苯基
O
H
羟基
3、结构简式：
OH 或
C6H5O H
苯酚的物理性质
纯净的苯酚是 无 色 晶 体，具有 特殊 气味， 暴露在空气中因 部分被氧化 而显 粉红 色。 密封保存
• 苯酚有毒，它的溶液对皮肤有 强腐蚀作用 ， 使用时应注意，如果不慎沾到皮肤上，应立 即用酒精洗涤。（为什么不用水？）
在试管中加入苯酚晶体，再加入2-3mL水，不断振 荡试管，静置片刻，有什么现象呢？再把试管加热 又有什么现象呢？
O2N
NO2 + 3H2O
NO2
• 苯酚还有其他的检验方法吗？
苯酚的显色反应
[特征反应]
向苯酚中滴加FeCl3溶液显紫色 Fe3++6C6H5OH→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+ 紫色 其他酚类也有类似反应，该反应非常灵敏， 常用于酚类物质的检验。
酚的定义： 物理性质： 化学性质：
1. 酸性 酚羟基的性质 与Na, NaOH , Na2 CO3反应，但不放出CO2，也不能 使紫色石蕊变色。 2.取代反应 3.显色反应 酚中苯环的性质 酚的特性
基团间的相互影响
– 苯酚性质的特点 是苯环与羟基相 互影响的结果。 –研究烃的衍生物时， 既要注意官能团的共 性 ，又要注意它与不 同基团相连而引起的 “个性”。
你想到了吗？
苯酚相关知识
酚类一般有毒，但它的稀溶液一般又 有杀菌和防腐性能，医院将甲酚和肥皂液 混合用于环境消毒，称为“来苏水”。
少量的苯酚掺入肥皂可以 制得药皂治疗皮肤病。
苯酚的用途
酚醛塑料 合成纤维 医 药
农
药
苯酚
染
料
环境消毒
洗
剂
软
膏
作业：
P55 1、2、4 练习册：P23－26
• 苯环的影响使酚羟基比醇羟基活泼，表现出弱 酸性。 • 羟基的影响使苯环上的邻、对位氢原子比苯中 的氢原子活泼，苯环上更易发生取代反应。 苯酚与溴发生取代反应，生成白色的三溴苯酚， 可用于苯酚的定性定量测定。 • 苯酚还能和氯化铁反应，生成紫色溶液，同样 可以用于苯酚的检测。 • 易氧化，露置在空气中会被氧化而呈粉红色。 （苯酚能使酸性KMnO4溶液褪色吗？）
常用于检验 苯酚存在
酚类的危害与处理
（1）酚类的危害
在我国酚类物质被列为需重点控制的 水污染物之一。若用此废水直接灌溉 农田，会使农作物枯死；口服苯酚的 致死量为每千克体重530mg。
（2）含酚废水的处理
1、物理方法 吸附法、萃取法 活性碳 苯
２、化学方法 ——沉淀、氧化
３、微生物处理法
苯酚的化学性质
加入足量的NaOH溶液，振荡静置、分层， 用分液漏斗分离。
预测：1.液态的苯酚能与金属钠反应吗？
2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2↑
2.和同温度的乙醇比较，哪一种与 Na反应更活泼？为什么？
• 羟基对苯环有影响吗？ • 还是让实验说话吧！
(2) 苯环上的取代反应
①卤代反应
OH
[实验3]在苯酚试液中，逐滴加入NaOH溶液,观察现象。
方法 紫色石蕊试液 PH试纸 NaOH溶液
现象 不变色 PH约为5
溶液浑浊变澄清
结论或化学方程式 苯酚不能使酸碱 指示剂变色 有酸性，但较弱
C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
结论：苯酚有弱酸性，因此又被称为石炭酸。
电离
石炭酸的酸性与碳酸比较，哪一 种强？能否加以验证？ 利用以强酸制弱酸的原理
较强的酸＋较弱酸的盐＝较弱的酸＋较强酸的盐
结论：石炭酸酸性比碳酸弱， 不能使酸碱指示剂变色。
(1) 弱酸性 酸性：CH3COOH >
H2CO3 > C6H5OH > HCO3－
思考：乙醇和苯酚都含有羟基，乙醇不显酸 性而苯酚显酸性，这说明了什么？
酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼
苯环的影响
思考：如何除去苯中混有的少量苯酚？
+
OH
Br
Br
+
3Br2
3HBr
Br 三溴苯酚（白色）
实验：稀苯酚溶液、浓溴水 常用于苯酚的定性检验与定量测定。
苯酚 反应物
溴水＋苯酚
苯
液溴＋苯
反应条件 取代结果
结论 原因
Fe
三取代
一取代
苯酚与溴取代反应比苯容易
—OH对苯环的影响,使苯环 上邻、对位的H变活泼
②硝化反应
OH
浓硫酸
OH + 3HNO3
思考与探究：如果将苯酚晶体加入到苯或煤油中会怎 样呢？
二、苯酚的物理性质：
熔 色态味 点
无色晶 体有特 殊气味
水中的溶解性
65℃以 下 65℃以 上
有机溶 剂中的 溶解性
毒性
能溶于水 与水 易溶于乙 有毒 40.9 但溶解度 任意比 醇、苯等 腐蚀皮 ℃ 较小 互溶 有机溶剂 肤
三、苯酚的化学性质：
结 构 分 析
性 质 预 测
实 验 验 证
得 出 结 论

苯基、羟基
应具备两种 基团的性质。
对比两种 基团是否 相互影响
思考：哪几类有机物中含有羟基？
O
R—OH 中性
R—C—OH 酸性
如何验证苯酚是否有酸性？
[实验1] 在试管中加入少量苯酚试液，加入数滴紫色 石蕊试液，观察现象。 [实验2] 用玻璃棒蘸取苯酚溶液，滴在PH试纸上， 半分钟内与标准比色卡比较。
酚的性质和应用
。
你 吗认 ？识 我 们
羟基与苯环侧链相连的化合物是芳香醇。 羟基与苯环直接相连的化合物是酚。 下列属于酚类的物质是 A、C、E 。
OH OCH3 OH
A.
CH3
B.
OH
C.
OH
OH
CH2OH
D.
E.
C 2 H5
F.
苯酚的结构
一、苯酚的分子结构： 1、分子式：C6H6O
2 、苯酚的分子结构