甘油醇磷脂
命名
3-磷酸-L-甘油/1-磷酸-D-甘油 1967年，国际生化名词委员会
立体专一编号系统(Stereospecific Number， sn) 规定2位碳上的-OH在左边，即L-型 sn-甘油-3-磷酸
2 甘油醇磷脂的结构与性质
（1）卵磷脂（磷脂酰胆碱） 结构 X：胆碱 (CH3)3NOHCH2CH2OH
有乳化剂可与水成乳状液
? 折光性
?不饱和>饱和 ? 分子量高>分子量低
(2) 化学性质
① 由酯键产生的性质：水解和皂化
酸 碱 蒸汽
3H2O+脂肪 脂酶
甘油＋3脂酸
若水解剂为碱，则称 皂化
皂化价： 皂化1克脂肪所需要的KOH的毫克数
脂肪的平均相对分子量 =
② 由不饱和脂酸产生的性质
A 氢化
B 卤化
二 单脂
(一) 脂肪(真脂、三酰甘油、甘油三酯、中性脂)
1 脂肪的组成和结构
酯键
R相同的称简单三酰甘油（甘油三单酯） R不同称混合三酰甘油（甘油三杂酯）
三杂酯中，脂酰基在右边为D-型
2 脂酸
(1) 特点
?C4-C34 ?大多数直链，偶数碳 ?有饱和与不饱和，不饱和双键多为顺式
(2) 常见的脂酸
(二) 脂类的分类
1 单脂 脂肪酸＋醇
?脂(Fat) 固态 甘油三酯
饱和、高级脂酸多
?油(Oil) 液态
不饱和、低级脂酸多
?蜡(Wax) 高级脂酸＋高级一元醇
2 复脂
还含有其它非脂性物质 糖、磷酸、氮碱
?磷脂 含磷酸、氮碱
?甘油醇磷脂 ?鞘氨醇磷脂
?糖脂 含糖 ?脂蛋白
3 衍生脂
脂肪酸及其衍生物
碘价：100克脂肪所能吸收的碘的克数
推测不饱和程度
C 氧化
温和氧化
剧烈氧化
D 酸败
水解性
酸
氧化性
醛酮酸
酸价：中和1克脂类的游离脂酸所需KOH的毫克数
③ 由羟基脂酸产生的性质
羟基脂酸
乙酸酐
乙酰化脂肪
乙酰价： 中和1克乙酰脂经皂化释出的乙酸所需的 KOH的毫克数
A、必需脂肪酸 essential fatty acids
亚油酸和α-亚麻酸，称为必需脂肪酸。
B、皂化值（评估油的质量）
完全皂化1克油脂所需KOH的毫克数。
C、酸值（酸败程度）
中和1 克油脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH毫克数。
D、碘值（不饱和键的多少）
100克油脂吸收碘的克数。
(二) 蜡
? 组成：高级脂酸＋高级一元醇 ? 物理性质：一般为固体，不溶于水，溶于脂溶剂 ? 化学性质：不易水解、皂化、不能被脂肪酶消化 ? 主要的蜡
?甘油 鞘氨醇 高级醇等 ?固醇类 ?萜类 ?脂溶性维生素
(三) 分布和重要性
一切动植物都含有脂类
重要性
1 提供能量 2 保护作用 3 为脂溶性物质提供溶剂 4 提供必需脂肪酸
亚油酸，亚麻酸
5 构建生物膜脂双层结构 6 细胞识别 7 转变为维生素，激素
生物膜的结构组分：
磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂），胆固醇，糖脂 极性头部：磷酸基、醇基、含氮碱 疏水尾部：烃链
脂肪酸的结构特点： 线形不分支
饱和脂肪酸：
软脂酸（棕榈酸），十六酸， 16:0
硬脂酸，
十八酸， 18:0
花生酸，
二十酸， 20:0
不饱和脂肪酸：1-6个双键
油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
亚油酸（ω-6）：
顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18：2△9c，12c
α-亚麻酸（ ω-3） ： 全顺-十八碳-9，12，15-三稀酸，18：3△9c，12c，15c
（3）磷脂酰肌醇
与信号传导有关
信号传导的磷酸肌醇途径
磷脂酰肌醇 4,5二磷酸
PIP2
磷酸肌醇酶
二酰基甘油 + 肌醇1,4,5-三磷酸
DAG
IP3
活化
打开
蛋白激酶C PKC
Ca2+通道
（4）缩醛磷脂 脂性醛基
可能有保护血管的作用
乙醇胺基
（5）心磷脂（双磷脂酰甘油）
脂中唯一具有抗原性 有助于线粒体膜上结构蛋白与细胞色素 C连接
?蜂蜡 ?虫蜡 ?羊毛蜡 ?鲸蜡 ?巴西棕榈蜡
三 复脂
(一) 磷脂
甘油醇磷脂
1 甘油醇磷脂的组成和命名
O
O
H2C O C R2
R1 C O CH
O
H2C O P O?
O?
phosph R2
R1 C O CH
O
H2C O P O X
O?
glycerophospholipid
3 鞘氨醇磷脂
OH
OH
H H2C C CH
H3N+ CH
HC
sphingosine
(CH2 )12 CH3
鞘氨醇/神经醇
OH
OH
H H2C C CH
NH CH
O C HC
R
ceramide
(CH2 )12 CH3
神经酰胺
鞘磷脂
CH3
O
H3C
N+
H2 H2 CCO
P
1位C上通常为饱和脂酸 2位C上通常为不饱和脂酸
性质
? 白色蜡状，易吸水 ? 不溶于丙酮，溶于乙醇及乙醚 ? 两性离子 ? 两亲化合物，极性与非极性部分
? 水解 酸、碱、酶
? 卵磷脂、胆碱能促进脂肪在肝中代谢，防止脂肪肝 乙酰胆碱是一种神经递质
（2）脑磷脂
磷脂酰乙醇胺 磷脂酰丝氨酸
不溶于丙酮、乙醇，溶于乙醚 与血液凝固有关（凝血酶原的活化）
花生四稀酸（ω-6） ：全顺-二十碳-5，8，11，14四稀酸， 20：4 △5c，8c，11c，14c
二十二碳六稀酸 （DHA） （ω-3） ： 全顺-二十二碳-4-7-10-13-16-19六稀酸 ，22：6 △4c，7c，10c， 13c，16c，
19c
多不饱和脂肪酸（PUFA）的研究价值
?生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸 ?增加膜流动性 ?降低膜相变温度，抗寒冷 ?PUFA能降低血脂
脂类的概念和类别、组成与结构式
一 脂类的概念和类别
(一) 脂类的化学概念
由脂肪酸和醇组成的酯类及其衍生物
(不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂的化合 物,一般由醇和脂肪酸组成)
? 脂肪酸：C4-C34一元羧酸 ? 醇：甘油醇、鞘氨醇(神经醇)、固醇、高级一元醇
特征
? 不溶于水而溶于脂溶剂 ? 脂肪酸＋醇 ? 能被生物体利用
(3) 脂酸常用的简写法
碳原子数：双键数（双键位置） 油酸 18：1(9) 或 18：1Δ9 反油酸 18 ：1(9) trans
顺式 Cis 反式 Trans
(4) 脂酸的空间构象
饱和 完全伸展
不饱和
Trans 近似饱和 Cis 弯曲
硬脂酸
油酸
3 脂肪的性质
(1) 物理性质
? 无色、无嗅、无味，呈中性 ? 不溶于水，溶于脂溶剂