）3、比较下列化合物的碱性最强的是（ B ），最弱的是（ D）4、比较下列化合物中水解速率最快的是（C），最慢的是（A）。
5、苯丙氨酸在pH=10（等电点pI=））时的离子形式是（ C ）6、某三肽经水解得两个二肽，分别是甘-亮，丙-甘，此三肽结构（C）7、用箭头标出下列化合物在一硝化时的位置8、下列人名反应属于（ C ）9、下列化合物中具有变旋现象的是（A）10、下列化合物中，既溶于酸又溶于碱的是（B）和（D）二、完成下列反应三、用化学方法鉴定下列各组化合物1 .2 .3 .四、推导结构1.2、3、五、由指定原料及必要试剂合成1．以甲苯为原料合成2．从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成3．从乙苯及丙二酸二乙酯出发合成4．从丙酮和丙二酸二乙酯出发合成Unit I 参考答案一．按题意回答1．下列化合物中碱性最强的是（ B ）2．( B ) ( A )( C ) ( D ) 3．下列化合物中能与Tollen’s试剂反应产生银镜的是（ C ）4．写出α-D-吡喃葡萄糖的构象式：5．写出丙氨酸在等电点pI ，pH 2，pH 10时的离子形式：6．指出下列化合物在一元溴代时的位置：7．油脂在碱性条件下的水解反应俗称（皂化）反应。
8．已知棉子油（A）和桐油（B）的碘值分别为103~115，160~180，指出这两种油哪个的不饱和度大（B）。