有机化合物的命名规则总结
3-戊烯-1-炔
CH3C C-CH=CH 2
1-戊烯-3-炔
2-甲基-1-己烯-5-炔
4-甲基-1-己烯-5-炔
3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔
环己烷
甲基环戊烷
1-甲基-3-乙基环己烷
环戊烯
1,3-环己二烯
3-甲基环戊烯
4-甲基环己烯
1,3,5,7-环辛四烯
环十二炔
二环[2.2.1]-2-庚烯 二环[4.2.0]辛烷
常见的不饱和烃基:
CH2=CH乙烯基
CH2=CHCH2烯丙基
-CH=CHCH3
丙烯基
CH3 C CH2=C
异丙烯基
CH
C-
乙炔基
常见的不饱和烃基:
常见的芳基 Ar-
苯基,Ph-,ΦCH2- 甲苯基 苯甲基,苄基,BzCH3 邻甲苯基 CH3 间甲苯基 CH3 对甲苯基
常见的不饱和烃基:
常见的芳基 Ar苯基,Ph-,ΦCH2- 苯甲基,苄基,Bz-
-OH CH3
-SO3H COCH3 COOH OH OCH3 COCH3
CH2CH3 CH3 -C- CH2 CHCH3 CH3
间甲基苯酚 间羟基苯磺酸 对甲氧基苯乙酮 对乙酰基苯甲酸 2,4-二甲基-4-苯基己烷
顺反异构体的命名: ☆顺反命名法: 两个相同基团在双键同侧的称为顺式(或cis-); 两个相同基团在双键两侧的称为反式(或trans-)。
3,3 –二甲基 -5-乙基庚烷
CH3
2,3,3,5-四甲基己烷
CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 C2H5 CH3
3-甲基-5-乙基庚烷
CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3
3-乙基己烷
CH 2
1
CH3 2 3 4 5 6 CH CH2CCH2CH3 CH3
4,4-二甲基-1-己烯
(Z)-(1’R,4S)-4-甲基-3(1’-甲基丙基)-2-己烯
C H3 H R CH 2 5 1 1 'C C H3 C H3 C =C S H 2 3 4 C C2 H 5 5,6 H
有机化合物的命名
3. 桥环化合物内 / 外型的标记 桥上的原子或基团与主桥在同侧为外型(exo-); 在异侧为内型(endo-)。 主桥的确定:
甲苯基
其他基团:
CH3 邻甲苯基
CH3 间甲苯基
CH3 对甲苯基
-OCH3
甲氧基
-CH2OH
羟甲基
-CH2Cl
氯甲基
有机化合物的命名
要点: 1. ―最低系列”——当碳链以不同方向编号, 得到两种或两种以上不同的编号序列时,则顺次逐 项比较各序列的不同位次,首先遇到位次最小者, 定为“最低系列”。
2,7,8-三甲基癸烷 不叫3,4,9-三甲基癸烷
有机化合物的命名
桥环与螺环化合物
桥环化合物
H3C
6 8
C H3 1 CH 3
2
1,8,8-三甲基二环[3.2.1]-6-辛烯
5
编号总是从桥头碳开始,经最长桥 → 次长桥 → 最短桥。
有机化合物的命名
C H3 C H3
5,6-二甲基二环[2.2.2]-2-辛烯
最长桥与次长桥等长,从靠近官能团的桥头碳开 始编号。
+
C H3
N
C H2C H =C H2 C l C6H5
(R)-氯化甲基烯丙基苄基苯基铵
有机化合物的命名
如果给出的是Fischer投影式,其构型的判断: 若最小基团位于竖线上,从平面上观察其余三个 基团由大到小的顺序为顺时针,其构型仍为“R‖;反 之,其构型“S‖。 若最小基团位于横线上,从平面上观察其余三个 基团由大到小的顺序为顺时针,其构型为“S‖;反之, 其构型“R‖。
3-乙基- 2-甲氨基-4-甲硫基丁酸异丙酯
4-甲基-N-甲基-1-萘甲酰胺
2,4-二氯苯氧基乙酸钠
环状化合物的命名: 只有取代基,无官能团,以环烃为母体。 有官能团或烷基复杂时,以链烃为母体。
-CH3
-Cl
-OH
-COOH
-C CH
环己醇 环己基乙炔 甲基环己烷 -CHO -C-OH -SO3H -COOH -CH3 -NO2 -OH CH -Cl 氯代环己烷 环己基甲酸
有机化合物的命名
2. ―优先基团后列出”——当主碳链上有多个 取代基,在命名时这些基团的列出顺序遵循“较优 基团后列出”的原则,较优基团的确定依据“次序 规则”。
C H2C H2C H2C H3 C H3C H2C H2C H C HC H 2C H2C H2C H2C H3 C H(C H 3)2
2,6-萘醌
邻苯醌 1,2-苯醌
1,2-萘醌
9,10-蒽醌
9,10-菲醌
丙酸
2-甲基丁酸 α -甲基丁酸
2-甲基丙烯酸 α -甲基丙烯酸
环戊基甲酸
对甲基苯乙酸
己二酸
对苯二甲酸
丙酰氯
对甲基苯甲酰氯
丙烯酰溴
3-甲基丁酰胺
N,N-二甲基乙酰胺苯甲源自胺4-氯-3-溴苯磺酸4-甲基-3-氯环己酮
4-戊酮酸甲酯 γ -戊酮酸甲酯
环己基乙炔
-CH 33 -CH
-CH3 -OH
氯代环己烷
-SO3H -OH
环己基甲酸
-OH -C CH
-SO -NO COOH -CHOCH2CH3-OH -SO 3 3H 3H2 COCH CH3 -C- CH2 CHCH3 苯酚 苯甲醛 苯磺酸 CH OH 硝基苯 3 甲苯 CH 3 COCH COOH CH CH -SO3H OCH -OH 3 2 3 COCH3 3
H Cl H Cl
C C
1
C C
2
H C H
3
5,6
C H
4
C2H5
3-(E-2-氯乙烯基)-(1Z,3Z)-1-氯-1,3-己二烯
有机化合物的命名
2. R/S 法——该法是将最小基团放在远离观察 者的位置,再看其它三个基团,按次序规则由大到小 的顺序,若为顺时针为R;反之为 S 。
C H2C6H5
CH3CHCH2CH2CH3 CH3
异己烷 2-甲基戊烷
CH3CH2CHCH2CH3 CH3
叔己烷 3-甲基戊烷
CH3 CH3-C-CH2CH3 CH3
新己烷 2,2-二甲基丁烷
CH3 CH3-CH C-CH2-CH-CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3-CH2-CH-CH2-C-CH2-CH3 CH2 CH3
(2)双、叁键处于相同编号,选择双键以最低编号。
CH C CH CH 3 CH CH 2
3-甲基-1-戊烯-4-炔
环状化合物的命名: 只有取代基,无官能团,以环烃为母体。 有官能团或烷基复杂时,以链烃为母体。
-CH3
甲基环己烷
-Cl -NO2 -Cl
-OH
环己醇
-COOH -CHO -COOH
-C CH
有机化合物的命名
顺/反和Z/E 这两种标记方法,在大多数情况下 是一致的,即顺式即为Z式,反式即为E式。但两者 有时是不一致的,如:
C H3 C H C
C2H5 C H3
反 – 3 – 甲基 – 2 – 戊烯
(Z) – 3 – 甲基 – 2 – 戊烯
有机化合物的命名
对于多烯烃的标记要注意:在遵守“双键的位次 尽可能小”的原则下,若还有选择的话,编号由Z型 双键一端开始(即Z优先于E)。
-CHO -OH -SO H -NO 3 2 COCH COOH CH CH -SO3H 3 2 3 CH3 -C- CH2 CHCH3 苯酚 苯甲醛 苯磺酸 CH OH 硝基苯 甲苯 3 CH3 COOH CH2CH3 -SO3H COCH -OH 3 OCH3 COCH3 CH3 -C- CH2 CHCH3 CH3 OH CH3 -CH -OH3
有机化合物的命名
CO O HCO O H Br O Br H C H3 S-型 OH C H3 S - 型 C H3 CO O HCO O H
S-型
Br
C Br H3 OH R-型
R型 C H3
OH
R-型
C H3 H
C=C
C H
H OH
(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇 两个相同手性碳,R优先于S。
O 主 桥 主 桥 主 桥
桥含杂原子
桥含较少原子
饱和的桥
此外,桥所带的取代基数目少;桥所带的取代基按 “次序规则”排序较小。
有机化合物的命名
例:
OH H
外-二环[2.2.2]-5-辛烯-2-醇
Cl HH Cl
外-2,内-3-二氯[2.2.1]庚烷
命名练习:
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
( 正)己烷 己烷
-COOH > -SO3H >(RCO)2O > -COOR > -COX > -CONH2 > CN > -CHO > -CO- > -OH > ArOH > -NH2 > C-O-C > >C=C< > -C C注意:
不能作为母体,只能作为取代 -R,-X,-NO2 基命名
常见烃基的结构和名称
2-甲基-4-苯基戊烷
苯乙烯
苯乙炔
萘
蒽
菲
有机化合物的命名
立体异构体的命名
1. Z/E 法——适用于所有顺反异构体。
按“次序规则”,两个‘优先’基团在双键同侧的构 型为Z型;反之,为E型。
↑
H
CH3(CH 2)4
↑ C=C ↑ C=C ↑ CH2 (CH 2)7CO O H
HH
H