3 ，苯环角状排
•
• 2，苯环直线排列的多环芳烃 烃
4，角状多环芳
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多环芳烃的吸收和代谢
• 吸收
•
多环芳烃可以从各种途径进入体内，但主
要途径为经呼吸道和皮肤吸收。
• 代谢活化
•
多环芳烃是间接致癌物，进入机体后必
须先经过代谢活化才具有致癌作用。多环芳烃
在体内首先经混合功能氧化酶催化，形成多环
芳烃环氧化物。然后再经环氧水化酶催化形成
• 有致癌作用的多环芳烃化合物：必须有比较活泼 的K区。L区，则可能，可能缺乏。
• 1）具有L区：L区必须不太活泼。这样在接触机体 后，不活泼的L区对K区具有保护意义，使多环芳 烃不致在尚未接触靶组织之前其K区已经发生反 应，或代谢失去活性，而有足够的机会与靶组织 或细胞发生反应，并有可能诱发肿瘤。如果L区过 于活泼，则情况相反，在多环芳烃接触靶组织之 前已发生反应，则不再具有致癌性。
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• 亚硝酸盐广泛存在于自然界环境中，尤其是在食物中。因此， 亚硝酸盐每天都会随着粮食、蔬菜、鱼肉、蛋奶进入人体。
• 例如蔬菜中亚硝酸盐的平均含量大约为4mg/kg，肉类约是 3mg/kg，蛋类约为5mg/kg。某些食品里含量更高，比如豆粉 平均含量可达10mg/kg，咸菜里的平均含量也在7mg/kg以上。
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• 芳香族氨基和硝基化合物
• 苯或其同系物如萘、蒽、联苯等芳烃环上的 氢原子被氨基（—NH2）或硝基（—NO2）取 代形成芳香族氨基化合物或硝基化合物，其 代表物如联苯和硝基苯。
• 芳香族氨基化合物
• 芳香族氨基化合物在常温下大多为固体或液 体，挥发性低，易容于脂肪，简单的芳香族 微溶于水。这类化合物用途很广，是现代化 学工业、国防工业、医药工业等方面不可缺 少的原料或化工合成的中间体。
称为K区（亦称中菲区）。“K”是癌的德文家
“Krebs”的字头。K区意为致癌区，可及细胞的
敏感成分（蛋白质、核酸等）结合，故其致癌性
高。另一个区相当于蒽的9，10位碳，称为L 区
（亦称中蒽区）。L区也可及细胞的敏感成分结合
但其可阻碍K区进攻细胞的危险部位而具去活作用
11
• K区是发生致癌反应的关键区域，而L区是对致癌 反应起拮抗作用的区域。
7
多环芳烃的性质及种类
多环芳烃是指两个以上的苯环连在一起 的化合物。
两个以上的苯环连接在一起可以有两种 形式：
1，非稠环型的， 苯环及苯环之间 由一个碳原子相连接，如联苯、联三苯 等。
2，稠环型的，两个碳原子为两个苯 环所共有，如萘、蒽等。
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• 多环芳烃按照化学性质可分为四类：
• 1，苯环对称排列的多环芳烃 列的多环芳烃
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环境化学致癌物
多环芳烃ห้องสมุดไป่ตู้
其他环境有机化 学致癌物
环境无机化学致 癌物
环境生物化学致 癌物
芳香族氨基和硝基化 合物
亚硝胺类化合物 多氯联苯 生物烷化剂 氯乙烯
重金属 石棉
黄曲霉毒素 植物中的致癌物
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多环芳烃
• 多环芳烃(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons PAHs) 是煤，石油，木材，烟草，有机高分子化合物等 有机物不完全燃烧时产生的挥发性碳氢化合物， 是重要的环境和食品污染物。迄今已发现有200多 种PAHs,其中有相当部分具有致癌性，如苯并α芘， 苯并α蒽等。PAHs广泛分布于环境中，可以在我 们生活的每一个角落发现，任何有有机物加工， 废弃，燃烧或使用的地方都有可能产生多环芳烃。
• 亚硝酸盐不都是人体“过客”亚硝酸盐是亚硝胺类化合物的 前体物质。在自然界里，亚硝酸盐很容易及胺化合，生成为 亚硝胺。在人体胃的酸性环境里，亚硝酸盐也可以转化为亚 硝胺在人们日常膳食中，绝大部分亚硝酸盐在人体中像“过 客”一样随尿排出体外，只是在特定条件里才转化成亚硝胺。 所谓特定条件，包括酸碱度、微生物和温度。所以，通常条 件下膳食中的亚硝酸盐不包括酸碱度、微生物和温度。所以， 通常条件下膳食中的亚硝酸在缺少VC的情况下，才能对人体 引起危害。此外，假如长期食用亚硝酸盐含量高的食品，或 直接摄入含有亚硝胺食品，极有可能诱发癌症。
• 2）不具有L区：K区活泼程度不太高
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• 湾区理论
• 湾区理论由Jerina等于七十年代提出。 多环芳香烃 分子的末端环与分子的其他环形成的凹形结构为分 子的湾区。形成湾区的末端环为湾区的角环。
• 湾区理论认为湾区的角环在代谢活化过程中对致癌 性能起关键作用。代谢活化过程中湾区的角环形成 的环氧化物是多环芳香烃的最终致癌形式，由湾区 的环氧化物进一步形成湾区正碳离子。湾区正碳离 子可与细胞内大分子结合，使细胞癌变。
多环芳烃二氢二醇衍生物，后者可以形成具有
亲电子性的碳正离子，可及DNA分子鸟嘌呤的N2
结合，使DNA烷基化，使遗传密码发生改变，1引0
• 多环芳烃的致癌作用及其机理
• 多环芳烃主要可以引起皮肤癌、肺癌和胃癌。关 于其致癌作用机理主要有K区理论和湾区理论。
• K区理论
•
一个区相当于菲的9，10位碳原子上的双键
二章环境化学致癌物
1
何谓癌症？
• 癌症是医学术语，其为最常见的恶性肿瘤， 但也有人将癌症和恶性肿瘤混合使用。中 医学中称岩，为由控制细胞分裂增殖机制 失常而引起的疾病。癌细胞除了分裂失控 外，还会局部侵入周遭正常组织甚至经由 体内循环系统或淋巴系统转移到身体其他 部分。
2
3
4
环境化学致癌物
主要的环境化学致癌物包括多环芳 烃、芳香族氨基、硝基化合物、亚 硝胺类化合物、多氯联苯、生物烷 化剂、氯乙烯、黄曲霉毒素、重金 属、石棉以及植物中的致癌物。
• 主要污染源为燃料、塑料、药品、农药、离 子交换树脂、橡胶等工业，以及食用色素、 14
芳香族硝基化合物 这类化合物大多属于沸点高而挥发性低 的液体或固体，易溶于脂肪和有机溶剂。 芳香族硝基化合物一般都具有芳香味。 含有多个硝基的，爆炸性强，可以作为 炸药。污染源主要是燃料、炸药、农药、 医药、塑料、涂料等化学工业，以废水、 粉尘和蒸汽等形式污染环境。
毒性作用：形成高铁血红蛋白和溶血作 用、损害肝、致突变及致癌作用
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• 亚硝胺类化合物 • 亚硝胺是强致癌物，是最重要的化学致癌物
之一，是四大食品污染物之一。食物、化妆 品、啤酒、香烟中都含有亚硝胺。在熏腊食 品中，含有大量的亚硝胺类物质，某些消化 系统肿瘤，如食管癌的发病率及膳食中摄入 的亚硝胺数量相关。当熏腊食品及酒共同摄 入时，亚硝胺对人体健康的危害就会成倍增 加。